Bp1252 Biochemie
#2 Biologicky významné organické
sloučeniny
Alkoholy
• Methanol CH3OH
Je toxický, metabolitem je formaldehyd a kys.
mravenčí.
• Ethanol CH3CH2OH
Psychotropní látka, metabolitem je
acetaldehyd a kys. octová.
2
Alkoholy
• Glycerol
součást lipidů, je netoxický, přísada do mýdel a
léčivých přípravků.
Oxidací vznikají glyceraldehyd a kys. glycerová:
3
OH OH
OH
OH OH
OH
O OH
OHH
O OH
OHOH
oxidace oxidace
glycerol glyceraldehyd kys. glycerová
Aldehydy a ketony
• Vznikají oxidací alkoholů
• Reakce s alkoholy
tvorba hemiacetalů a acetalů
cyklické formy sacharidů = hemiacetaly
4
R
H
O
R OH+ R H
O
R
OH
R
H
O
R
O
RR OH
Aldehydy a ketony
• Oxidace aldehydů
Vznikají karboxylové kyseliny. Např. oxidací Dglukosy
vzniká kyselina D-glukonová.
5
OH
O
H OH
OH H
H OH
H OH
OH
O
H OH
OH H
H OH
H OH
OH
oxidace
D-glukosa kys. D-glukonová
Aldehydy a ketony
Aldehydická skupina cukrů je oxidována např.
Fehlingovým činidlem. Slouží k důkazu
přítomnosti tzv. redukujících cukrů, např.
D-glukosy v moči. Dnes má toto činidlo spíše
historický význam.
CuII modrá→ CuI
2O oranžová
6
Aldehydy a ketony
• Formaldehyd CH2O
toxický plyn, 40% vodný roztok (formalin) k
uchovávání biologických preparátů.
• Acetaldehyd CH3CHO
metabolit ethanolu
• Aceton CH3COCH3
rozpouštědlo, v lidském těle se tvoří z
acetoacetátu resp. z 3-hydroxybutyrátu:
7
O
-
OOH
O
OO
O-CO2
Karboxylové kyseliny
• Reakce s alkoholy
Vznikají estery.
8
O
OH
O
O
+ OH
kys. octová ethanol ethyl-acetát
H+
Karboxylové kyseliny
• Reakce s aminy
Vznikají amidy.
Reakcí dvou molekul kyseliny 2-aminooctové
(glycinu) vznikne nejjednodušší dipeptid
glycylglycin:
9
O
OH
O
N
H
+ NH2
kys. octová ethylamin N-ethylacetamid
O
OH
NH2
O
N
H
NH2
OH
O
+
NH2
OH
O
glycin glycin glycylglycin
Karboxylové kyseliny
• Kyselina mravenčí
Ostře páchnoucí kapalina. Soli se nazývají formiáty.
• Kyselina octová
Jako 8% vodný roztok se používá v kuchyni. Konzervant.
Soli se nazývají acetáty.
• Kyselina propionová
Je považována za nejjednodušší mastnou kyselinu. Soli se
nazývají propionáty.
• Kyselina máselná
Nepříjemně páchnoucí kapalina, obsažena ve žluklém
másle. Soli se nazývají butyráty.
10
Karboxylové kyseliny
• Kyselina mléčná
Produkt glykolýzy za anaerobních podmínek. V malém
množství v krvi a svalech; koncentrace roste při intenzivní
svalové práci. Soli se nazývají laktáty.
• Kyselina šťavelová
Toxická látka, soli se nazývají oxaláty.
• Kyselina pyrohroznová
Produkt glykolýzy (metabolit glukosy). Ve svalech může
být přeměněna na kyselinu mléčnou. V játrech pak může
být přeměněna na aminokyselinu alanin. Soli se nazývají
pyruváty.
• Kyselina jantarová
Součást citrátového (Krebsova) cyklu. Soli se nazývají
sukcináty. 11
Karboxylové kyseliny
• Kyselina fumarová
Součást citrátového cyklu. Soli se nazývají fumaráty.
• Kyselina jablečná
Obsažena v ovoci. Součást citrátového cyklu. Soli se
nazývají maláty.
• Kyselina citronová
Trikarboxylová kyselina, obsažena v ovoci, používá se v
potravinářství, je součástí citrátového cyklu. Soli se
nazývají citráty.
12
Aminy
• Biogenní aminy
Ethanolamin (ve fosfolipidech)
Histamin (alergické a zánětlivé reakce)
Tyramin (stavební blok hormonů)
Tryptamin (stavební blok hormonů)
13
R NH2
R NH
R
R N
R
R
N
+
primární sekundární terciární kvartérní
NH2
OH
NH2
N
H
NH2
N
H
N
OH
NH2
Aminy
• Biogenní aminy
Cysteamin (součást koenzymu A)
β-Alanin (součást koenzymu A)
Kyselina γ-aminomáselná (GABA) (neurotransmiter)
14
SH
NH2
COOH
NH2
COOH
NH2
Aminy
• Katecholaminy
15
NH2OH
OH
NH2OH
OH
OH
N
H
OH
OH
OH
dopamin noradrenalin (norepinefrin) adrenalin (epinefrin)
NH2OH
OH
COOH
DOPA
Neurotransmiter Neurotransmiter a hormon Hormon
Prekurzor níže uvedených katecholaminů
Aminy
• Kvarterní aminy
Acetylcholin - neurotransmiter
16
OH
N
+ O
N
+
O
cholin acetylcholin
Heterocyklické sloučeniny
17
N
H
N
H
N
N N
N
N
N N
N
H N
N
N
N
N
H
pyrrol imidazol pyridin pyrimidin
purin pteridin indol
Heterocyklické sloučeniny:
báze nukleových kyselin
18
N
N
N
N N
N
H
purin pyrimidin
N
N N
N
H
NH2
N
NH N
N
H
O
NH2
adenin guanin
N
H
N
NH2
O N
H
NH
O
O
N
H
NH
O
O
cytosin uracil thymin
Sirné sloučeniny
• Thioly R-SH
Oxidací vznikají disulfidy
Disulfidové vazby se podílejí na prostorové
struktuře bílkovin.
• Sulfonové kyseliny R-SO3H
Silné kyseliny, jejich soli jsou součástí
aniontových tenzidů. 19
OH
NH2
SH
O
OH
NH2
S
O
OH
NH2
S
O
cystein cystin
Tenzidy
• Nepolární (lipofilní) a polární (hydrofilní) část
• Aniontové (soli alkylkarboxylových,
alkylsulfonových kyselin)
• Kationtové (alkylamoniové soli) např. ajatin
• Amfoterní (kladný i záporný náboj v hydrofilní
části) např. lecithin
• Neiontové (hydrofilní částí je např. hydroxyl)
20
Význam tenzidů
• Tvorba micel
• Odstraňování nečistot mastné (nepolární)
povahy.
21
Význam tenzidů
• Antiseptické účinky
Ovlivnění permeability buňěčných membrán
mikroorganismů.
Př. Ajatin
22