Bp1252 Biochemie
#10 Přeměny a detoxikace cizorodých
látek
Biotransformace cizorodých látek
• Za cizorodou látku můžeme považovat i léčiva
• Cílem přeměn je vytvořit látku lépe
rozpustnou ve vodě a usnadnit tak vyloučení
• Při těchto přeměnách však může vznikat i látka
více toxická, než je látka původní (např.
přeměny benzenu, methanolu atd.)
2
Biotransformace – dvě fáze
1. Oxidační nebo redukční reakce, hydrolytické
reakce
Vznikají obvykle polárnější metabolity.
2. Konjugační (syntetické) reakce
Spojení s produkty normálního metabolismu
Vzniklý konjugát již bývá ve vodě rozpustný a
vylučuje se močí, stolicí či potem.
3
Konjugační reakce
glutathion kyselina glukuronová
Př.: Tvorba konjugátu aminobifenylu
4
Osud benzenu
Snyder R., Hedli C. C.,
Enviromental Helth
Perspectives, 1996,
104, 1165-1171.
5
Aflatoxiny
Karcinogenní toxiny plísně Aspergillus flavus
rostoucí na burských oříšcích, fících atd.
Aflatoxin B1
6
Patulin
• Toxin plísně Penicillium patulum, podezření z
karcinogenních účinků.
(výskyt: nahnilá jablka)
7
Gyromytrin
• Karcinogenní látka obsažená v ucháči
obecném (Gyromitra esculenta)
• Hydrolyticky se štěpí za vzniku
methylhydrazinu
8
N N
H
O
Kalač P., Houby – víme, co jíme?, Dona, České Budějovice, 2008.
Agaritin
• Obsažen v pečárkách (žampiony)
• Hydrolýzou vzniká karcinogenní
4-(hydroxymethyl)fenylhydrazin
9
OH
NH
NH
O COOH
NH2