Masarykova univerzita
Přírodovědecká fakulta
ViBuCh
Vzdělávací ikurz pro budoucí chemiky
Řešení úkolů 1. série
11. ročník (2020/2021)
A/iBuCh
Vzdělávací ikurz pro budoucí chemiky
Řešení úloh 1. série (11. ročník)
SI — Čas na CAS (první úvodní úloha)
Autorka:    Lenka Karpíšková (e-mail: lenula.kar@gmail.com) 3 body
1. Použití registračního čísla CAS je kratší a jednoznačné. Číslo CAS je vždy stejné (na rozdíl od názvosloví, které se může lišit nebo obsahovat triviální názvy) a může vyjadřovat jednoduše i směsi, slitiny nebo sekvence. Také nezávisí na jazyku a obsahuje kontrolní číslici, takže je menší možnost chyby. Výhodné můžou být při zpracování v databázích.
(1 b.)
2. Registrační číslo CAS vody je 7732-18-5 a diamantu 7782-40-3.
(1 b.)
3. Zmiňovanou látkou je pyridin. Mimo to, že je to velmi nepříjemně zapáchající látka, která vyžaduje manipulaci v digestoři již z tohoto důvodu, se jedná také o látku zdraví škodlivou při vdechování. Proto je třeba s pyridinem pracovat v digestoři.
(1 b.)
2
A/iBuCh
Vzdělávací ikurz pro budoucí chemiky
Řešení úloh 1. série (11. ročník)
S2 — Fanda a transport aniontů (druhá úvodní úloha)
Autorka:    Jana Lapešová (e-mail: J^m82@mail.muni.cz)
8 bodů
1. Po 0,4 b.
(a) Mají kladný elektrostatický potenciál = nízkou elektronovou hustotu. Jsou částečně (parciálně) kladně nabité díky indukčnímu efektu dusíků a kyslíků glykolurilu a elek-tronakceptorním skupinám R, je na nich tedy S+. Nejsou kyselé, elektrofilní, ani nemají „elektropozitivní náboj". Jsou to pojmy, které používáme v jiném kontextu. Voáíky ani nejsou plné klaáné nabité, nemají prázdný orbital Is, protože potom by musely existovat ve formé H+ a nemohly by být na nic navázány. Kyselost - odštépéní H+ - uznáváno alespoň za 0,2 b., protože obecné pro kyseliny platí, že čím vetší 8+ (polarizovanější vazba X-H), tím kyselejší daná látka je (nezávisle na tom bude bambus[6]uril s vétším S+ na vodících vázat anionty silnéji). Elektrofily - v organických reakcích - vznik kovalentní vazby reakcí elektrofilu s volným orbitalem a nukleofilu volným elektronovým párem, uznáváno za 0,2 b., vodík kova-lentné vázaný na uhlík sice nemůže být považován za elektrofil v pravém slova smyslu, ale Fanda z toho aspoň pochopil, že řešitelé tuší, že by na vodíku mela být nižší elektronová hustota.
Elektropozitivita - opak elektronegativity, elektropozitivní prvky jsou prvky s nízkou elektronegativitou, výraz „elektropozitivní náboj" se nepoužívá.
(b) Vodíkový můstek/vodíková vazba.
(c) Na tuto otázku se dalo odpovědět mnoha synonymy. Patří mezi intermolekulární/me-zimolekulární vazby/interakce, resp. slabé (ne)vazebné interakce; případně supramo-lekulární interakce/vazby.
Fandova pozn.: Vodíkové můstky nejsou iontová vazba - iontovou vazbou je tvořeno např. NaCl, protože se v roztoku nebo i krystalu ve skutečnosti prakticky jedná o samostatné ionty (Na+ a Ct~). Kvůli velkému rozdílu elektronegativit si chlor „přivlastní" prakticky celý vazebný elektronový pár. Ale vodíkový můstek existuje mezi kova-lentně vázaným částečně kladně nabitým vodíkem a vysoce elektronegativním atomem s volným elektronovým párem, který má částečný (v molekule) nebo úplný (jako anión) záporný náboj. Nejedná se ani o koordinační vazbu, jak už bylo psáno výše, vodík nemá volný elektronový orbital.
2. Lipofilní znamená, že je rozpustný v tucích („mají rády lipidy", chemicky řečeno k nim mají afinitu), budou se tedy lépe rozpouštět v organických rozpouštědlech než ve vodě. V odpovědi Fanda vyžadoval slovo tuk nebo alespoň lipid, protože rozpustnost v organických rozpouštědlech plně nevysvětluje význam slova lipofilní.
3. Buněčné dýchání (respirace); probíhá v mitochondriích. Někdo specifikoval Krebsův cyklus, který do buněčného dýchání spadá, Fanda uznával i oxidaci.
(1,2 b.)
(0,8 b.)
(0,8 b.)
3
A/iBuCh
Vzdělávací ikurz pro budoucí chemiky
Řešení úloh 1. série (11. ročník)
4. Ke zvýšení pH, tj. zvýšení bazicity (zásaditosti) - např. pro neutralizaci kyselin. V praxi se hydrogenuhličitan sodný, tedy jedlá soda, využívá při „pálení žáhy" (překyselení žaludku). Veličinou je myšleno pH. Další využití, která Fanda zaznamenal ve vašich řešeních: transport CO2, tvorba kostí, otolitů (ve vnitřním uchu, slouží k určování rovnováhy).
5. A = 3; B = 2; C = 4; Nejvyšší hodnota asociačních konstant bude pro bambus[6]uril 4, protože má uvnitř kavity nejvyšší elektrostatický potenciál („kavita je nejvíc modrá"). Následuje bambus[6]uril 3 a poslední bude bambus[6]uril 2. K plnému počtu bodů bylo potřeba nejen správné přiřazení, ale hlavně vysvětlení, bez vysvětlení za „tip" Fanda uděloval jen 0,4 b.
Fandova pozn.: Nejde o to, zdaje obrázek celkově modřejší nebo červenější, ale spíše o to, jak modrá je kavita. Pokud je totiž na R skupinách (na portálech bambus[6]urilu) hodně červené nebo žluté barvy, v kavitě bude hodně modré, protože elektronakceptorní skupiny R (červené a žluté) si přitáhnou elektronovou hustotu k sobě a díky tomu může být v kavitě pozitivní elektrostatický potenciál (modrý).
Zároveň o vázání aniontů (záporně nabitých částic) nerozhoduje odpuzování červenými oblastmi (se záporným potenciálem), protože tyto oblasti jsou velice daleko od vodíků, které nás pro vázání aniontů zajímají.
6. Fanda použil program ChemDraw (obrázek 4), někteří řešitelé použili ChemSketch nebo počítali s hodnotami molárních hmotností v periodické tabulce. Mohli jste využít i nějakou kalkulačku molárních hmotností na internetu.
1) Určil si molární hmotnost skeletu bambus[6]urilu s HS04 :
1009.7 g mol"1
2) Od „molární hmotnosti" ze spektra odečetl molární hmotnost skeletu: (3733,5-1009,7) g mol-1 = 2723,8 g mol-1
3) Výsledek vydělil počtem R-skupin:
2723.8 g mor1/12 = 227,0 g mor1
(0,8 b.)
(1,6 b.)
Chemical Formula: C^h^^O^S-Molecular Weight: 1009,743
Obr. 4: Fandovo řešení úkolu 6.
Fandův postup:
4
A/iBuCh
Vzdělávací ikurz pro budoucí chemiky
Řešení úloh 1. série (11. ročník)
4) A porovnal s molárními hmotnostmi R-skupin:
2: 181,1 g mol"1, 3: 191,2 g mol"1, 4: 227,1 g mol-1
Správná odpověď je tedy bambus[6]uril 4.
Další možnost je nakreslit si všechny čtyři bambus[6]urily celé a hledat nejbližší hodnotu, ale protože Fanda rád počítá, připadala mu tahle možnost moc pracná. Molární hmotnosti bambus[6]urilů s hydrogensíranovým aniontem vycházejí 2: 3182,8 g mor1, 3: 3304,0 g mol"1, 4: 3735,3 g mor1.
Někteří z vás se snažili vysvětlit, proč to nevychází přesně, zajímalo to i Fandu1, nejjedno-dušší vysvětlení je, že údaj z hmotnostního spektra zkrátka neodpovídá molární hmotnosti.
(2,0 b.)
7. Viz obrázek 5.
Obr. 5: Strukturní vzorec Fandova glykolurilu.
(0,8 b.)
Fanda se zajímal o to, proč to nevychází přesně, žádnou chybu přeci neudělal. Je to totiž dáno tím, že to, co pozorujeme v hmotnostním spektru (MS) není molární hmotnost, kterou vypočteme z tabulky. První věcí je, že x-ová osa v MS značí poměr m/z (hmotnosti ku náboji), pro sloučeniny s nábojem by to tedy číselně měl
poměr m/z odpovídat m. Jde však o to, že v tabulce najdeme zprůměrované atomové hmotnosti jednotlivých izotopů daného prvku, kdežto v MS dokážeme jednotlivé izotopy rozlišit, navíc v jedné molekule se tyto izotopy mohou různě střídat - můžeme mít třeba benzen s jedním 13 C, se dvěma nebo taky s žádným (proto nikdy nevidíme pro danou látku jen jeden pík, ale v jeho okolí jsou i další píky s menší intenzitou, jak to bude vypadat, už záleží na statistice a přirozeném zastoupení izotopů jednotlivých prvků). Ten nejintenzivnější pík (anglicky běžně označovaný jako Exact Mass) proto odpovídá té nejpravděpodobnější formě, v jaké budeme naši látku v MS pozorovat. A je to taky veličina, kterou často pro popis MS používáme. Pokud bychom pro výpočet používali Exact Mass místo molární hmotnosti (Molar Weight), dostali bychom přesný výsledek. Jak jsme se ale přesvědčili, pro rozlišení několika rozdílných látek nám stačí uvažovat molární hmotnosti. Když si Fanda uvědomil, jak dlouhou odpověď na svou otázku ode mě dostal, prohlásil, že se asi příště spokojí s informací, že hodnoty z MS přibližně odpovídají molární hmotnosti. . . Ale ve skutečnosti už přepočítával celý příklad znovu, aby se ujistil, že mám pravdu, naštěstí mu to dost zjednodušil program ChemDraw, který stejně jako další programy, umí kromě Molar Weight vypočítat i Exact Mass.
5
^VXS ^^U^^h Řešení úloh 1. série (11. ročník)
Vzdělávací ikurz pro budoucí chemiky
AI — Od páry k ledu
Autorka:    Lenka Karpíšková (e-mail: lenula.kar@gmail.com) 14 bodů
1. Mlha se skládá ze zkondenzovaných kapiček vody.
2. Řešení:
v oc
(0,50 b.
v oc
4T r- T T — oc V4 • \ — oc 2 • \ — m V m V m
Zvětší se dvakrát.
(0,50 b.)
3. Dosazením do Vzorečku 1 (s využitím výpočtu dle molární hmotnosti) se vypočítá střední rychlost molekul vody.
8RT      /8 • 8,314 J K-1 mor1-(273,15 + 15) K _ con 1 _      _ x
ttM     V        3,14 • 18,015 x ÍO-3 kg mor1
582,1 m s-1 = 2 096 km h"
Všimněte si, že je nutné dosadit v základních jednotkách i molární hmotnost, tedy v kg mor1. Molekuly vody se tedy pohybují 2096/30 ~ 70x rychleji než mamut.
(1,25 b.)
4. Ze Vzorečku 1 (pro hmotnost) se vyjádří teplota. Dosazením (střední rychlost je třeba dosadit v jednotce m s-1) se získá teplota v K.
8RT
ttM
30 km IT1 = 8,33 m s-1
v2Tvm _ (8,33 m s"1)2 • 3,14 • 6000 kg 8k   ~     8 • 1,381 x 10-23 J KT1
T = —= 112^1^1—i—"""" "° = 1)18 x io28 K « 1,18 x 1028 °C
Pokud jste použili stejný vzorec jako v úkolu 3, bylo třeba „přepočítat hmotnost mamuta na molární hmotnost". Molární hmotnost je hmotnost jednoho molu částic (v našem případě mamutů), tedy 6,022 x 1023 částic (mamutů):
M = m-NA = 6000 kg • 6,022 x 1023 mor1 = 3,613 x 1027 kg mor1
6
^VXS ^^U^^h Řešení úloh 1. série (11. ročník)
Vzdělávací ikurz pro budoucí chemiky
8RT
ttM
v2tv _ (8,33 m s"1)2 • 3,14 • 3,613 x 1027 kg mor1 ~8Ř ~ 8 • 8,314 J K"1 mor1
T = —'- = v~'~~    " '—" "   "° ~"    = 1,18 x 1028 K « 1,18 x 1028 °C
Kdyby byl mamut molekula, bylo by třeba jej zahřát na teplotu 1,18 x 1028 °C, aby se pohyboval rychlostí 30 km h_1.
(1,25 b.)
5. Na ose y může být zobrazena hustota pravděpodobnosti, relativní počet molekul nebo frekvence. Jako odpověď lze uznat i počet molekul nebo látkové množství, kterým rozdělení taktéž vyhovuje.
Na ose y ovšem nemůže být zobrazen tlak nebo hmotnost. Cím je větší rychlost molekul, tím by měl být vyšší tlak, což v grafu není splněno. Taktéž graf nesplňuje to, že by s vyšší rychlostí měla být nižší hmotnost molekul a s nižší rychlostí zase vyšší hmotnost molekul.
(0,50 b.)
6. Při nižší teplotě je pravděpodobnější, že dvě molekuly budou mít stejnou rychlost, protože distribuce rychlostí molekul je užší a současně je u jednotlivých rychlostí vyšší relativní počet molekul.
(0,50 b.)
7. Reálný plyn se bude ideálnímu blížit při tlaku, který se blíží nule, protože v tom případě na sebe molekuly vzájemně působí nejméně a je mezi nimi minimální vnitřní tření. Při tlaku blížícímu se nule také nedochází k odchylkám od ideálního chování kvůli nedokonalé stlačitelnosti.
Když uvažujeme reálný plyn, tak to neznamená, že tlak je 101 325 Pa. Reálný plyn je plyn, který se chová přesně tak, jak ho známe z běžného života, nebyla na něj použita žádná zjednodušení. Plyn kolem nás mívá i nižší nebo vyšší tlak (např. v letadle je tlak okolo 80 000 Pa, průmyslová výroba amoniaku je prováděna při tlaku přes 10 MPa) a pořád se jedná o reálný plyn.
(0,75 b.)
8. Pokud se reálný plyn dostatečně stlačí, zkapalní. Pokud si pod pojmem „hodně stlačovat" představíte vznik černé díry, body vám samozřejmě strženy nebyly (i když by bylo racionálnější uvažovat reálně proveditelné řešení). Pro plný počet bodů bylo ovšem třeba uvést změnu skupenství, protože se jedná o markantní změnu, která se děje v rozumném rozsahu tlaků. Navíc se jedná o jednu z důležitých vlastností rozlišujících ideální a reálný plyn.
(0,50 b.)
9. Řešení:
m
n = ——
M
m = V ■ p
7
^VXS ^^U^^h Řešení úloh 1. série (11. ročník)
Vzdělávací ikurz pro budoucí chemiky
(1,00 b.
(0,50 b.
(0,50 b.
V ■ p    5 cm3 • 0,99819 g cm"3
n = —j- =----= 0,277 mol
M 18,015 g mor1
Látkové množství vody je 0,277 mol.
10. 150 °C = (273,15 + 150) K = 423,15 K
11. 2 1 = 0,002 m3.
12. Ze stavové rovnice ideálního plynu je třeba vyjádřit tlak a dosadit:
pV = nRT
nRT    0,277 mol • 8,314 J K"1 mor1 • 423,15 K
p = —— =----=---= 487256 Pa
1       V 0,002 m3
Tlak vodní páry v nádobě bude 487 256 Pa.
13. Řešení:
Pcelkový v nádobě = Pzahřátý vzduch + Pvodní pára = 487 256 Pa + 146 x 103 Pa = 633 000 Pa
(0,75 b.)
14. 3 atm = 3-101 325 Pa = 303 975 Pa
Vzhledem k tomu, že tlak v nádobě bude větší než tlak, na který Adam stavěl nádobu, pokus vybouchne.
(0,75 b.)
15. Nejprve je třeba parametry a a b převést do základních jednotek: a: 5,5364 x 105 MPa cm6 mol"2 = 0,553 64 Pa m6 mol"2
b: 30,5 cm3 mol"1 = 3,05 x 10"5 m3 mol"1
Do van der Waalsovy stavové rovnice je třeba dosadit hodnoty (látkové množství a objem z úkolů 10 a 12)
nRT n2
(1,00 b.)
1     V -nb V2
0,277 mol-8,314 J K"1 mol"1 • 423,15 K fi        9   (0,277 mol)2
p = -'---'---5-t - 0,55364 Pa m6 mol"2 • -V
0,002 m3 - 0,277 mol • 3,05 x 10"5 m3 mol"1 (0,002 m3)2
p = 478 700 Pa
Pro reálný plyn je tlak vodní páry roven 478 700 Pa.
(2,25 b.)
8
^VXS ^^U^^h Řešení úloh 1. série (11. ročník)
Vzdělávací ikurz pro budoucí chemiky
16. Pro vypočítané hodnoty:
ô = [Pideální plyn ~ Preálný plyn| _ 1QQ % = [487 256 Pa - 478 700 Pa| . 10Q % = x g % Preálný plyn 478 700 Pa
Pro modelové hodnoty:
5 = [Pideální plyn ~ Preálný plyn| _ 1QQ % = [200 000 Pa - 205 000 Pa| . 10Q % = 2 4 % Preálný plyn 205 000 Pa
(1,00 b.)
17. Lze říci, že zjednodušení pomocí představy ideálního plynu je pro spoustu aplikací a výpočtů dostačující. V případě Adamova Teplotoměru je dostatečně přesný výpočet dle ideálního plynu, použité hodnoty ani nejsou známy dostatečně přesně, aby mělo význam se pokoušet tlak vypočítat přesněji.
Je možné, že vaše řešení neodpovídá autorskému, což je v pořádku. Cílem bylo vyjádřit vlastní názor, diskutovat vypočítané hodnoty a svůj názor si obhájit.
(1,00 b.)
9
^VXS ^^U^^h Řešení úloh 1. série (11. ročník)
Vzdělávací ikurz pro budoucí chemiky
Bl — Hrátky s kolagenem — Kterak kolagen DNA překonati chtěl
Autor:    Tomáš Fiala (e-mail: tfialaůethz.ch) 13 bodů
1. Viz struktura níže. Za vzorec 1,00 b. a za každé stereogenní centrum 0,25 b.
-N      P o
HO
(1,75 b.)
2. Prolin je sekundární aminokyselina (0,50 b.), zatímco všechny ostatní kódované aminokyseliny jsou primární aminokyseliny (0,50 b.) a lze je zapsat obecným vzorcem níže (R = postranní řetězec). Správné vzorce 0,50 b. Na tuto otázku si lze představit i řadu dalších odpovědí. Uznáváno byla jakákoliv identifikovaná strukturní odlišnost mezi prolinem a ostatními aminokyselinami.
H2 © ^N©   O H3NU O
prolin ostatní
1,50 b.)
3. Oxidace (0,75 b.). Připojením -OH skupiny místo vodíku dochází ke zvýšení oxidačního čísla uvedeného atomu uhlíku z —II na 0.
H2 H2 -N©   ,0 ^N© p
prolin hydroxyprolin
(0,75 b.
4. Vodíkový můstek (0,75 b.), který vzniká mezi karbonylovou skupinou prolinu na jednom řetězci a NH skupinou glycinu na sousedním řetězci (struktura 1,00 b.).
glycin
"S-    / o -N ,0
prolin
10
A/iBuCh
Vzdělávací ikurz pro budoucí chemiky
Řešení úloh 1. série (11. ročník)
(1,75 b.)
5. Glycin nemá žádný postranní řetězec (resp. jeho postranním řetězcem je nejmenší možný atom vodík). Větší postranní řetězec (i coby jen methylová skupina alaninu) se dovnitř šroubovice nevejde - vzniklo by tzv. sterické pnutí, které by vytlačilo ostatní vlákna a trojšroubovice by se rozpadla. Nutno podotknout, že existují kolagenové peptidy, kde je jeden z glycinů nahrazen např. alaninem, ale právě v místě této substituce je trojšroubovice rozpletena (vzniká takové rozvolněné místo mezi dvěma trojšroubovicemi na obou stranách).
glycin H 0
H H
(1,50 b.)
6. V přírodě jsou přirozené proteinogenní L-aminokyseliny. Proto:
1) D-aminokyseliny vytvoří opačnou, tedy levotočivou trojšroubovici (0,75 b.).
2) L-aminokyseliny vytvoří přirozenou, tedy pravotočivou trojšroubovici (0,75 b.).
3) Kombinace aminokyselin opačné chirality dá za vznik řetězci, který není schopný skládat se do šroubovic vůbec (0,50 b.). Uznávány byly i odpověď „vzniká nejednoznačná struktura" nebo „nelze určit".
(2,00 b.)
7. Ano, jsou odlišné (0,75 b.). Zdůvodnění lze odvodit z Obr. 2 v zadání a příslušného odstavce, kde je vysvětleno, že polypeptidové řetězce jsou v trojšroubovici navzájem posunuté o jednu aminokyselinu. V každé kolagenové trojšroubovici tedy rozlišujeme tři různé pozice vlákna:
1) vedoucí vlákno (anglicky leading), kterému oproti ostatním vláknům „trčí" první aminokyselina Xaa s volnou aminoskupinou (odborně tomu říkáme, že má převis na N-konci);
2) prostřední vlákno (angl. middle);
3) zaostávající vlákno (angl. lagging), kterému „trčí" poslední aminokyselina glycin s volnou karboxylovou skupinou (má převis na C-konci).
Při kombinaci řetězců 2 x A a 1 x B může být Béčko v kterékoliv z těchto tří pozic a pokaždé se jedná o unikátní trojšroubovici (naznačeno ve schématu níže). Vysvětlení 1,00 b.
W-konec C-konec
BAA ABA AAB
B v pozici: leading middle lagging
11
A/iBuCh
Vzdělávací ikurz pro budoucí chemiky
Řešení úloh 1. série (11. ročník)
Mnoho řešitelů tuto otázku zodpovědělo nesprávně kvůli dvěma chybným předpokladům: 1) uvažovali zcela pravidelné peptidy, kde se pouze dokola opakuje stejná trojice aminokyselin; a 2) uvažovali, že na převisech na koncích nezáleží. Pokud by platily tyto dva předpoklady, skutečně budou trojšroubovice v nekoncových regionech nerozlišitelné. Nicméně, uvedu zde konkrétní příklad, kdy horní dva předpoklady splněny nejsou, a pak je rozdíl velký. Uvažujme následující peptidy: peptid A má prolin ve čtvrté POG trojici nahrazen za tyrosin (Y); a peptid B má hydroxyprolin ve třetí POG trojici nahrazen za tryptofan (W) - viz struktury níže. Pak v případě uspořádání AAB budou všechny tři aromatické aminokyseliny blízko sebe (a mohly by např. interagovat tv-tv interakcemi), zatímco v uspořádání BAA bude tryptofan (W) od obou tyrosinů (Y) poměrně vzdálen. Takto rozdílná uspořádání budou mít velmi odlišné chemické i biologické vlastnosti.
A B
N
P P
0 0
G G
0 0
G G
0 W
G G
0 0
G G
O O
G G
0 0
C
G G
AAB
A	P	0	G	P	0	G	P	0	G	Y	0	G	P	0	G	P	0	G	
A		P	0	G	P	0	G	P	0	G	Y	0	G	P	0	G	P	0	G
B			P	0	G	P	0	G	P	W	G	P	0	G	P	0	G	P	0 G
BAA
B	P	0	G	P	0	G	P	W	G	P	0	G	P	0	G	P	0	G	
A		P	0	G	P	0	G	P	0	G		0	G	P	0	G	P	0	G
A			P	0	G	P	0	G	P	0	G	Y	0	G	P	0	G	P	0 G
(1,75 b.)
8. Zde se jedná o čistě matematický problém, který se nazývá variace s opakováním (viz článek na Wikipedii: https://cs.wikipedia.org/wiki/Variace_(kombinatorika)). Vytváříme uspořádané trojice z množiny 3 prvků s možným opakováním, tedy počet možností ./V = 33 = 27 (výpočet 1,00 b., výsledek 1,00 b.). Alternativně můžeme ke stejnému výsledku (též za plný počet bodů) dojít rozkreslením si stromu všech možných variací (viz obrázek níže). Nutno podotknout, že takové rozkreslení je sice hezké a pro tuto variaci možné, avšak při vyšším počtu peptidů by nebylo schůdné kvůli vysokému množství možností. Proto je lepší porozumět matematice, která za tím stojí.
12
\ViBuCh
Vzdělávací ikurz pro budoucí chemiky
Řešení úloh 1. série (11. ročník)
B
AAA    BBB CCC
homo
hetero
2 komponenty
3 komponenty
AB
AAB ABA   BAA ABB  BAB BBA
AC
AAC A CA   CAA ACC  CA C CCA
BC
ABC   ACB   BAC   BCA   CAB CBA
BBC BCB   CBB  BCC   CBC CCB
(2,00 b.
13
A/iBuCh
Vzdělávací ikurz pro budoucí chemiky
Řešení úloh 1. série (11. ročník)
Cl — Chemické látky a člověk — ingesční expozice
Autorka:    Simona Rozárka Jílková (e-mail: rozarka.jilkova@recetox.muni.cz) 12 bodů
1. Viz úkol 2.
(1,0 b.)
2. Řešení:
	Anorganické	voda
		minerály
		lipidy
		sacharidy
		estery
		proteiny
		aminokyseliny
Přirozeně vyskytující se látky		aldehydy
	Organické	barviva
		alkoholy
		kyseliny (kys. jablečná)
		třísloviny (tanin)
		fytohormony
		enzymy
		vitamíny
	Záměrně/nezáměrně -	rezidua aktuálně
	chceme jich tam mít pro	používaných
	spostřebitele co nejméně	pesticidů
	Záměrně	povoskování jablek
		produkty hoření - polycyklické
Antropogenní původ		aromatické uhlovodíky - suchá
		atmosférická depozice
	Nezáměrně	lepidlo z etikety
		zpomalovače hoření z obalových plastů
		staré pesticidy, stará
		chemická zátěž
(1,0 b.)
3. Podezření na zdroj žloutenky typu A.
(0,5 b.)
4. Řešení:
• Větší množství rezidua pesticidu.
14
A/iBuCh
Vzdělávací ikurz pro budoucí chemiky
Řešení úloh 1. série (11. ročník)
• Přítomnost něčeho, co není deklarované ve složení (např. sója v rýžové mouce, arašídy v bonbonech).
• Bakterie (např. salmonella).
• Vysoký obsah morfinu v máku.
• Přítomnost přírodních toxinů.
• Spatné označení.
• Vysoký obsah kovů.
• Přítomnost cizího tělesa.
(1,0 b.)
5. Řešení:
MRL na paprikách	0,3 mg/kg
naměřené hodnoty	1,1 mg/kg
(1,0 b.)
6. Řešení:
Pesticid	MRL	Zelená káva	Pražená káva	Pražená káva z biologického zemědělství
	(mg/kg)			
Lindan	0,01	0,015	0,001	0,001
Imidacloprid	1,00	1,2	0,05	0,05
Propiconazole	0,02	0,015	0,001	0,001
Chlorpyrifos	0,05*	0,049	0,025	0,01
Fosetyl-Al	5,00	4,5	2,3	0,2
*Od 13. 11. 2020 je limit 0,01. Byly brány správně obě odpovědi.
Zelená káva má vyšší hmotnostní frakce lindanu a imidaclopridu, než je MRL. Z tohoto důvodu bych produkt zakázala prodávat.
Zelená káva má vyšší hmotnostní frakce lindanu a imidaclopridu, než je MRL. Z tohoto důvodu bych produkt zakázala prodávat. Naměřené hodnoty pesticidů jsou jak u BIO, tak neBIO kávy obdobné proto, protože dochází k tepelné degradaci pesticidů. Takže sice se káva hodně chemicky ošetřuje, což je patrné u zelené kávy, ale při pražení se většina pesticidů tepelně degraduje.
(1,0 b.)
7. Viz tabulka 3.
(1,0 b.)
15
\ViBuCh
Vzdělávací ikurz pro budoucí chemiky
Řešení úloh 1. série (11. ročník)
Řešení:
Tab. 3: Zástupce tří nejvíce konzumovaných tučných, vodnatých a sacharidových potravin s uvedenými MRL pro Fosetyl-Al a Chlorpyrifos.
		Fosetyl-Al	Chlorpyrifos
		MRL	(mg/kg)
Tučné	mandle	500	0,05
Vodnaté	okurka	80	0,01
Sacharidové	brambory	40	0,01
Tato úloha byla trochu chyták. První dvě sloučeniny nebyly schválené pesticidy.
9. MRL je 0,01 mg/kg.
10. Řešení:
(2,0 b.
(0,5 b.
QKpU ***** útft kt Mww*
J &
Červená barva:
1 Koupen špatný pesticid, který opravdu obsahoval chlorpyrifos.
2 Pesticid koupen správně, ale složení je jiné než deklarované.
3 Na vedlejším sadu se používal chlorpyrifos a vítr jej dovál až k Alfonsovým meruňkám.
4 Bedny byly kontaminované (ať už z výroby nebo třeba při převážení jiného ovoce).
16
ViBuCh
Vzdělávací ikurz pro budoucí chemiky
Řešení úloh 1. série (11. ročník)
5 Auto bylo kontaminované.
6 Na páse mohlo být přemisťováno jiné ovoce s chlorpyrifosem.
7 Opět možnost beden.
8 Odvoz do prodejny - kontaminované auto nebo místo v prodejně.
9 Konkurenční boj - někdo to tam Alfonsovi nastříkal!!!
1 Analýza použitého pesticidu.
2 Pasivní vzorkovač vzduchu v sadu (nutno delší sledování a především v době, kdy se pesticidy používají).
3 Analýza meruněk, které Alfonsovi zbyly.
4 Stery z beden.
5 Stery z auta.
6 Pasivní vzorkovač vzduchu v balírně.
7 Stery z pásů.
8 Stery z dalších beden.
9 Vzorkování v prodejně - stery z míst + vzorky dalšího ovoce a zeleniny.
Další možnosti:
Stará zátěž po předchozím majiteli.
(1,0 b.)
11. Řešení:
Zelená barva:
Další možnosti
Potok v sadu.
vzorkování:
Půda v sadu.
Použité obaly.
(2,0 b.)
17