CH2BP_2W8S Seminář z organické chemie 1

Pedagogická fakulta
jaro 2008
Rozsah
0/1/0. 1 kr. Ukončení: z.
Vyučující
Mgr. Jiří Šibor, Ph.D. (cvičící)
Garance
Mgr. Jiří Šibor, Ph.D.
Katedra fyziky, chemie a odborného vzdělávání – Pedagogická fakulta
Kontaktní osoba: Helena Pelcová
Rozvrh
Čt 7:00–7:45 učebna 3, Čt 7:55–8:40 učebna 3
Omezení zápisu do předmětu
Předmět je nabízen i studentům mimo mateřské obory.
Mateřské obory/plány
Cíle předmětu
Procvičování problematiky z předmětu Organická chemie I na konkrétních příkladech. Principy organické chemie. Vazby v orga-nických sloučeninách. Obecný průběh organických reakcí. Spektrální vlastnosti organických slouče-nin. Alkany a cykloalkany. Optická aktivita a symetrie molekul. Alkeny. Dieny a polyeny. Pericyklické reakce. Isoprenoidy. Steroidy. Aromatické sloučeniny.
Osnova
  • Procvičování problematiky z předmětu Organická chemie I na konkrétních příkladech. Tvorba systematických názvů organic-kých sloučenin. Vazby v organických sloučeninách, hybridizace atomu uhlíku, molekulové orbitaly, energie vazby, délka vazby, polarita vazby. Polarizovatelnost molekul, indukční a mesomerní efekt, konjugace. Sterické efekty. Obecný průběh organických reakcí – termodynamika, reakční kinetika, teorie přechodového stavu. Vztahy mezi strukturou a reaktivitou. Katalýza (teplem, světlem – reakce v excitovaném stavu, katalyzátory, kyseliny a báze). Kyselost a bazicita. Arrhehiova, Brønstedova, Lewisova teorie kyselin a zásad. pKa, pH. Spektrální vlastnosti organických sloučenin. Elektrono-vá spekte, infračervená spektroskopie, nukleární magnetická rezonance, hmotnostní spektroskopie. Alkany a cykloalkany. Isomerie řetězová, konformace alkanů a cykloalkanů. Spojování cyklohexano-vých kruhů. Newmannova projekce. Geometrická isomerie u cykloalkanů. Radikálové reakce a jejich mechanismus. Optická aktivita a symetrie molekul. Chiralita molekul, podmínky chirality, zobrazo-vání trojrozměrných molekul v rovině (perspektivní vzorce, Fischerova projekce). Optická isomerie (enantiomery), specifická rotace a její určování, optická čistota, racemická směs. Určování absolutní konfigurace molekul. Alkeny. Geometrická isomerie u alkenů, nomenklatura isomerů (cis-, trans-, E-, Z-). Cahn, Ingold, Prelogova pravidla. Adiční reakce, mechanismus a stereochemie adičních reakcí. Polymerace. Dieny a polyeny (kumulované, isolované, konjugované). Reakce probíhající na konju-govaných dienech (podmínky pro 1,2- a 1,4- adice a jejich mechanismus). Pericyklické reakce - elek-trocyklizační reakce, pravidla pro jejich průběh, cykloadiční reakce (Dielsovy-Alderovy), sigmatropní přesmyk. Alkyny a jejich struktura. Adiční reakce (elektrofilní i nukleofilní reakce), kyselost atomů vo-díku vázaných na sp-uhlík. Isoprenoidy. Monoterpeny, seskviterpeny, di-, tri- a tetraterpeny. Karote-noidy. Steroidy. Aromatické sloučeniny. Aromatický stav a jeho demonstrace (resonanční - deloka-lizační energie). Benzoidní a nebenzoidní aromáty. Vlastnosti aromatických sloučenin, mechanismus elektrofilní aromatické substituce. Vliv substituce na jádře na vstup elektrofilu na substituovaný aro-mát. Empirická Hammetova rovnice, význam konstant sigma a rho. Možnosti nukleofilních substitucí na aromatickém skeletu (SN1, SN2, eliminačně-adiční průběh). Adiční a oxidační reakce. Reakce na kondenzovaných aromatických sloučeninách.
Literatura
  • ŠIBOR, Jiří. Cvičebnice organické chemie. 1. vydání. Brno: Masarykova univerzita v Brně, 2004, 123 s. ISBN 80-210-3326-6. info
Metody hodnocení
Seminář. Písemný test - splnění 60 %.
Další komentáře
Předmět je vyučován každoročně.
Předmět je zařazen také v obdobích jaro 2004, jaro 2005, jaro 2006, jaro 2007, jaro 2009, jaro 2010, jaro 2011, jaro 2012, jaro 2013, jaro 2014, jaro 2015, jaro 2016, jaro 2017, jaro 2018.