Souhrn substitučních a eliminačních reakcí
SN2:
Stereochemie: 100% inverze konfigurace Substrát: CH3 > 1° > 2° » 3°
Nukleofil: vyžaduje silný nukleofil, obvykle anionický Odstupující skupina: X" nebo OS02R
Rozpouštědlo: polární aprotické (DMF, DMSO, HMPA, MeCN, Me2CO ad.) SnII
Stereochemie: úplná nebo částečná racemizace
Substrát: 3° > 2° >> 1°, allylový nebo benzylový typ podléhá SnI, i když je primární Nukleofil: obecně slabý (H20, ROH, HX)
Odstupující skupina: X" nebo OS02R, v kyselém prostředí může být i OH dobře odstupující skupinou
Rozpouštědlo: polární protické (voda, alkohol, kyselina ad.) E2:
Stereochemie: C-H a C-X vazby musí být anti (trans)
Substrát: 1°, 2° nebo 3°, pro 1° je nezbytná silná a stericky bráněná báze
Typ báze: vyžaduje silnou bázi (NaOR, NaNR2, také KOR, LiOR ad.)
Odstupující skupina: X" nebo OS02R
Rozpouštědlo: polární protické nebo aprotické
E1:
Stereochemie: vzniká směs E, Z (podle termodynamické stability, viz Zajcevovo pravidlo) Substrát: 3° > 2° >> 1°, allylový nebo benzylový typ podléhá SnI, i když je primární Báze: obecně slabá (H20, ROH, H2S04)
Odstupující skupina: X" nebo OS02R, v kyselém prostředí může být i OH dobře odstupující skupinou
Rozpouštědlo: polární protické
!!!ZVÝŠENÁ TEPLOTA PODPORUJE ELIMINACI!!!
Nukleofily (místo Na může být i Li nebo K, R = uhlíkatá skupina):
Silné a bazické nukleofily: NaOH, NaOR, NaNH2, NaNR2, NaCCR
Silné a nebazické nukleofily: NaSH, NaSR, NaCN, NaN3, Na02CR, NH3, NR3, X
Slabé a nebazické nukleofily: H20, ROH, RC02H
Upraveno podle:
http://bama.ua.edu/~kshaughn/ch231/handouts/substitution-elimination-decision.pdf
Rozhodovací diagram Sn1, Sn2, E1, E2
E2
Ano
í
Je substrát primárni?
Ano
Ne
Je substrát benzylový nebo allylový typ?
Ne
Je nukleofil silná a stericky bráněná báze (t-BuOK, LDA)?
Ne
Sn2
Ano
I
Je nukleofil neutrální nebo kyselý (H2O, ROH, RC02H, H3PO4, H2SO4 ad.)?
Ne
Ano
SnI nebo El (SnI je upřednostněna, s výjimkou alkoholu s H2SO4, H3PO4, kdy reakce probíhá El)
Je substrát sekundární?
Ano
Je nukleofil anion?
Ano
Ne
Ne
Ano
Je nukleofil silná báze (NaOR, NaNR2, NaCCR)?
Ano
E2
Ne
1
Sn2
Ne
El
Je substrát terciární?
Ano
Je substrát alkohol a činidlo H2SO4 nebo H3PO4?	
i	
Ne	
SnI
Je činidlo báze?
Ano
E2
Upraveno podle:
http://bama.ua.edu/~kshaughn/ch231/handouts/substitution-elimination-decision.pdf