Úloha č. 4.
Fenytoin (5,5-difenylimidazolidin-2,4-dion; 5,5-difenylhydantoin)
Chemikálie: 2,3g (0,011 mol) benzilu
1 g (0,017 mol) močoviny
0,7 g (0,03 mol) sodíku
50 ml bezvodého propan-2-olu
Příprava: Ve vysušené baňce se zpětným chladičem opatřeným chlorkalciovým uzávěrem se do
propan-2-olu vnese po částech sodík. Po rozpuštění mícháním na mag. míchačce (vznik alkoholátu)
se přidá močovina a nakonec 2,3 g benzilu (vysušeného!!). Reakční směs se za míchání na mag.
míchačce zahřívá k varu 30 min. Začíná vypadávat klkovitá sraženina. Potom se zředí směs 8 - 16
ml vody (do rozpuštění sraženiny) a na odparce se oddestiluje asi 25 ml. Reakční roztok se vylije do
170 ml studené vody a nechá v klidu. Vyloučenou sraženinu vedlejšího produktu odfiltrujeme.
Filtrát, který obsahuje sodnou sůl fenytoinu, okyselíme za míchání koncentrovanou kyselinou
chlorovodíkovou do pH = 1 - 2. Vyloučí se fenytoin jako mikrokrystalická sraženina. Odsajeme ji,
promyjeme vodou a vysušíme. Provedeme také TLC s výchozím benzilem jako porovnávací látkou.
Dle pokynů asistenta připravíme do mikrozkumavky s víčkem („ependorfky“) vzorek asi 20 mg pro
změření 1
H- a 13
C-NMR spekter.
Výtěžek 65-70% teorie.
Vlastnosti: Fenytoin je bezbarvá mikrokrystalická látka t.t. 293-296o
C, nerozpustná ve vodě,
benzenu a chloroformu. Fenytoin se rozpouští v roztocích alkalických hydroxidů za tvorby solí. Byl
připraven již r. 1908. Používá se jako antiepileptikum.
Stanovení pKa fenytoinu je jednou z variant úlohy 6.
O O
+ NH2 NH2
O
CH3CH2ONa
N
N
O
O
H
H
NN
N N
O
O
HH
H H
[210,23] [60,06]
[252,27]
Potřebné sklo aj.:
Apolka n. kulatá destilační NZ 14 100 ml
Chladič NZ 14
Chlorkalciový uzávěr NZ 14
Míchadélko vejčité do baňky NZ 14
Lázeň olejová malá v nerezu (hrníček)
Teploměr do lázně
Erlenka/kádinka na min. 250 ml
Büchnerka
Mag. míchačka
Min. 2 držáky NZ 14
Min. 2 svorky křížové