Izolace a identifikace solaninu v droze Solani tuber, Solanum tuberosum, Solanaceae

Úvod:

Hlízy brambor obsahují glykoalkaloidy (GA). GA jsou dusíkaté organické látky, které rostlina
produkuje pro svoji ochranu. GA jsou typické trpkou, hořkou chutí. Mezi nejvýznamnější alkaloidy
patří α-solanin a α-chaconin. Solanin je lokalizován ve všech částech rostliny (v listech, plodech,
kořenu a hlízách. V hlízách je obsah nejnižší. Příznaky otravy u člověka se projeví po požití dávky
od 2 do 5 mg/kg, za nebezpečnou dávku pro dospělého člověka se považuje 200 mg solaninu. Odhadovaná
smrtelná dávka je od 400 do 500 mg. Šlechtitelé se snaží nepřekročit koncentraci solaninu 200 mg/kg
brambor. V poslední době jsou však tendence snížit množství solaninu až na 100 mg/kg. Nicméně i u
moderních odrůd s koncentrací solaninu pod 200mg/kg se může po osvětlení, mechanickém poškození
zvýšit obsah GA až o 400 %.

Rozpustnost solaninu ve vodě je jen velmi malá, 0,138 mg/100 ml, ale má výraznou hořkou chuť.
Smažení při teplotách nad 170 °C je podle některých autorů pro snižování hladiny glykoalkaloidů
účinné, podle jiných spíše dochází ke zakoncentrování glykoalkaloidů, které je způsobené ztrátou
vody, úprava v mikrovlnné troubě má jen malý efekt, vaření prakticky žádný. Při vaření částečně
přechází GA do vody. Otravy glykoalkaloidy z brambor jsou však vzácné.

Důležité je správné skladování a spotřebitelé jsou upozorňováni, aby nekonzumovali brambory zelené
a s klíčky případně, aby nejedli pokrmy z brambor, které mají výrazně hořkou chuť.

Příznaky otravy: α-solanin i α-chakonin jsou inhibitory cholinesterázy. Patrné je zvýšení salivace.
Efekt je podobný působení saponinů. GA porušují buňky střevní mukózy a způsobují nekrotické
poškození stěny žaludku a střev – gastroenteritidu. Dále je pozorovaná (nauzea, zvracení, průjem),
hypotenze, parestezie a kóma).

http://www.sigmaaldrich.com/content/dam/sigma-aldrich/structure0/182/mfcd00077873.eps/_jcr_content/
                                 renditions/mfcd00077873-large.png

                                             α-solanin

      solatriosa (D-galaktosa, D-glukosa, L-rhamnosa)                               solanidin

cukerná část                                                                     aglykon



Postup extrakce:

4g rostlinného materiálu rozetřeme v třecí misce nebo nakrájíme, zalijeme 15 ml methanolu,
okyseleného kapkou konc. kyseliny octové. Necháme 5 minut na ultrazvukové lázni se zahříváním
extrahovat. Poté zfiltrujeme přes 0,5 g bezvodého síranu sodného do odpařovací misky a
zakoncentrujeme na vodní lázni na objem cca 2 ml.

Chromatografický důkaz přítomnosti nikotinu na TLC:

Na tenký proužek předem vysušeného silufolu (10 cm x 6 cm) s indikátorem pro UV[254,] naneseme
odděleně roztok extraktu rozpuštěného v methanolu a roztok standardu α-solaninu, α –chakoninu a
solanidinu. Vysušíme důkladně fénem a vložíme do mobilní fází vysycené chromatografické kyvety a
necháme vyvíjet po dráze 6 cm. Poté necháme vysušit na vzduchu, důkladně zahřejeme fénem, provedeme
jemně detekci detekčním činidlem, znovu zahřejeme fénem, tento postup zopakujeme 2-3krát do
viditelných barevných změn. V případě potřeby opatrně zahřejeme nad plotýnkou vařiče.

Pozor detekční činidlo obsahuje koncentrovanou kyselinu octovou! K detekčnímu činidlu ani do
detekční aparaturky nesmí přijít voda, vymývat pouze lihem.

Mobilní fáze: dichlormethan-methanol-voda-koncentrovaný amoniak, 70:30:04:0,4

Detekční činidlo: Carr-Priceovo reagens (modifikované) roztok chloridu antimonitého ve směsi
kyselina octová-dichlormethan (1:3).

Vyhodnocení: Vypočítáme Rf hodnotu barevných skvrn na dráze vzorku a standardu.

Otázky:

1.       Co jsou to glykoalkaloidy?

2.       Jakým způsobem se z drogy izolují? Jakou chuť mají glykoalkaloidy?

3.

start


čelo

Jaké jsou projevy toxicity α-solaninu?