Isoprenoidy
Charakteristika:
Přírodní látky, jejichž molekuly se skládají ze dvou nebo více isoprenových jednotek (C5H8)n
o různém seskupení.
Jsou odvozeny od isoprenu
Dělení:
• pravidelné a nepravidelné (uspořádání isoprenových jednotek)
• terpeny a steroidy
Terpeny
Výskyt:
• rostlinný původ
• éterické oleje (silice), pryskyřice a balzámy
• příčina charakteristické vůně a chuti některých rostlin
• známy už před 4000 lety
Výroba:
• z přírodních surovin (dřevo, listy, květy, plody)
• destilace s vodní parou, lisování, extrakce, enfleráž
Fyzikální vlastnosti:
• kapaliny, pevné látky (oxidační produkty)
• málo rozpustné ve vodě
Chemické vlastnosti:
• uhlovodíky, alkoholy, aldehydy, ketony a karboxylové kyseliny
• nikdy neobsahují dusík
Význam:
• chemie, voňavky, potravinářství, farmacie
• lékařství (kalafuna)
• barvy (terpentýn)
Třídění:
• podle počtu isoprenových jednotek
o hemiterpeny (isopren)
o monoterpeny (2)
o seskviterpeny (3)
o diterpeny (4)
o triterpeny (6)
o tetraterpeny (8)
o polyterpeny (n)
• podle struktury
o acyklické
o cyklické
Přehled terpenů:
Monoterpeny
myrcen
• uhlovodík
• silice vavřínová
geraniol
• alkohol
• růžový olej
geranial (citral)
• aldehyd
• silice citronová
• parfemování mýdel
• průmyslová syntéza vitamínu A
menthol
• alkohol
• silice máty peprné
• znám před 2000 lety, lékařství
limonen
• silice pomerančová a citronová
karvon
• silice kmínová
kafr
• kafrovník
• keton, bicyklická sloučenina
• lékařství
• výroba celuloidu
• krystalická látka příjemné vůně
α-pinen a β-pinen
• součást terpentýnu (ředidlo olejů a pryskyřic, rozpouštědlo při
výrobě laků a fermeží)
• po oddestilování rozpouštědla z borovicové prayskyřice –
kalafuna
Seskviterpeny
humulen
• chmelová silice
farnesol
• jasmín, pomeranč, lípa
kyselina abscisová
• rostlinný inhibitor
• způsobuje stárnutí pletiv, opadávání listí, spavost pupenů
myrcen geraniol
menthol
limonen
matricin
• heřmánková silice
• vzniká z něj barevný aromatický azulen (modrý až fialový) – potizánětlivý účinek
heřmánku
Diterpeny
fytol
• součást chlorofylu
axeroftol, retinol (vitamín A)
kyselina abietová
• hlavní složka kalafuny
gibereliny
• růstové hormony kvetoucích rostlin
• zvyšuje klíčivost
Triterpeny
skvalen
• z jaterního tuku žraloka
• přechod mezi terpeny a steroidy
Tetraterpeny
karotenoidy – rostlinné a živočišné pigmenty
• karoteny
o uhlovodíky
o α, β a γ
o žlutá až červená barva
o pravitamíny vitamínu A
• lykopen
o červené barvivo rajčat, jablek, papriky
• xanthofyl
o alkohol
o žluté barvivo – listí na podzim
• lutein
o provází chlorofyl
o květy pampelišek a slunečnic
o vaječné žloutky, peří kanárků
Polyterpeny
několik set isoprenových jednotek
přírodní kaučuk
• cis- izomer
• elastické, izolační vlastnosti
• kaučukovník, latex
• podobnou strukturu mají syntetické kaučuky
gutaperča
• trans- izomer
• izolant (elektrotechnika)
• tropické stromy
Steroidy
Charakteristika:
• sloučeniny odvozené od cyklopentanoperhydrofenanthrenu (steran)
Rozdělení:
1. steroidní alkoholy (steroly)
2. steroidní hormony
3. žlučové kyseliny
4. steroidní glykosidy
Steroly
• steroidní alkoholy
o živočišné (zoosteroly)
o rostlinné (fytosteroly a mukosteroly)
o jaterní olej, mléko, máslo, žloutky
Cholesterol
• nejdůležitější zoosterol, hlavní součást žlučových kamenů (90 %)
• z nich byl syntetizován
• obsažen ve všech buňkách, nejvíce v nervových
• nadbytek vyvolává aterosklerózu, kornatění cév
• provitamín vitamínu D3 (cholekalciferol), vitamín D je směsí D2 a D3 – antirachitický
faktor
o UV paprsky se mění na D3
Ergosterol
• nejdůležitější mukosterol
• v kvasnicích
• provitamín vitamínu D2 (ergokalciferol) (protikřivičný)
o infadin pero správný vývin kostí
Steroidní hormony
Kortikoidy
• hormony kůry nadledvinek
o kortisol
o kortikosteron
o aldosteron
• udržují rovnováhu K+
a Na+
v organismu
• ovlivňují osmózu a difúzi
• zasahují do metabolismu bílkovin a sacharidů
Pohlavní hormony
1. mužské (androgeny) – ve varlatech
• testosteron
ve tkáni varlete
hlavní mužský hormon
podporuje růst svalové hmoty,
anabolické steroidy
10x účinnější než
• androsteron
v moči
2. ženské (gynekogeny) – ve vaječnících
• estrogeny
o estron
o estradiol
vaječníky, krev, moč
vyvolává bujení děložní sliznice
řídí menstruační cyklus u žen a opic,
říji u zvířat
10x účinnější než estron
na izolaci 12 mg estradiolu 4 tuny
vaječníků pracnic
protirakovinné léky (prostata)
• gestageny
o progesteron
těhotenský hormon, řídí těhotenství
produkuje jej žluté tělísko
brání ovulaci po oplodnění
synterické – hormonální antikoncepce,
zamezení ovulace (Regulon, Cilest,
Marvelon, Femoden, Minulet,
Novynette, Mercilon, Logest,
Harmonet, Stediril, Gravistat, Non Ovlon, Restovar, Microgynon,
Mirelle, Minesse, Minisiston, Jeanine, Diane-35.
Anteovin, Gracial, Tri-Regol, Triquillar, Trisiston, Tri-Minulet,
Trinordiol, Trinovum, Pramino)
Žlučové kyseliny
• ve žluči
• podporují trávení a vstřebávání
tuků
• vznikají v játrech z cholesterolu
• odvozeny od kyseliny cholanové
Steroidní glykosidy
• hlavně srdeční glykosidy
(kardiotonické glykosidy), náprstník
o gitoxin
o digitoxin
o digoxin
• na steroidní část se váže sacharid
• posilují srdeční činnost
• farmacie