C6180 Pokročilá organická chemie - praktikum

Přírodovědecká fakulta
podzim 2019
Rozsah
0/0/5. 5 kr. (plus ukončení). Ukončení: z.
Vyučující
Benoit Jean-Pierre Carbain, PhD. (cvičící)
doc. Mgr. Kamil Paruch, Ph.D. (cvičící)
Garance
doc. Mgr. Kamil Paruch, Ph.D.
Ústav chemie – Chemická sekce – Přírodovědecká fakulta
Dodavatelské pracoviště: Ústav chemie – Chemická sekce – Přírodovědecká fakulta
Rozvrh
Po 16:00–17:50 C10/316, Út 8:00–10:50 C10/316
Předpoklady
Organická chemie II (C2021) Organická chemie III - syntéza (C4450)
Omezení zápisu do předmětu
Předmět je určen pouze studentům mateřských oborů.
Mateřské obory/plány
Cíle předmětu
Cílem praktika C6180 je seznámit studenty s tradičními i moderními metodami organické syntézy. Každý posluchač provede jemu přiřazenou několikastupňovou syntézu, jejíž součástí bude krátká rešerše klíčových reakcí (např. Diels-Alderova reakce, Suzukiho coupling, ozonolýza, Friedel-Craftsova acylace apod.), které budou v jednotlivých krocích použity. Studenti provedou purifikaci a charakterizaci jimi připravených intermediátů a cílových sloučenin a prakticky se tak seznámí s nejčastěji používanými metodami strukturní analýzy organických látek, zejména na bázi NMR. Na konci tohoto kurzu bude student schopen samostatně provádět vícestupňovou syntézu, purifikaci a strukturní charakterizaci komplexnějších organických sloučenin.
Výstupy z učení
Studenti budou po absolvování předmětu schopni provést v laboratoři vícestupňovou organickou syntézu a interpretovat NMR spektra organických sloučenin střední komplexity.
Osnova
  • Helicenbischinony: redukce chinonů, alkylace fenolů, katalýza fázovým přenosem, Friedel-Craftsova acylace, příprava silylenoletherů, Diels-Alderova reakce, oxidace hydrochinonů na chinony. Pyrazolo[1,5-a]pyrimidiny: cyklizační reakce, regioselektivní halogenace heterocyklických sloučenin, nukleofilní substituce, zavedení a odstranění chránících skupin, paladiem katalyzované reakce, separace enantiomerů pomocí HPLC na chirální stacionární fázi. Substituované cyklopentany: regioselektivní adice na elektronově chudé alkyny, příprava cyklopentadienu, Diels-Alderova reakce, dihydroxylace, ozonolýza, redukce pomocí hydridů, použití chránících skupin na bázi silyletherů. Supramolekulární stavební bloky na bázi glykolurilu a [1.1.1]bicyklopentanu: nukleofilní substituce na benzylhalidech, Staudingerova redukce, cyklodimerace, práce s methyllithiem a butyllithiem.
Literatura
    povinná literatura
  • Organic syntheses. Edited by Jeremiah P. Freeman. Rev. ed. New York: John Wiley & Sons, 1993, 696 s. ISBN 0471585653. info
    doporučená literatura
  • Encyclopedia of reagents for organic synthesis. Edited by Leo A. Paquette. Chichester: Wiley, 2009, s. i-xviii. ISBN 9780470017548. info
  • Organic reactions. Edited by S.E Denmark. New York: John Wiley & Sons, 2009. ISBN 9780470423745. info
  • Comprehensive organic synthesis : selectivity, strategy & efficiency in modern organic chemistry. Volume 1, Additions to c-x [pí] bonds. Part 1. Edited by Barry M. Trost - Ian Fleming - Stuart L. Schreiber. 1st ed. Oxford: Pergamon Press, 1991, xxi, 989 s. ISBN 0-08-040592-41. info
  • Comprehensive organic synthesis : selectivity, strategy & efficiency in modern organic chemistry. Volume 2, Additions to c-x [pí] bonds. Part 2. Edited by Barry M. Trost - Ian Fleming - Clayton H. Heathcock. 1st ed. Oxford: Pergamon Press, 1991, xxiii, 123. ISBN 0-08-040593-42. info
  • Comprehensive organic synthesis : selectivity, strategy & efficiency in modern organic chemistry. Volume 3, Carbon-carbon [sigma]-bond-formation. Edited by Barry M. Trost - Ian Fleming - Gerald Pattenden. 1st ed. Oxford: Pergamon Press, 1991, xxi, 1186. ISBN 0-08-040594-43. info
  • Comprehensive organic synthesis : selectivity, strategy & efficiency in modern organic chemistry. Volume 4, Additions to and substitutions at c-c [pí] bonds. Edited by Barry M. Trost - Ian Fleming - Martin F. Semelhack. 1st ed. Oxford: Pergamon Press, 1991, xxi, 1299. ISBN 0-08-040595-44. info
  • Comprehensive organic synthesis : selectivity, strategy & efficiency in modern organic chemistry. Volume 5, Combining c-c [pí] bonds. Edited by Barry M. Trost - Ian Fleming - Leo A. Paquette. 1st ed. Oxford: Pergamon Press, 1991, xxv, 1333. ISBN 0-08-040596-75. info
  • Comprehensive organic synthesis : selectivity, strategy & efficiency in modern organic chemistry. Volume 6, Heteroatom manipulation. Edited by Barry M. Trost - Ian Fleming - Ekkehard Winterfeldt. 1st ed. Oxford: Pergamon Press, 1991, xxi, 1194. ISBN 0-08-040597-56. info
  • Comprehensive organic synthesis : selectivity, strategy & efficiency in modern organic chemistry. Volume 7, Oxidation. Edited by Barry M. Trost - Ian Fleming - Steven V. Ley. 1st ed. Oxford: Pergamon Press, 1991, xxv, 1012. ISBN 0-08-040598-37. info
  • Comprehensive organic synthesis : selectivity, strategy & efficiency in modern organic chemistry. Volume 8, Reduction. Edited by Barry M. Trost - Ian Fleming. 1st ed. Oxford: Pergamon Press, 1991, xxv, 1139. ISBN 0-08-040599-18. info
  • Comprehensive organic synthesis : selectivity, strategy & efficiency in modern organic chemistry. Volume 9, Cumulative indexes. Edited by Barry M. Trost - Ian Fleming. 1st ed. Oxford: Pergamon Press, 1991, xv, 810 s. ISBN 0-08-040600-99. info
Výukové metody
teoretická příprava, laboratorní cvičení, individuální diskuse s vyučujícím
Metody hodnocení
Hodnocení sestává ze dvou kriterií: 1. celkový výtěžek a čistota finálního produktu a jednotlivých intermediátů. 2. schopnost studenta navrhnout alternativní metodu realizace jednotlivých sytetických kroků.
Další komentáře
Studijní materiály
Předmět je vyučován každoročně.
Předmět je zařazen také v obdobích podzim 2011 - akreditace, podzim 2012, podzim 2013, podzim 2014, podzim 2015, podzim 2016, podzim 2017, podzim 2018, podzim 2020, podzim 2021, podzim 2022, podzim 2023, podzim 2024.