FACF1_15 Chemistry of Pharmaceutical Excipients

Farmaceutická fakulta
jaro 2021
Rozsah
1/1/0. 3 kr. Ukončení: zk.
Vyučováno prezenčně.
Vyučující
doc. PharmDr. Oldřich Farsa, Ph.D. (přednášející)
doc. PharmDr. Oldřich Farsa, Ph.D. (cvičící)
Garance
doc. PharmDr. Oldřich Farsa, Ph.D.
Ústav chemických léčiv – Ústavy – Farmaceutická fakulta
Rozvrh
každé liché úterý 12:15–13:45 44-249
  • Rozvrh seminárních/paralelních skupin:
FACF1_15/01: každé sudé úterý 12:15–13:45 44-246
Předpoklady
Ačkoliv je předmět primárně určen pro studenty 3. roku studia, předpoklady úspěšně jej zvládnout mají všichni, kdo úspěšně absolvovali zkoušky z organické a obecné a anorganické chemie, proto doporučuji předmět i studentům nižších ročníků, kteří si jej v rámci pravidel kreditního systému mohou rovněž zapsat.
Omezení zápisu do předmětu
Předmět je určen pouze studentům mateřských oborů.

Předmět si smí zapsat nejvýše 24 stud.
Momentální stav registrace a zápisu: zapsáno: 0/24, pouze zareg.: 0/24
Mateřské obory/plány
Cíle předmětu
Farmaceutické pomocné látky (FPL) jsou látky nezbytné k formulaci lékové formy, jež však nejsou vlastními nositeli účinku. Problematika chemie FPL bývala alespoň zčásti přednášena v rámci farmaceutické chemie a zařazována i v jejích učebnicích, pro značný nárůst počtu používaných léčiv však bylo nutno FPL z výuky tohoto předmětu vyřadit. Předmět chemie farmaceuticých pomocných látek si klade za cíl doplnit chemickou systematiku léčiv, přednášenou v předmětu farmaceutická chemie, o obdobnou systematiku FPL a snaží se postihnout i vztahy mezi strukturou a aktivitou (SAR) u FPL, u nichž lze jejich vlastní aktivitu definovat, (konzervanty, urychlovače transdermálního průniku aj.) a nevyhýbá se ani kvantifikaci těchto vztahů (QSAR). Předmět se zabývá rovněž specifickými nebo jinak zajímavými aspekty analytiky FPL, na něž lékopisy kladou z hlediska čistoty naprosto stejné požadavky, jako na léčiva. Takto navazuje na předměty farmaceutická chemie a analýza léčiv a snaží se vyplnit určité vakuum mezi nimi a farmaceutickou technologií, jež prezentuje FPL především z pohledu jejich praktické aplikace při formulaci lékových forem.
Výstupy z učení
A student will capable after passing the subject:
-to know main groups of pharmaceutical excipients from the point of view of both function and chemical structure
-to know structures and important propreties of several main representatives of each group
-to distinguish between excipients with a quatifiable activity and without it
-to know and describe quantities which are possible to use for such a activity quantification
-to know and express syntheses and mechanisms of activity of selected excipients
Osnova
  • The topics of 6 two hours lectures are as follows:
    1. Circumscription of the concept of pharmaceutical excipients. Their fundamental
    division from the points of view of their usage and structure. Compounds
    at the border between drugs and excipients.
    2. Compounds enhancing disintegration of tablets. Stabilizers of physico-chemical
    properties of dispersion systems: viscosity-increasing, emulsifying and suspending
    agents. Oligo- and polysacharides and their semisynthetic derivatives.
    (Starch, alkylated starches, cellulose, cellulose ethers and esters,
    cyclodextrines). Specific methods of their pharmacopeial analysis including
    applications of NMR spectroscopy. (Determination of substitution grade of
    hydroxypropylbetadex, i.e. hydroxypropyl- alpha-cyclodextrine according to European
    and Czech pharmacopeias.
    3. Stabilizers of chemical composition of medicinal preparations: antioxidants
    (inorganic and organic compounds suitable for either hydrophilic or hydrophobic media), antimicrobial and antifungal preservatives (organic compounds
    containing heavy metals in their molecules, phenolic compounds including a
    homologic series of parabens (nipagins), carboxylic acids, quarternary ammonium
    salts, aldehydes and their precursors). Dependence of activity of
    preservatives on pH. Structure-activity relationships including selected QSAR regression models, syntheses of principal compounds.
    4. Selected compounds controling bioavailability of drugs. Transdermal, buccal
    and gastro-intestinal penetration enhancers. (Percutaneous permeation
    accelerants, which have been beeing most widely studied, are accentuated.)
    Overview of basic structural groups, proposed and particularly evidenced
    mechanisms of their actions, special demands of enhancers used in topical
    application forms, methods of determination and quantitative expression of
    their activity.
    5. Compounds triming taste and flavour of medicinal preparations.
    Sweeteners of natural origin: carbohydrates, alcoholic sugars, glycosides useful
    as sweeteners. Alternate sweeteners: basic structural types, their toxicity,
    syntheses of some principal compounds. Quantitative expression of sweetening ability, its relationship to structure. Volatile compounds of both natural and
    synthetic origin suitable as odour regulating agents.
    6. Colour corrigentia ? pharmaceutical dyes and colouring agents. Specific methods of analysis of colour substances. Quantitative description of a colour in
    CIE L*a*b* system and similar systems according to USP Chapter 1061,
    "Color ? instrumental measurement."3) Overview of approved dyes of both
    natural and synthetic origin, their toxicity, lipohilicity and spectral properties
    (absorption extremes). Structure-colour relationships of anthocyanines.
    The topics of two 4-hours sections of laboratory are as follows:
    1. Synthesis of an antimicrobial preservative ? paraben with longer and/or branched
    alkyl chain. (Alternative: synthesis of an artificial sweetener ? sacharine.)
    2. Analysis of pharmaceutical colorants. Quantitative description of a colour in
    CIE L*a*b* system and evaluation of purity and
    homogenity of colour substances (for better exploitation of time, the work on
    both topics overlaps).
Literatura
    povinná literatura
  • Rowe R. et al. Handbook of pharmaceutical excipients. London, 2005. info
    doporučená literatura
  • Farsa, O. PHARMACEUTICAL EXCIPIENTS FROM THE POINT OF VIEW OF A MEDICINAL CHEMIST. Khimyia/Chemistry 18, 165-171 (2009). Sofia, 2009. URL info
  • Auterhoff H., Knabe H. J., Höltje H. D. Lehrbuch der Pharmazeutischen Chemie. Stuttgart, 1999. info
Výukové metody
Lectures, a seminar devoted to QSAR or similar calculations
Metody hodnocení
On-line quiz in Moodle
Vyučovací jazyk
Angličtina
Další komentáře
Studijní materiály
Předmět je dovoleno ukončit i mimo zkouškové období.
Předmět je zařazen také v obdobích jaro 2020, jaro 2022, jaro 2023, jaro 2024, jaro 2025.