HETEROGLYKOSIDY

         Heteroglykosidy obsahují cukernou složku vázanou na aglykon (= necukerná složka).


Cukerné složky mohou být: nejčastěji D-glukosa, dále monosacharidy: L-rhamnosa, D-galaktosa,
D-xylosa nebo i oligosacharidy.


Aglykony mohou být: alifatické i aromatické uhlovodíky, alkoholy, fenoly, thiosloučeniny aj.


Štěpení heteroglykosidů:

-         kyselinami:      heteroglykosid         cukerná složka     +     aglykon

-         enzymaticky:     heteroglykosid          cukerná složka     +     aglykon


Podle funkční skupiny aglykonu, na kterou je vázána cukerná složka, rozlišujeme heteroglykosidy:

1. kyslíkaté

                   aglykon-OH

                    aglykon-OH     +     HO-cukr        aglykon-O-cukr     +     H[2]O


2. sirné

                   aglykon-SH

                    aglykon-SH     +     HO-cukr        aglykon-S-cukr     +     H[2]O


3. dusíkaté

                   aglykon


                   aglykon     +     HO-cukr        aglykon     +     H[2]O


NEJZNÁMĚJŠÍ HETEROGLYKOSIDY:


ad 1. kyslíkaté – bývají odvozeny od alkoholů, fenolů a kyanhydrinů.

         a) od alkoholů – v přírodě je jich málo. Nacházejí se hlavně v řasách.


         b) od fenolů, např. glukovanilin a koniferin. Glukovanilin je obsažen ve vanilce a
koniferin se vyskytuje v jehličnatých stromech.






         c) od kyanhydrinů – jejich hydrolýzou se uvolňuje kyanovodík, aldehyd nebo keton a cukerná
složka. Patří sem např. amygdalin vyskytující se v peckách broskví, třešní, švestek a v hořkých
mandlích.







ad 2. sirné = thioglykosidy

         Odvozují se od společného vzorce:







Nejvýznamnější jsou sinigrin a sinalbin.


Sinigrin – je obsažen v hořčici černé (Sinapsis nigra) a v řepce.





Sinalbin – obsažen v hořčici bílé (Sinapsis alba).






ad 3. dusíkaté

         Vyskytují se jako nukleosidy, které jsou součástí nukleotidů. Jsou také součástmi
některých koenzymů.





TŘÍSLOVINY

         V některých rostlinách se nacházejí tzv. hydrolyzovatelné třísloviny. Jsou to většinou
extery D-glukosy. Necukernou složkou bývá kyselina gallová, m-digallová nebo elagová. Nacházejí se
v kůře a dřevě některých stromů. Největší význam mají taniny vyskytující se v duběnkách.