Uveďte charakteristiku halogenových derivátů uhlovodíků:
Ø Halogenové deriváty uhlovodíků vznikají nahrazením jednoho nebo více atomů vodíku v molekule
uhlovodíku atomem (atomy) halogenu.
Ø Reakcí methanu a chloru dochází k nahrazení atomu vodíku v molekule methanu atomem chloru  ®
vzniká chlormethan.

Popište chemické vlastnosti halogenových derivátů
uhlovodíků:
Ø Halogenderiváty uhlovodíků se vyskytují ve všech třech skupenstvích (plynné, kapalné, pevné).
Ø N Některé halogenderiváty jsou jedovaté (např. bojové plyny yperit, lewisit)N.
Ø Některé halogenderiváty mají narkotické účinky, některé mají slzotvorné účinky.
Ø Kapalné halogenderiváty uhlovodíků jsou dobrými rozpouštědly mastnoty (tuků).

Uveďte příklady praktického využití halogenových derivátů
uhlovodíků:
Ø Halogenderiváty se používají jako výchozí látky při výrobě ředidel, plastů, freonů a pesticidů
(chemické prostředky pro hubení hmyzu, plevelů, plísňových chorob rostlin v zemědělství).
Ø Halogenderiváty s narkotickými účinky se používají v lékařství, jako tzv. anestetika pro navození
narkózy při operaci.
Ø Používají se jako ředidla a rozpouštědla.
Ø Tzv. freony patří rovněž mezi halogenderiváty a používají se jako chladicí média do
velkokapacitních chladicích zařízení.
Ø Některé halogenderiváty mohou být použity ve vojenství jako bojové plyny.

*  Je to bezbarvá, kapalná, nehořlavá a jedovatá látka.
*  Je nerozpustný ve vodě, ale sám velmi dobře rozpouští mastnotu (tuky, oleje), pryskyřice a jiné
nepolární látky.
*  Používá se jako rozpouštědlo v chemických laboratořích.
ZÁSTUPCI HALOGENOVÝCH DERIVÁTŮ UHLOVODÍKŮ
TETRACHLORMETHAN N (CCl4 )
Obr. 1.: Molekula CCl4
Soubor:Mol geom CCl4.PNG

*  Je bezbarvá těkavá kapalina nasládlého zápachu, nehořlavý.
*  Má narkotické účinky, dříve využíván jako anestetikum. V současné době již ne, kvůli škodlivým
vedlejším účinkům.
*  Používá se na výrobu teplosměnných médií do chladicích zařízení.
TRICHLORMETHAN (CHLOROFORM)
Obr. 2.: Molekula trichlormethanu.
http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/0/05/Mol_geom_CHCl3.PNG/200px-Mol_geom_CHCl3.PN
G
*  V průmyslu se používá jako rozpouštědlo, při výrobě pesticidů a nátěrových hmot.
*  Dále jako lepidlo některých plastů (polystyrenu a plexiskla).

*  Bojový plyn („hořčičný plyn“), zpuchýřující látka, leptá sliznice, kumuluje se v organismu,
proniká oděvem, kůží i dřevem, ve vyšších dávkách má smrtící účinek.
*  Páchne po hořčici a česneku – odtud název.
*  Má cytostatické účinky – zastavuje buněčné dělení ® od yperitu byly odvozeny jedny z prvních
cytostatik pro léčbu nádorových onemocnění.
BIS(2-CHLORETHYL)SULFID (YPERIT)
Obr. 2.: Vzorec yperitu.
*  Za normální teploty je bezbarvá olejovitá kapalina.
http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/2/2c/Gaz_moutarde_formule.png

*  Bojová, zpuchýřující a dráždivá látka, která proniká oděvem i gumou.
*  Způsobuje vážné puchýře a v závislosti na dávce smrt.
2-CHLORETHENYLDICHLORARSEN (LEWISIT)
Obr. 2.: Vzorec yperitu.
*  Kapalina bez barvy a zápachu.
http://forum.valka.cz/attachments/5948/lewisit.gif [USEMAP]

—
—  DDT - plným názvem: 1,1,1-trichlor-2,2-bis(4-chlorfenyl)ethan
* insekticid používaný na ošetřování zemědělských plodin a na likvidaci přenašečů infekčních chorob
(Anopheles).
* v EU není vyráběn a používán, v bývalém Československu bylo používání jako pesticidu zakázáno v
roce 1974.
* Byl vyráběn ve Spolaně Neratovice jako surovina pro výrobu Neratidinu, Nerakainu a Pentalidolu.
* všechny výroby byly ukončeny v letech 1978-83.
*
* Mutagenní a karcinogenní účinky.
* Toxické pro reprodukci, teratogenní účinky.
* Endokrinní disruptor.
*

https://encrypted-tbn0.gstatic.com/images?q=tbn:ANd9GcTO9d5EoCceDgMXqyCBnMavo85f1TsGMfjPmslHQKzX5bj
Jt21Duw


*  Je výchozí látkou pro výrobu TEFLONU (polytetrafluorethylen), ze kterého se vyrábí tzv.
polymerační reakcí.
*  Z tetrafluorethylenu vyrobený teflon je nehořlavý a žáruvzdorný.
*  Vrstvou teflonu se pokrývá především varné a pečicí nádobí.
TETRAFLUORETHYLEN
Obr. 2.: Nádobí potažené teflonem.
Strukturní vzorec tetrafluorethylenu.
http://tuberose.com/Graphics/teflon.jpg

*  Je výchozí látkou pro výrobu polymeru POLYVINYLCHLORIDU (PVC).
*  Měkčené PVC (tzv. novoplast) se používá na výrobu podlahových krytin, hraček, koženky.
*  Neměkčené PVC (tzv. novodur) se používá na výrobu instalačních trubek a ve stavebnictví.
VINYLCHLORID (CHLORETHEN)
Obr. 3.: Podlahové krytiny z PVC.
https://encrypted-tbn2.gstatic.com/images?q=tbn:ANd9GcTrGVJf9TqyvAfovAd3zv44gIbJm61R2zyFf3FeO3TvDP2
DXjI8
Strukturní vzorec vinylchloridu.

*  Freony jsou halogenové deriváty, které mají v molekule navázány atomy dvou různých halogenů, z
nichž alespoň jeden musí být fluor.
*  Freony se používají jako chladicí médium do chladicích a mrazicích zařízení.
FREONY
Obr. 4.: „Tzv. ozonová díra“.
Příklad molekuly freonu (dichlordifluormethan).
*  !!! Freony uniklé do atmosféry chemicky reagují s ozonem (O3) a to tak, že jej rozkládají tím
narušují ochrannou ozonovou vrstvu.
Soubor:Largest ever Ozone hole sept2000.jpg