Uveďte, kterou skupinu uhlovodíků označujeme jako tzv. ARENY: Ø Aromatické uhlovodíky (Areny) jsou cyklické uhlovodíky, jejichž vzorec je vždy odvozen od vzorce základního aromatického uhlovodíku ® BENZENU. Obr. 1.: Struktura molekuly benzenu https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/6/67/Benzene_structure.png Uveďte charakteristiku molekuly benzenu: Ø Molekula benzenu je tvořena šesti atomy uhlíku spojenými chemickými vazbami do tzv. cyklu (kruhu). Ø Vazby mezi jednotlivými uhlíkovými atomy jsou však v něčem zvláštní: každá vazba mezi dvěma atomy uhlíku jak by byla 1,5násobná (což se vyjadřuje kroužkem uvnitř vzorce). Ø Tento typ chemických vazeb se vyskytuje u všech aromatických sloučenin a dává jim specifické vlastnosti oproti ostatním organickým sloučeninám. Ø Benzenové jádro je velmi stabilní a je součástí řady dalších organických sloučenin, jako jsou např. polycyklické uhlovodíky (naftalen, anthracen, fenanthren…). ? Jaké jsou chemické vlastnosti aromatických sloučenin ? Ø Všechny aromatické uhlovodíky jsou jedovaté. Ø Většina arenů patří mezi látky zdraví nebezpečné. Ø Většina arenů jsou hořlaviny. * Charakteristickým typem chemických reakcí jsou u arenů substituce: Ø ! Mnohé areny patří mezi látky nebezpečné pro životní prostředí. Lebka na zkřížených kostech Nebezpečné pro zdraví Plamen Životní prostředí ? Jaké jsou fyzikální vlastnosti aromatických sloučenin ? Ø Aromatické uhlovodíky s jedním benzenovým jádrem jsou kapalné látky charakteristického zápachu (odtud název aromatické). Ø Hořlavé areny hoří čadivým plamenem, při hoření uvolňují velké množství sazí. Ø Aromatiké uhlovodíky mají menší hustotu než voda a ve vodě jsou nerozpustné. Ø Nejdůležitějšími zdroji aromatických uhlovodíků jsou ropa a černouhelný dehet – získávají se z nich: benzen, toluen a naftelen, ze kterých se následně vyrábějí ostatní aromatické uhlovodíky. Uveďte hlavní zdroje aromatických uhlovodíků: * Je to bezbarvá, těkavá kapalina, charakteristického zápachu. * Je hořlavý a se vzduchem vytváří výbušnou směs M. * Používá se jako rozpouštědlo organických látek a jako výchozí látka na výrobu dalších organických sloučenin (léčiv, barviv, plastů). * Je jedovatý a má karcinogenní účinky. ZÁSTUPCI ARENŮ BENZEN (C6H6 ) http://www.az.all.biz/img/az/catalog/more/631_benzol_hch.jpeg Obr. 2.: Zásobní láhev benzenu. * Je to bílá, krystalická látka, charakteristického zápachu. * Používá se jako insekticid k hubení molů a na výrobu barviv, léčiv a rozpouštědel. * Má schopnost sublimovat – při zahřívání přechází přímo z pevného na plynné skupenství. NAFTALEN Obr. 4.: Sublimace naftalenu. http://kch.zf.jcu.cz/didaktika/organchem/foto/naftalen.jpg Obr. 3.: Molekula naftalenu. http://www.irz.cz/repository/naftalen.gif * Je to bezbarvá, těkavá, vysoce hořlavá látka. * Používá se jako rozpouštědlo (ředidlo), při výrobě barev, lepidel, ale také na výrobu výbušniny trinitrotoluenu (TNT). * Používá se rovněž v potravinářském průmyslu na výrobu umělého sladidla sacharinu. TOLUEN (C6H5- CH3 ) * Bývá zneužíván k inhalaci jako droga. Způsobuje nevratná poškození mozku a vniřních orgánů, především jater. http://www.toluen.estranky.cz/img/original/2/toluen_redidlo_ilu_ara_denik_clanek_solo.jpg Obr. 5.: Obchodní balení toluenu.