Bp1252 Biochemie
#2 Biologicky významné organické
sloučeniny
Uhlovodíky
• Sloučeniny uhlíku a vodíku
• Alkany
Methan CH4 – hlavní složka zemního plynu
2,2,4-trimethylpentan – tzv. isooktan v
benzínech
• Směsi vyšších nasycených uhlovodíků
používané ve farmacii:
Bílá vazelína – masťový základ
Tekutý parafin – na přípravu emulzí 2
Uhlovodíky
• Alkeny
Ethen (ethylen) – výroba polyethylenu,
rostlinný hormon (zrání ovoce...)
Propen (propylen) – výroba polypropylenu
• Alkyny
Ethyn (acetylen) – svařování autogenem
3
Uhlovodíky
• Aromatické uhlovodíky
Benzen
rozpouštědlo, prokázaný karcinogen
Toluen
rozpouštědlo, málo toxický, zneužíván toxikomany
Polycyklické aromatické uhlovodíky
- Pyren
karcinogenní
CH3
4
Alkoholy
• Methanol CH3OH
Toxický, metabolitem je formaldehyd a kys.
mravenčí
Enzym: alkoholdehydrogenasa
• Ethanol CH3CH2OH
Psychotropní látka, metabolitem je
acetaldehyd a kys. octová
5
R OH
Alkoholy
• Glycerol
součást lipidů, netoxický, přísada do mýdel a
léčivých přípravků
Oxidací vznikají glyceraldehyd a kys. glycerová:
6
OH OH
OH
OH OH
OH
O OH
OHH
O OH
OHOH
ox. ox.
Aldehydy a ketony
• Reakce s alkoholy
tvorba hemiacetalů a acetalů
cyklické formy sacharidů = hemiacetaly
7
R
H
O
R
R
O
R
H
O
R OH+ R H
O
R
OH
R
H
O
R
O
RR OH
Aldehydy a ketony
• Oxidace
Fehlingovo činidlo:
důkaz aldehydů
CuII → CuI
• Redukce
8
HO OHO
ox.
O OHred.
Aldehydy a ketony
• Formaldehyd CH2O
toxický plyn, 40% vodný roztok (formalin) k
uchovávání biologických preparátů.
• Acetaldehyd CH3CHO
metabolit ethanolu
• Aceton CH3COCH3
rozpouštědlo, v lidském těle se tvoří z 3-
hydroxybutyrátu:
9
O
-
OOH
O
OO
O-CO2
Karboxylové kyseliny
• Reakce s alkoholy
• Reakce s aminy
(pouze pro ilustraci, neprobíhá snadno!)
10
O
OH
R
O
OH
O
O
EtOH, H+
O
OH
O
NH
EtNH2
Karboxylové kyseliny
Kyselina mravenčí Kyselina jablečná
Kyselina octová Kyselina citronová
Kyselina propionová Kyselina salicylová
Kyselina máselná Kyselina mléčná
Kyselina šťavelová Kyselina pyrohroznová
Kyselina jantarová
Kyselina glutarová
Kyselina maleinová
Kyselina fumarová
Kyselina benzoová
11
Deriváty karboxylových kyselin –
významná léčiva
12
COOH
O
O
Kyselina acetylsalicylová paracetamol
NH
OH
O
COOH
NH
Cl Cl
COOH
ibuprofen diklofenak
N
S
COOH
NH H
O
R
O
peniciliny
Aminy
• Biogenní aminy
Ethanolamin (ve fosfolipidech)
Histamin (alergické a zánětlivé reakce)
Tyramin (stavební blok hormonů)
Tryptamin (stavební blok hormonů)
13
R NH2
R NH
R
R N
R
R
N
+
NH2
OH
NH2
N
H
NH2
N
H
N
OH
NH2
Aminy
• Katecholaminy
14
NH2OH
OH
NH2OH
OH
OH
N
H
OH
OH
OH
dopamin noradrenalin adrenalin
NH2OH
OH
COOH
DOPA
Aminy
15
OH
NH
efedrin nikotin
N
N
Aminy
• Kvarterní aminy
Acetylcholin - neurotransmiter
16
OH
N
+ O
N
+
O
cholin acetylcholin
Heterocyklické sloučeniny
17
N
H
N
H
N
N N
N
N
N N
N
H N
N
N
N
N
H
Sirné sloučeniny
• Thioly R-SH
Oxidací vznikají disulfidy
• Sulfonové kyseliny R-SO3H
Silné kyseliny, jejich soli jsou součástí
aniontových tenzidů
18
OH
NH2
SH
O
OH
NH2
S
O
OH
NH2
S
O
Tenzidy
• Nepolární (lipofilní) a polární (hydrofilní) část
• Aniontové (soli alkylkarboxylových,
alkylsulfonových kyselin)
• Kationtové (alkylamoniové soli) např. ajatin
• Amfoterní (kladný i záporný náboj v hydrofilní
části) např. lecitin
http://en.wikipedia.org/wiki/Lecithin
• Neiontové (hydrofilní částí je např. hydroxyl)
19