B
OH
OH
I
OH
+
Pd(PPh3)4
toluen
OH
Suzukiho-Miyaurova cross-couplingová reakce
I
Pd0
(PPh3)2
oxidativní adice
transmetalace
reduktivní eliminace
PdII
PPh3
PPh3
B
PdII
I
PPh3
PPh3
preaktivace
Pd(PPh3)4
HO
HO
OH
OH
HO
HO
I B
OH
OH
B
O
OH
OH
N
I
NH2
+
Pd(PPh3)4
toluen
O
N
NH2
Suzukiho-Miyaurova cross-couplingová reakce
Pd0
(PPh3)2
oxidativní adice
transmetalace
reduktivní eliminace
PdII
PPh3
PPh3
B
PdII
I
PPh3
PPh3
preaktivace
Pd(PPh3)4
OH
OH
I B
OH
OH
N
I
NH2
N
H2N
O
O
N
H2N
N
O
H2N
O
S
O
O
CF3 +
(PPh3)2PdCl2
CuI; Et3N
Sonogashirova cross-couplingová reakce
Pd0
(PPh3)2
oxidativní adice
transmetalace
reduktivní eliminace
PdII
PPh3
PPh3
PdII
O
PPh3
PPh3
preaktivace
(PPh3)2PdCl2
O
S
O
O
CF3
S
O
CF3
O
Cu
O S
O
CF3
O
Cu
CuI, Et3N
- Et3NH+
I-
Br N
PdCl2(dppf); NaOC(CH3)3
dioxan
+ NH
Buchwaldova-Hartwigova cross-couplingová reakce
(dppf)Pd0
oxidativní adice
reduktivní eliminace
(dppf)PdII
Br
preaktivace
Br
(dppf)PdCl2
N
H
N
(dppf)PdII
Br
N
H
(dppf)PdII
N
NaOC(CH3)3
(CH3)3COH + NaBr
dppf =
P
P
Fe
Ph
Ph
Ph
Ph
I
NH2
CN
+ Pd/C, NaOAc
DMF
NH2
CN
Mizorokiho-Heckova cross-couplingová reakce
Pd0
oxidativní adice
inzerce alkenu
syn -eliminace
CN
PdII
I
PdII
I
NC
H
H
PdII
I
NC
H
H
CN
H PdII
I
I
H2N
H2N
NH2
H2N
H2N
NaOAc
NaI + AcOH
I
NH2
+
O
O
Pd/C, NaOAc
DMF
NH2
O
O
Mizorokiho-Heckova cross-couplingová reakce
Pd0
oxidativní adice
inzerce alkenu
syn -eliminace
PdII
I
PdII
I
H
H
PdII
I
H
H
H PdII
I
I
H2N
H2N
NH2
H2N
H2N
NaOAc
NaI + AcOH
O
O
O
O
O
O
O
O
BrO2N O
BrMg
+
Pd kat.
O2N
O
Kumadova-Tamaova-Corriuova cross-couplingová reakce
Pd0
(PPh3)2
oxidativní adice
transmetalace
reduktivní eliminace
PdII
PPh3
PPh3
BrMg
PdII
Br
PPh3
PPh3
preaktivace
Pd(PPh3)4
MgBr2
BrO2N
O2N O
O2N
O
NO2
O