27A-Steroidy


Cholesterol volný (strukturní funkce), esterifikovaný (transportní metabolit), výskyt v membránách,
stěny cév, žlučové konkrementy (patologie - stanovení).

Metabolicky – zdroj ostatních steroidů.



















Cholesterol – mateřská látka steroidů




Steran, cholestan, koprostan


Stereoisomerie



Židličková konformace je stálejší (vzor cyklohexan)


Posice kruhu A cis- nebo trans-, ostatní vždy trans-

(u cholesterolu je dvojná vazba v kruhu B, vždy trans)


            trans-  cholestan
cis-  koprostan





posice C[10] –CH[3] je standartem pro ostatní substituenty: α- trans, β- cis vůči ní


Steroidní hormony


21 a 19 C (18)


Oxidační odbourání řetězce – dioxygenasa


Významná úloha mitochondriálních cytP450




























Schéma tvorby steroidních hormonů


















Hydroxylace na C-17 – dvě řady derivátů, isolované


17-OH-kortikosteron = kortisol, oxidací kortison

















Mineralo- a glukokortikoidy (aldosteron x kortison)



Odbourání – redukce na C3, konjugace (glukuronová kys., sulfát)






























Pohlavní hormony



Odbourání 2C z progesteronu – monooxygenasa


Vznik aromatického jádra - unikátní













































Vitaminy D


též ergosterol (má Δ[22])


účinné alkoholy na C-25






Steroidddy







































Žlučové kyseliny


hydroxylace, štěpení (β-oxidace), oxidace






Schéma tvorby žlučových kyselin

1. hydroxylace – cytP450 + askorbát (nedostatek – hromadění cholesterolu, vyšší LDL, aterosklerosa
– Vesmír 69(6), 314 (1990)





























Konjugace žlučových kyselin






Funkce - emulgace lipidů, aktivace lipáz



patologie (žlučové kameny)



















Osud žlučových kyselin

Resorpce je snížena pektiny v potravě (váží se na polygalakturonát – hydrofilní gel). Málo vlákniny
– větší resorpce – viz Vesmír























Další zajímavé steroidy



Hormony hmyzu a rostlin




Ekdyson - růstový hormon hmyzu






Digitonin – srdeční glykosid, hemolysa (vazba cholesterolu)


























Bufotalin








Solanin