Úvod do chemie organických sloučenin Vaznost prvků Izomerie Konstituční izomerie Konfigurační izomerie • Konfigurace – prostorové uspořádání všech atomů a vazeb bez ohledu na rotaci kolem jednoduchých vazeb • Konfigurační izomery – mají stejnou konstituci, liší se však konfigurací – Geometrická izomerie (cis/trans) – Optická izomerie – (D/L) Geometrická (cis/trans) izomerie Optická izomerie Typy reakcí 1. Substituce (nahrazování) CH[4] + Cl[2] ® CH[3]Cl + HCl methan monochlormethan 2. Eliminace (odebírání) H[3]C-CH[3] ® H[2]C=CH[2] + H[2] [ ]ethan ethen[] Typy reakcí 3. Adice (přidávání) ethen monochlorethan 4. Přesmyk vinylalkohol acetaldehyd izomery (tautomery) Uhlovodíky • obsahují pouze atomy C a H Typ uhlovodiku Příklad alkany (nasycené uhlovod.) cykloalkany (cyklické a nasycené) alkeny (dvojné vazby) areny (aromatické uhlovod.) Alkany • nepolární, nerozpustné ve vodě • málo reaktivní butan Reakce: [• ]Eliminace H[3]C-CH[3] ® H[2]C=CH[2] + H[2] [ ] [ ] [ ]kys. jantarová kys. fumarová[] • Substituce CH[4] + Cl[2] ® CH[3]Cl + HCl Cykloalkany • nejstabilnější jsou s 5 a 6 C v cyklu • židličková a vaničková konformace cyklohexanu židlička vanička Nenasycené uhlovodíky (alkeny) • alkeny obsahují dvojné vazby • alkadieny - 2 dvojné vazby • oxidace (snadněji než u alkanů) vicinální diol aldehydy Aromatické uhlovodíky (areny) • atomy C a H leží v jedné rovině • na C hybridizace sp^2 • vazby C-C jsou rovnocenné • dokonalá delokalizace p-elektronů Polykondenzované aromatické uhlovodíky (PAH) Alkoholy a fenoly • Oxidace (dehydrogenace) Methanol (CH[3]OH) N • kapalina alkoholové vůně a chuti, mísitelná s vodou – průmyslové rozpouštědlo • oxiduje se na formaldehyd a mravenčí kyselinu Ethanol (CH[3]CH[2]OH) N Ethylenglykol (HO-CH[2]-CH[2]-OH) • nasládlá viskózní kapalina • přísada do nemrznoucích směsí - „FRIDEX“ • oxiduje se na šťavelovou kyselinu Glycerol • Sirupovitá nasládlá kapalina • Součást triacylglycerolů a glycerolfosfolipidů • Je hygroskopický – kosmetika, glycerinové čípky Fenoly Biogenní fenoly a chinony Aldehydy a ketony • Jsou reaktivnější než alkoholy • typická je adice na polární vazbu C=O • aldehydy se oxidují na karboxylové kyseliny Reakce aldehydů a ketonů • Adice alkoholů za vzniku poloacetalu • Aldehydy se snadno oxidují na karboxyl. kyseliny „Ketolátky“ Karboxylové kyseliny • Karboxylová skupina je polární • jsou slabé kyseliny Názvy acylů karboxylových kyselin Funkční deriváty karboxylových kyselin Estery • estery jsou těkavé kapaliny většinou příjemné vůně • tuky - estery glycerolu a vyšších mastných kyselin Amidy • na rozdíl od aminů (R-NH[2]) nejsou bazické • odolnější vůči alkalické hydrolýze na rozdíl od esterů • mezi amidy patří aminokyseliny: asparagin a glutamin • mezi amidy patří peptidy a bílkoviny Významné amidy Deriváty kyseliny uhličité Substituční deriváty karboxylových kyselin Oxokyseliny Přeměny hydroxykyselin a oxokyselin Aminy Biogenní aminy Thioly Významné thioly Sulfonové kyseliny Heterocyklické sloučeniny • Cyklické sloučeniny s jiným atomem než C v kruhu • Nejstabilnější 5ti a 6ti členné heterocykly • Přednost mají triviální názvy Pyrrol Pyrrolidin Indol Imidazol Pyridin Pyrimidin Purin Močová kyselina