1D deskriptory

1.       Doplňte Tabulku 1:

Tabulka 1

Anglický název

Pubchem ID

Sumární vzorec

Molekulová hmotnost

Disociační konstanta (pKa)

2,4,6-trinitrofenol






2,3-dinitrofenol






3-hydroxybenzaldehyd






2,4,6-trimethylfenol






Poznámka: Pokud něco nenajdete v PubChemu, hledejte jinde na Internetu.

2.       Jaké další 1D deskripory jste schopni v PubChemu najít? Napište je sem:

Jaké další najdete v DrugBank a LigandExpo? Napište je sem:


2D deskriptory

3.       Doplňte Tabulku 2 s 2D strukturami:

Tabulka 2:

                                        2,4,6-trinitrofenol

                                                                                                    2,3-dinitrofenol


3-hydroxybenzaldehyd

                                                                                                  2,4,6-trimethylfenol
















4.       Doplňte Tabulku 3 s fingerprinty:

Tabulka 3

                                                   -OH

                                                      -Cl

                                                         -NO[2]

                                                               -CH[3]

                                                                     -COOH

2,4,6-trinitrofenol

                                                                     1

                                                                                                   0







2,3-dinitrofenol









3-hydroxybenzaldehyd









2,4,6-trimethylfenol









5.       Doplňte Tabulku 4, pro každou dvojici atomů v molekule glycinu (viz obrázek) napište
nejmenší počet vazeb, který je od sebe dělí.






Tabulka 4

         HN2

            H

             N

              HA1

                 CA

                   HA2

                      C

                       O

                        OXT

                           HXT

HN2

         0

            2

             1








H











N











HA1











CA











HA2











C











O











OXT











HXT












6.       Spočítejte Wienerův index pro molekulu glycinu. Použijte vzorec:

 kde N je počet atomů a Dij je vzdálenost mezi atomy i a j.


3D deskriptory

7.       Pomocí MolView (molview.org) si zobrazte postupně molekuly z Tabulky 1. (Nejlépe se
dohledají pomocí anglického názvu.) Doplňte v Tabulce 5 sloupec „Vzdálenost mezi atomy O a H“ –
změřte si tuto vzdálenost pomocí (v MolView je to záložka Jmol a příkaz „Distance“, musíte kliknout
na dvojici atomů, kde vzdálenost měříte).

Tabulka 5

Disociační konstanta (pKa)

Vzdálenost mezi atomy O a H

Náboj na O (z OH skupiny)

Náboj na H (z OH skupiny)

2,4,6-trinitrofenol





2,3-dinitrofenol





3-hydroxybenzaldehyd





2,4,6-trimethylfenol






8.       V jaké jednotce jsou naměřené vzdálenosti?

9.       Do prvního sloupce tabulky si z Tabulky 1 nakopírujte hodnoty pak. Je nějaký vztah mezi
délkou vazby O a H a hodnotou pKa? Pokud ano, jaký?



10.   Stáhněte si z PubChemu 3D struktury molekul, jejichž seznam je v Tabulce 1. Pomocí nástroje
Atomic Charge calculator II (https://acc2.ncbr.muni.cz/) si vypočítejte náboje na nich a vyplňte je
do tabulky.

11.   Je nějaký vztah mezi náboji na O a H a hodnotou pKa? Pokud ano, jaký?