Heinrich Isaac Es ist unbekannt, in welcher Stadt Isaac bis 1484 gewirkt hat. Am 15. September 1484 ist in Innsbruck eine Zahlung an „Hainrichen ysaac Componist“ belegt. Offensichtlich befand sich Isaac auf Einladung Lorenzo de’ Medicis auf dem Weg nach Florenz und weilte längere Zeit am Hof des Sigismund von Tirol, wo auch Paul Hofhaimer wirkte. In Florenz war Isaac als Sänger und Komponist tätig. Lorenzo de’ Medici war mit den Diensten Isaacs sehr zufrieden. Die Protektion Lorenzos für Isaac ging so weit, dass dieser ihm eine Frau vermittelte; er fand sie in der am 16. Mai 1464 geborenen Bartolomea Bello, der Tochter des Metzgers Piero Bello, der sein Geschäft unweit des Palastes der Medicis betrieb. Im Zusammenhang mit Streitigkeiten zwischen Isaac und Lorenzo Gianberti wegen einer Geldschuld im Februar 1489 wird berichtet, dass Isaac im San-Lorenzo-Viertel wohnte, wo auch der Medicipalast stand. Infolge Zerrüttung (rozvrácení) der florentinischen Wirtschaft und des Hochkommens (postup) Savonarolas wurde der Chor am 1. April 1493 aufgelöst. Daraufhin trat Isaac in private Dienste des Piero de’ Medici. Doch im November 1494 wurden die Medicis aus Florenz vertrieben und Isaac verlor seinen Patron. Man darf vermuten, dass Isaac sich nach Pisa wandte. Dort jedenfalls zeigt ihn ein Dokument vom 13. November 1496. Kaiser Maximilian I. hatte Station in Pisa gemacht und war auf Isaac aufmerksam geworden. (auf jm aufmerksam werden – zajímat se o někoho). Er befahl die „Zertrennung, Beurlaubung (dočasné propuštění) und Auslösung“ der „Capel, im Augsburg“, die Übersiedlung der verbleibenden Kapellknaben von Augsburg nach Wien, und die Anschaffung von Sommerkleidern für den Kantor Kerner, die Sängerknaben und Isaac. Offenbar war Maximilian bestrebt (bestrebt sein zu – usilovat), durch die Zusammenfassung der besten Teile seiner verschiedenen Kapellen, sich „zu Wien ain Capellen aufzurichten“, um „auf Brabantisch zu dis-cantieren“. Ein Innsbrucker Dokument vom 3. April 1497 tituliert Isaac als Hofkomponist. Im Sommer 1502 reiste Isaac nach Ferrara. Hier lockte ihm ein Amt am Hof des musikbesessenen Herzogs Ercole I. d’Este. Über den Verlauf der Verhandlungen berichtet der berühmte Brief des Beauftragten (zplnomocněnec) Gian an Ercole vom 2. September 1502. „Ich muss Euer Gnaden mitteilen, dass Isaac der Sänger in Ferrara gewesen ist und eine Motette über eine ‚La mi la sol la sol la mi‘ betitelte Fantasie geschrieben hat; diese ist sehr gut, und er schrieb sie in zwei Tagen. Daraus kann man nur schließen, dass er sehr schnell in der Kunst der Komposition ist; im Übrigen ist er gutartig und umgänglich (přívětivý), .... er hat sich die Zeit von einem Monat für die Antwort ausbedungen (vyhradit), ob er dienen will oder nicht. Wir haben ... ihm 10 Dukaten pro Monat versprochen ... Mir scheint er gut geeignet, Euer Gnaden zu dienen, besser als Josquin, weil er zu seinen Musikern von liebenswürdigerem (laskavý) Wesen ist und öfter neue Werke komponieren will. Dass Josquin besser komponiert, ist richtig, aber er komponiert, wenn er es will und nicht, wenn man es von ihm erwartet, und er verlangt 200 Dukaten als Lohn während Isaac für 120 kommen will ...“