Bp1252 Biochemie
#2 Biologicky významné organické
sloučeniny
Uhlovodíky
• Sloučeniny uhlíku a vodíku
• Alkany
Methan CH4 – hlavní složka zemního plynu
2,2,4-Trimethylpentan – tzv. isooktan v
benzínech
• Směsi vyšších nasycených uhlovodíků
používané ve farmacii:
Bílá vazelína – masťový základ
Tekutý parafin – na přípravu emulzí
CH3
CH3
CH3
CH3CH3
2
Uhlovodíky
• Alkeny
Ethen (ethylen) CH2=CH2– výroba polyethylenu,
rostlinný hormon (zrání ovoce...)
Propen (propylen) CH3CH2=CH2 – výroba
polypropylenu
• Alkyny
Ethyn (acetylen) C2H2 – svařování autogenem
3
Uhlovodíky
• Aromatické uhlovodíky
Benzen
rozpouštědlo, prokázaný karcinogen
Toluen
rozpouštědlo, málo toxický, zneužíván toxikomany
• Polycyklické aromatické uhlovodíky
- Pyren
karcinogenní
CH3
4
Alkoholy
• Methanol CH3OH
Toxický, metabolitem je formaldehyd a kys.
mravenčí
Enzym: alkoholdehydrogenasa
• Ethanol CH3CH2OH
Psychotropní látka, metabolitem je
acetaldehyd a kys. octová
5
R OH
Alkoholy
• Glycerol
součást lipidů, netoxický, přísada do mýdel a
léčivých přípravků
Oxidací vznikají glyceraldehyd a kys. glycerová:
6
OH OH
OH
OH OH
OH
O OH
OHH
O OH
OHOH
ox. ox.
Aldehydy a ketony
• Reakce s alkoholy
tvorba hemiacetalů a acetalů
cyklické formy sacharidů = hemiacetaly
7
R
H
O
R
R
O
R
H
O
R OH+ R H
O
R
OH
R
H
O
R
O
RR OH
Aldehydy a ketony
• Oxidace aldehydů
Fehlingovo činidlo:
důkaz aldehydů
CuII modrá→ CuI
2O oranžová
• Redukce aldehydů a ketonů
8
HO OHO
ox.
O OHred.
Aldehydy a ketony
• Formaldehyd CH2O
toxický plyn, 40% vodný roztok (formalin) k
uchovávání biologických preparátů.
• Acetaldehyd CH3CHO
metabolit ethanolu
• Aceton CH3COCH3
rozpouštědlo, v lidském těle se tvoří z
acetoacetátu resp. z 3-hydroxybutyrátu:
9
O
-
OOH
O
OO
O-CO2
Karboxylové kyseliny
• Reakce s alkoholy
• Reakce s aminy
(pouze pro ilustraci, neprobíhá snadno!)
10
O
OH
R
O
OH
O
O
EtOH, H+
O
OH
O
NH
EtNH2
Karboxylové kyseliny
Kyselina mravenčí Kyselina jablečná
Kyselina octová Kyselina citronová
Kyselina propionová Kyselina salicylová
Kyselina máselná Kyselina mléčná
Kyselina šťavelová Kyselina pyrohroznová
Kyselina jantarová
Kyselina glutarová
Kyselina maleinová
Kyselina fumarová
Kyselina benzoová
11
Deriváty karboxylových kyselin –
významná léčiva
12
COOH
O
O
kyselina acetylsalicylová (ASPIRIN) paracetamol (PARALEN,
PANADOL)
NH
OH
O
COOH
NH
Cl Cl
COOH
ibuprofen (IBALGIN) diklofenak (VOLTAREN)
N
S
COOH
NH H
O
R
O
peniciliny
Aminy
• Biogenní aminy
Ethanolamin (ve fosfolipidech)
Histamin (alergické a zánětlivé reakce)
Tyramin (stavební blok hormonů)
Tryptamin (stavební blok hormonů)
13
R NH2
R NH
R
R N
R
R
N
+
NH2
OH
NH2
N
H
NH2
N
H
N
OH
NH2
Aminy
• Biogenní aminy
Cysteamin (součást koenzymu A)
β-Alanin (součást koenzymu A)
Kyselina γ-aminomáselná (GABA) (neurotransmiter)
14
SH
NH2
COOH
NH2
COOH
NH2
Aminy
• Katecholaminy
15
NH2OH
OH
NH2OH
OH
OH
N
H
OH
OH
OH
dopamin noradrenalin adrenalin
NH2OH
OH
COOH
DOPA
Neurotransmiter Neurotransmiter a hormon Hormon
Prekurzor níže uvedených katecholaminů
Aminy
16
OH
NH
efedrin nikotin
N
N
Aminy
• Kvarterní aminy
Acetylcholin - neurotransmiter
17
OH
N
+ O
N
+
O
cholin acetylcholin
Heterocyklické sloučeniny
18
N
H
N
H
N
N N
N
N
N N
N
H N
N
N
N
N
H
Heterocyklické sloučeniny:
báze nukleových kyselin
19
N
N
N
N N
N
H
purin pyrimidin
N
N N
N
H
NH2
N
NH N
N
H
O
NH2
adenin guanin
N
H
N
NH2
O N
H
NH
O
O
N
H
NH
O
O
cytosin uracil thymin
Heterocyklické sloučeniny
20
N
N N
N
O
O
kofein
N
NH N
N
O
O
theobromin
Sirné sloučeniny
• Thioly R-SH
Oxidací vznikají disulfidy
Disulfidové vazby se podílejí na prostorové
struktuře bílkovin.
• Sulfonové kyseliny R-SO3H
Silné kyseliny, jejich soli jsou součástí
aniontových tenzidů. 21
OH
NH2
SH
O
OH
NH2
S
O
OH
NH2
S
O
cystein cystin
Tenzidy
• Nepolární (lipofilní) a polární (hydrofilní) část
• Aniontové (soli alkylkarboxylových,
alkylsulfonových kyselin)
• Kationtové (alkylamoniové soli) např. ajatin
• Amfoterní (kladný i záporný náboj v hydrofilní
části) např. lecithin
• Neiontové (hydrofilní částí je např. hydroxyl)
22
Význam tenzidů
• Tvorba micel
• Odstraňování nečistot mastné (nepolární)
povahy.
23
Význam tenzidů
• Antiseptické účinky
Ovlivnění permeability buň. membrán
mikroorganismů.
Př. Ajatin
24