16.12.2008 file:///home/jsim/Documents/Texty2008/...hemie/BichWEB/Sacharidy/Sacharidy.html #1
2.4 Sacharidy
Sacharidy se skládají z jednotek, odvozených od vícečetných alkoholů, majících na jednom konci uhlíkatého
řetězce aldehydickou nebo ketonovou skupinu. Podle toho se dělí na aldózy a ketózy. Přítomnost
aldehydické nebo keto skupiny a skupin *OH umožňuje jednak vytvářet z uhlíkatého řetězce heterocyklus,
jednak spojování více sycharidových jednotek (=monosacharidů) dohromady za vzniku oligo (2*10
jednotek) či polysacharidů (více než 10 jednotek). Mezi příbuzné látky patří polyalkoholy (odvozené od
jednotlivých monosacharidů) a látky s dusíkem v molekule.
Sacharidy se nazívají rovněž glycidy (oba názvy jsou odvozeny od sladké chuti většiny těchto látek). V
populární literatuře se dosud můžeme setkat s názvem "uhlohydráty", odvozeným od sumárního
chemického vzorce (COH2)n. Tedy atom uhlíku na molekulu vody. Tento název dosud přetrvává v anglicky
psané literatuře a dostává se nyní do česky psané literatury s překlady nevalné úrovně, kdy překladatel zná
jazyk, ale nikoli odbornou terminologii.
Biologicky aktivní jsou většinou D*formy optických izomerů.
Optickou izomerii můžeme demonstrovat na příkladu glukózy.
Biologická využitelnost sacharidů lišících se optickou izomerií je závislá na konkrétní enzymatické výbavě
toho kterého organismu. Z tohoto důvodu je schopnost odbourávat sacharidy (a příbuzné látky) velice často
testována při určování bakterií a kvasinek.
Monosacharidy
Aldosou odvozenou od glycerolu je glyceraldehyd, obsahující opticky aktivní uhlík (=existuje D a L forma).
Obecný název, odvozený od počtu atomů uhlíku v molekule, je trióza. Ketosou odvozenou od glycerolu je
dihydroxyaceton, který opticky aktivní uhlík neobsahuje.
Aldosy se čtyřmi atomy uhlíku jsou tetrosy, ketosy se stejným počtem tetrulosy. Aldosy s pěti atomy uhlíku
jsou pentosy, ketosy pentulosy. Aldosy se šesti atomy uhlíku jsou hexosy, ketosy jsou hexulosy. Aldosy se
sedmi atomy uhlíku jsou heptosy, ketosy jsou heptulosy. Opticky aktivních atomů uhlíku má ketosa o jeden
méně než aldosa se stejným počtem atomů uhlíku. Z toho plyne, že při stejných počtech atomů uhlíku je
možných optických izomerů ketóz vždy poloviční počet oproti aldózám.
Molekuly monosacharidů navíc spontánně cyklizují. Aldo* popř. keto* skupina se propojí s předposlední *OH
skupinou na opačném konci molekuly. Vzniká heterocyklus (s atomem kyslíku), v případě hexóz šestičetný
(pyranosa), v případě hexulóz pětičetný (furanosa). Při této reakci vzniká nový asymetrický uhlík, na němž
rozlišujeme alfa a beta anamerii, a uhlík (ten, co na něj původně byl navázán dvojnou vazbou kyslík)
nazýváme anamerním.
SCHEMA
Nejdůležitější monosacharidy
D*glyceraldehyd esterifikovaný s kyselinou fosforečnou je meziproduktem při glykolýze.
D*ribóza a D*2*deoxyribóza jsou zavzaty do nukleových kyselin.
D*glukóza je nejvíce využívaným monosacharidem. Naprostá většina sacharidů je v lidském organismu
převáděna na glukózu a poté metabolisována. Glukóza je také základem škrobů. V organismu koluje
pohotovostní zásoba glukózy v krvi a tkáňovém moku. Doplňována je z živočišného škrobu glykogenu,
nacházejícího se v hepatocytech (buňkách jaterního parenchymu). V případě nedostatku glykogenu
dochází k tvorbě glukózy ze zásobních látek, především tuků. Glukózu jako zdroj energie využívají mozkové
buňky a červené krvinky; její vstup do ostatních buněk je závislý na koncentraci hormonu insulinu.
16.12.2008 file:///home/jsim/Documents/Texty2008/...hemie/BichWEB/Sacharidy/Sacharidy.html #2
D*galaktosa je složkou disacharidu, nacházejícího se v mléce, laktosy. Její nesnášenlivost od
novorozeneckého věku je geneticky podmíněná choroba, galaktosemie.
D*fruktosa je nejběžnější hexulosa. Vyskytuje se v některých ovocných a rostlinných šťávách. Z nich
přechází i do medu. Je spolu s glukózou součástí disacharidu sacharózy.
Monosacharidy jsou schopny redukovat další látky v roztoku, čehož se využívalo k jejich stanovení (zkouška
na glukózu v moči pomocí Fehlingova činidla, obsahujícího komplexní měďnatou sloučeninu, popř. pomocí
činidel na bázi stříbrných iontů). Redukce stříbra z roztoku se využívala k postříbřování skleněných ozdob
na vánoční stromečky (roztokem nalitým do nitra ozdoby). Redukující sacharidy byly i komponentou
některých méně obvyklých vývojek pro černobílou fotografii.
Anamerní hydroxyl je schopen reagovat s *OH skupinou akloholu za vzniku acetalu, zvaného O*glykosid,
nebo s *NH2 skupinou aminokyseliny za vzniku N*glykosidu. Tato vazba existuje např. v monomerech
nukleových kyselin mezi ribózou (deoxyribózou) a dusíkatou bází, O*glykosidická vazba zase mezi těmito
sacharidy a kyselinou fosforečnou v téže sloučenině.
Redukcí aldehydické skupiny vzniká alkoholický cukr, např. z D*glukózy sorbitol.
Disacharidy
Disacharidy vznikají spojením dvou monosacharidů. Možnosti jsou dvě: spojením anamerního hydroxylu
jedné jednotky s neanamerním hydroxylem druhé jednotky vznikají redukující disacharidy (např. maltóza,
laktóza, celobiosa /stavební jednotka celulosy/), spojením dvou anamerních hydroxylů vzniká neredukující
disacharid (nejdůležitější je laktóza).
Maltóza představuje spojení dvou jednotek glukózy. Nejčastěji vzniká štěpením škrobu. V klíčícím obilí to
zajišťují enzymy klíčku (slad), ve střevě enzymy štěpící škrob. Takto většinou vzniká směs maltózy a štěpů s
vyšším počtem molekul glukózy (maltotrióza se třemi ... atd.). Lze ji připravit i hydrolýzováním škrobu
kyselinami (výroba pouťových "mýdlíček").
Laktóza představuje sloučeninu glukózy a galaktózy. Prakticky jediným jejím zdrojem je mléko. Ve střevě se
štěpí na galaktózu a glukózu. U části populace ve středním až vyšším věku klesá schopnost produkovat
příslušné enzymy, takže dochází ke štěpení tohoto sacharidu střevní mikroflórou za vzniku plynu a
dráždivých látek. Výsledkem jsou zažívací potíže po mléčných výrobcích, zejména těch s vyšším obsahem
laktózy.
Sacharóza představuje sloučeninu glukózy a fruktózy anamerními hydroxyly. Nemá proto redukční
vlastnosti. Vyskytuje se v cukrové řepě a cukrové třtině, je hojně využívána v potravinářském průmyslu.
Polysacharidy
Polysacharidy představují spojení mnoha monosacharidivch jednotek glykosidovými vazbami. Jejich vlákna
mohou být i větvená.
Škrob se skládá ze dvou polysacharidů, amylosy (molekula bez větvení, rozpustná ve vodě) a amylopektinu
(větvená molekula, nerozpustný ve vodě). Škrob bobtnáním ve vodě na svou molekulu váže slabými
vazbami molekuly vody, což usnadňuje přístup trávicích enzymů a zrychluje dekompozici jeho molekuly v
trávicím ústrojí. Tyto vazby vznikají např. při vaření kaší, omáček, zásmažek apod. Vznikají též při pečení v
těstě a po nějakém čase se v tomto případě voda z molekul škrobu odpojí. Tím lze vysvětlit doporučení
diabetikům, aby jedli pouze starší pečivo: škrob z něj se rozkládá o něco pomaleji a tím o něco pomaleji
vzniká glukóza.
Glykogen je podobný amylopektinu, má ještě hojněji větvenou molekulu. Vyskytuje se v hepatocytech (viz
výše) a u žen mezi menarche a menopauzou je produkován rovněž buňkami poševní sliznice, kde zajišťuje
výživu symbiotivkých laktobakterií, osídlujících ženský genitál.
Obě výše uvedené látky se teplem rozkládají na dextriny, které již mají sladkou chuť. Dextrin se navíc
rozkládá ptyalinem (u člověka jediný trávicí enzym ve slinách) na sladkou glukózu.
16.12.2008 file:///home/jsim/Documents/Texty2008/...hemie/BichWEB/Sacharidy/Sacharidy.html #3
Inulin se na rozdíl od výše uvedených skládá z fruktózových jednotek. Vyskytuje se v některých rostlinách
(slunečnice, příbuzný topinambur, artyčok, černý kořen a další). Užívá se k výrobě fruktózového sirupu.
Navíc se s jeho pomocí určuje ledvinový clearence (protože krev procházející ledvinou se prakticky
stoprocentně zbaví inulinu; přechází do moče jednak filtrací v glomerulech, jednak je aktivně přečerpáván i
z kapilár parenchymu do obsahu stočených tubulů, můžeme podle rychlosti jeho úbytku v krvi hodnotit
ledvinové funkce).
Výše uvedené polysacharidy se v organismu stráví a přecházejí do krve.
Pektiny představují rostlinné polysacharidy, které se sice ve střevě rozpustí, ale nestráví se a nevstřebají.
Celuosa, hemicelulosy, lignin a další polysacharidy se nerozpouštějí a procházejí střevem bez toho, že by je
narušily lidské trávicí enzymy, část je jich odbourána střevní mikroflórou (uvádí se až deset procent).
Nicméně tyto látky ovlivňují činnost střeva, mohou na sebe vázat některé látky a blokovat jejich vstřebávání
a rovněž podporují větší rozvoj kvasných bakterií ve střevě. Jejich bobtnání během pasáže střevem vede ke
zvyšování objemu tráveniny a urychlování průchodu tráveniny střevem. Uvedené vlivy snižují riziko vzniku
některých tzv. civilizačních chorob. Zdrojem uvedených polysacharidů jsou rostliny.
Chitin je polysacharid vyskytující se v tělech členovců a ve stélkách hub. Při trávení se uplatňuje podobně
jako výše uvedené.