Názvosloví organických sloučenin 9 1. Názvosloví organických sloučenin podle doporučení IUPAC Systematické názvosloví organických látek je založeno na předpokladu, že organické sloučeniny lze odvodit z určité základní struktury vhodnými operacemi. Nejběžnějšími záklaními strukturami jsou hydridy prvků (např. uhlovodíky). Formální strukturní změny vedoucí od základní struktury ke sloučenině, kterou popisujeme, jsou vyjádřeny modifikacemi názvu základní struktury pomocí předpon (prefixů) a vsuvek (infixů). Je-li základní strukturou hydrid, pak je možno jeho základní název modifikovat také příslušnými příponami (sufixy). Pravidla IUPAC dovolují více alternativních názvů pro jednu sloučeninu, všechny však musí být jednoznačné! Existuje několik názvoslovných systémů uzpůsobených pro určitou skupinu sloučenin (např. Hantzschovo-Widmanovo názvosloví heterocyklů, názvosloví peptidů, sacharidů). Názvoslovné operace Názvoslovné operace jsou modifikace základní struktury, které provádíme při odvozování názvu popisované sloučeniny. Tyto všechny operace jsou následně zachyceny v názvu sloučeniny. • Substituční operace jsou založeny na náhradě jednoho nebo více atomů vodíku v základní struktuře jinými atomy nebo skupinami atomů. Vyjadřují se jak předponami, tak příponami: Cl HO cyklohexanchlorcyklohexan cyklohexanol • Záměnné operace jsou založeny na záměně atomu jiného než vodík v základní struktuře za odlišný atom nebo skupinu atomů. Předpony vyjadřující záměnu atomů ve skeletu základní struktury jsou například: O – oxa, S – thia, N – aza, P – fosfa, Si – sila, B – bora (seřazeny v klesajícím pořadí názvoslovné priority). Může také dojít k záměně atomu kyslíku v charakteristických skupinách jinými atomy nebo skupinami: cyklohexan Si H H silacyklohexan H3C OH O H3C OH S kys. octová kys. thiooctová 10 Názvosloví organických sloučenin • Aditivní operace se zakládají na formálním skládání popisované sloučeniny z částí beze ztráty atomů. Tuto operaci lze vyjádřit předponami i příponami. naftalen 1,2,3,4-tetrahydronaftalen pyridin 1 2 3 4 +4H N H N +H pyridinium • Konjunktivní operace vedou ke vzniku popisované molekuly propojením více samostatných molekul po předchozím odtržení jednoho nebo více atomů vodíku z jednotlivých složek v místě spojení. Operace se vyjádří spojením názvů složek nebo použitím násobící předpony, pokud jsou části shodné: + CH3OH -2H OH N N N pyridin 2,2'-bipyridin -2H H2N NH2 + 4 CH3COOH -8H N N CH2COOH CH2COOH HOOCH2C HOOCH2C ethylendiamin octová kys. ethylendiamintetraoctová kys. cyklohexan methanol cyklohexanmethanol • Subtraktivní operace představuje formální odstranění atomů ze základní sktruktury. Operace je vyjádřena jak předponami, tak přidáním přípony nebo změnou zakončení názvu základní struktury (viz názvosloví alkenů, alkynů, radikálů a iontů). Některé předpony: cyklo- (vznik cyklu), deoxy- (odnětí atomu kyslíku), dehydro- (odnětí atomu vodíku), nor(odnětí CH2 skupiny): O OH OHHO HO β-D-ribofuranosa -O O OH HO HO 2-deoxy-β-D-ribofuranosa Názvosloví organických sloučenin 11 H3C CH3 -2H hexan cyklohexan OH HO N H CH3 OH OH HO N H H OH adrenalin noradrenalin -CH2 • Násobící operace jsou použitelné pro sloučeniny obsahující ve středu molekuly vícevazný substituent, který propojuje stejné strukturní podjednotky nesoucí hlavní charakteristické skupiny. Název je vytvořen postupným uvedením lokantů míst připojení identických jednotek k propojujícímu substituentu, nazvu vícevazného substituentu, násobící předpony a názvu identických jednotek: C COOHHOOC HH 4,4'−methylendibenzoová kys. Substituční názvosloví Substituční názvosloví je založeno na substitučních operacích. Funkční (charakteristické) skupiny mají své vlastní předpony i přípony, přítomnost některých skupin však lze vyjádřit pouze příponami. Obecné zásady tvorby názvu Při tvorbě systematického názvu organické sloučeniny je doporučeno postupovat po krocích v tomto pořadí: 1. Určíme charakteristické (funkční) skupiny. Skupina s nejvyšší názvoslovnou prioritou bude uvedena jako přípona názvu (substituční názvosloví) nebo jako funkční skupinový název (radikálově funkční názvosloví). Zbývající skupiny budou vyjádřeny substitučními předponami. 2. Určíme a pojmenujeme základní strukturu včetně neodlučitelných před- pon. 12 Názvosloví organických sloučenin 3. Základní strukturu očíslujeme a sestavíme název se všemi substitučními předponami v abecedním pořadí. Pozice jednotlivých funkčních skupin a násobných vazeb na základní struktuře je vyjádřena lokanty, které se v názvu umisťují bezprostředně před tu část názvu, kterou popisují. Výjimkou z tohoto pravidla jsou tradiční stažené názvy substituentů (např. 2-naftyl = naftalen-2-yl, 3-pyridyl = pyridin-3-yl). Lokanty mohou být čísla nebo písmena (O, N, S). Obecné skupiny podle klesajícího pořadí názvoslovné priority: 1. Radikály 2. Anionty 3. Kationty 4. Zwitteriontové sloučeniny 5. Kyseliny 6. Anhydridy kyselin 7. Estery kyselin 8. Halogenidy kyselin 9. Amidy 10. Hydrazidy kyselin 11. Imidy kyselin 12. Nitrily 13. Aldehydy 14. Ketony 15. Alkoholy a fenoly následované thioly 16. Hydroperoxidy 17. Aminy 18. Iminy 19. Ethery následované sulfidy 20. Peroxidy následované disulfidy Názvosloví organických sloučenin 13 Přípony a předpony pro vybrané skupiny v substitučním názvosloví Skupina Vzorec Předpona Přípona Karboxylová -COOH karboxy- -karboxylová kys. kyselina -(C)OOH – -ová kyselina Sulfonová kys. -SO3H sulfo- -sulfonová kyselina Ester karbox. -COOR (R)oxykarbonyl- (R)-. . . -karboxylát kyseliny -(C)OOR – (R)-. . . -oát Acylhalogenid -CO-halogen halogenkarbonyl- -karbonylhalogenid -(C)O-halogen – -oylhalogenid Amid -CO-NH2 karbamoyl- -karboxamid -(C)O-NH2 – -amid Nitril -C≡N kyan- -karbonitril -(C)≡N – -nitril Aldehyd -CHO formyl- -karbaldehyd -(C)HO oxo- -al Keton >C=O oxo- -on Alkonol / fenol -OH hydroxy- -ol Thiol -SH sulfanyl- -thiol Amin -NH2 amino- -amin Imin =NH imino- -imin =NR (R)-iminoVybrané charakteristické skupiny uváděné jen jako předpony Skupina Vzorec Předpona Bromderiváty -Br bromChlorderiváty -Cl chlorFluorderiváty -F fluorJodderiváty -I jodDiazosloučeniny =N2 diazoAzidy -N3 azidoNitrososloučeniny -NO nitrosoNitrosloučeniny -NO2 nitroEthery -OR (R)oxySulfidy -SR (R)sylfanylNázvosloví substituentů odvozených od uhlovodíků Přítomnost tohoto typu substituentů vyjadřujeme pouze pomocí předpon. Názvosloví uhlovodíkových zbytků je shodné s názvoslovím odpovídajících radikálů. Existují dva způsoby, jak pojmenovávat uhlovodíkové zbytky (radikály): 14 Názvosloví organických sloučenin 1. Atom s volnou valencí má lokant 1 a začíná lineární řetězec nebo je součásti cyklu. Název se tvoří nahrazením koncovky -an za příslušnou koncovku. Tento přístup je vhodný pro substituenty odvozené od jednoduchých nasycených acyklických nebo monocyklických uhlovodíků. 2. Obecnější substituční přístup, kdy se volná valence považuje za skupinu s nejvyšší prioritou a její přítomnost se vyjádří příslušnou příponou1 za názvem základního hydridu (viz názvosloví radikálů). H3C C CH2CH2CH3 H 1-methylbutyl 51 2 3 4 H3C C CH2CH2CH3 H 1 2 3 4 pentan-2-yl C CH3H3C methylethyliden propan-2-yliden H3C C CH3 propan-2,2-diyl CH2CH2CH2CH2 butan-1,4-diyl Koncovky názvů uhlovodíkových zbytků Jednovazný Dvojvazný Trojvazný -yl -diyl -triyl -yliden -ylidyn Příklady povolených názvů organických zbytků CH CH3 CH3 C CH3 CH3 CH3 CH=CH2 CH2CH=CH2 C6H5 CH2CH2C6H5 CH2C6H5 CH(C6H5)2 CH=CHC6H5C(C6H5)3 N isopropyl terc-butyl vinyl allyl fenethylfenyl benzyl benzhydryl trityl cinnamyl 3-pyridyl 2-naftyl Zkratky pro některé substituenty: Et (ethyl), Me (methyl), Pr (propyl), i-Pr (isopropyl), Ph (fenyl), Bu nebo n-Bu (butyl), Ar (aryl – zbytek aromatického uhlovodíku), Bn (benzyl), t-Bu (terc-butyl). 1Přípony -yliden a -ylidyn se užívají, pokud je substituent připojen násobnou vazbou k jednomu atomu hlavního řetězce. Názvosloví organických sloučenin 15 Pořadí předpon v názvu: • Neodlučitelné předpony, které modifikují skelet základního hydridu, se uvádějí v abecedním pořadí bezprostředně před názvem základního hydridu (předpony typu „a : oxa-, thia-, aza-, fosfa-, bora-, dále předpony jako hydro-, dehydro-, deoxy-, demethyl-,. . . ). • Odlučitelné předpony se uvádějí v abecedním pořadí: – Jednoduché předpony (označení atomů nebo nesubstituovaných substituentů) – na pořadí nemají vliv násobící předpony, ch se řadí pod c. H3C CH3 Cl Cl Cl CH3 CH3 1-ethyl-4-methylcyklohexan 2,5,8-trichlor-1,4-dimethylnaftalen – Substituované substituenty – v tomto případě první písmeno celého názvu zbytku určuje pořadí mezi předponami. CH3 H3C F F 1-(1,2-difluorbutyl)-4-ethylbenzen Hledání hlavního řetězce u acyklických sloučenin: Při hledání hlavního řetězce postupujeme podle těchto bodů až do jednoznačného rozhodnutí: 1. Nejdelší nevětvený acyklický řetězec nesoucí maximum skupin vyjádřených příponou 2. Řetězec s maximem násobných vazeb 3. Řetězec s maximem dvojných vazeb 4. Absolutně nejdelší řetězec 16 Názvosloví organických sloučenin Pravidla pro číslování základní struktury: Při číslování základní struktury se snažíme dosáhnout nejnižší sady lokantů v mezích dodržení obecných pravidel2 . Postupujeme podle těchto bodů až do jednoznačného rozhodnutí: 1. Stanovené číslování (polycyklické aromatické uhlovodíky, heterocykly) 2. Nejnižší lokanty pro heteroatomy v heterocyklech 3. Nejnižší lokanty pro skupiny pojmenované příponou 4. Nejnižší lokanty pro heteroatomy v necyklické základní struktuře 5. Nejnižší lokanty pro násobné vazby (-en/-yn) 6. Nejnižší lokanty pro skupiny pojmenované předponou Příklady stanoveného číslování 1 2 3 45 6 7 8 2 3 45 6 7 81 9 10 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 2 3 45 6 7 8 N 1 naftalen anthracen fenathren chinolin Radikálově (skupinově) funkční názvosloví Systém, jenž využívá aditivních operací, k názvu charakteristické skupiny jsou připojeny názvy substituentů („radikálů ). O CH3 H3C ethyl(propyl)ether O H3C CH3 dimethylketon Názvosloví bicyklických uhlovodíků a spirosloučenin Bicyklické sloučeniny obsahují v molekule dva cykly, které sdílejí dva a více atomů. Dva atomy, na kterých se cykly sbíhají a rozbíhají, (vrcholové atomy, angl. bridgehead atoms) jsou propojeny třemi můstky. Název bicyklického uhlovodíků vytvoříme spojením předpony „bicyklo , von Baeyerova 2Nejnižší sadu určíme tak, že v sadách postupně srovnáváme ve stejném pořadí lokant po lokantu, až dojdeme k dvojici, v níž je jeden lokant menší. Názvosloví organických sloučenin 17 despriptoru uzavřeným v hranatých závorkách (počty atomů uhlíku v jednotlivých můstcích, čísla jsou uvedena v sestupném pořadí a oddělena tečkami) a název uhlovodíku o odpovídajícím počtu atomů uhlíku a nasycenosti. Při číslování atomů bicyklu začínáme na jednom vrcholovém atomu a pokračujeme přes nejdelší můstek k nejkratšímu můstku. 1 2 3 4 5 6 7 8 bicyklo[3.2.1]oktan vrcholový atom mustek o Spirosloučeniny se vyznačují přítomností dvou cyklů v molekule, přičemž tyto cykly sdílejí pouze jeden společný atom (spiroatom). Název spirouhlovodíků vytvoříme podobně jako u bicyklických sloučenin, pouze užijeme předponu „spiro a počet atomů uhlíku poutaných ke spiroatomu v jednotlivých můstcích uvedeme ve vzestupném pořadí. Při číslování atomů spirouhlovodíku začínáme na kratším cyklu u atomu sousedícího se spiroatomem. 1 2 3 4 5 6 7 8 spiro[3.4]oktanspiroatom Názvosloví vybraných skupin organických sloučenin Názvosloví radikálů Formálně odvodíme radikál odtržením vodíkového atomu H· 1. Koncový atom nasyceného nevětveného acyklického uhlovodíku nebo kterýkoliv atom monocyklického uhlovodíku: koncovka -an nahrazena příponou -yl. CH3 CH3CH2CH2 CH methyl propyl cyklobutyl 2. Obecně radikál odvozený odstraněním atomu vodíku kterékoliv polohy: přidá se přípona -yl s lokantem k názvu základního hydridu. 1 2 3 4 5 6 7 indan-1-yl 1 2 3 4 5 67 8 9 10 spiro[4.5]dekan-7-yl 1 2 3 4 5 cyklopenta-2,4-dien-1-yl 18 Názvosloví organických sloučenin Názvosloví kationtů 1. Kationty vzniklé adicí H+ nebo jiného elektrofilu k jednojadernému hydridu dusíku, chalkogenů a halogenů: přidá se koncovka -onium ke kořenu názvu. (CH3)2OH dimethyloxonium CH3NH3 methylamonium (C6H5)2I difenyljodonium (CH3)4N trimethylamonium 2. Kationty vzniklé adicí H+ nebo jiného elektrofilu k neutrálnímu hydridu: přidá se koncovka -ium s lokantem k názvu hydridu. CH3 N H methanium benzenium pyridin-1-ium [C6H7] 3. Vzniklé odtržením H− z hydridu: koncovka -ylium nebo -ylkation s lo- kantem. CH3 CH3CH2CH2 O 1 2 34 5 O methylium methylkation prop-1-ylium prop-1-ylkation furan-2-ylium furan-2-ylkation Názvosloví aniontů Vzniklé odtržením H+ z neutrálního hydridu: koncovka -id nebo -ylanion s lokantem. CH3 methanid H3C C H CH3 propan-2-id propan-2-ylanion C C CH2CH3 but-1-yn-1-id but-1-yn-1-ylanion Názvosloví aminů a amidů 1. Názvosloví primárních aminů podle substitučního názvosloví (název základního uhlovodíku + předpona amino- nebo přípona -amin). Přítomnost skupin -NHR a -NR2 vyjádřímeme předponami (R)amino- a di(R)amino-. Názvosloví organických sloučenin 19 2. Sekundární a terciární aminy: N -substituované deriváty primárního aminu R-NH2. 3. Název aminu vyjádříme jako uhlovodíkovými zbytky R substituovaný základní hydrid azan (NH3). 4. Radikálově funkční názvosloví: názvy subtituentu(ů) + koncovka -amin. CH3CH2 NH2 1. ethan-1-amin 3. ethylazan 4. ethylamin CH3CH2 N CH2CH2CH3 H 2. N-ethylpropan-1-amin N-ethylpropylamin 3. ethyl(propyl)azan 4. ethyl(propyl)amin CH3CH2 N CH2CH2CH3 CH3 2. N-ethyl-N-methylpropan-1-amin N-ethyl-N-methylpropylamin 3. ethyl(methyl)propylazan 4. ethyl(methyl)propylamin Použití lokantu N není omezeno pouze na aminy, lze jej obecně použít podobně jako lokant k označení pozice substituentu poutaného k atomu dusíku. Tento přístup například usnadňuje pojmenování substituovaných primárních amidů R–CO–NHR’ a R–CO–NR’R”, které by jinak bylo velice obtížné po- jmenovat. H N O CH3 CH3 N,N-dimethylformamid (DMF) N O O Br N-bromsukcinimid (NBS) H3C S O O N CH3 Ph N-fenyl-N-methylmethansulfonamid Pokud je v molekule substituovaného amidu přítomna skupina s vyšší názvoslovnou prioritou, název N -acylové skupiny R–CO–NH- lze vytvořit z názvu amidu R–CO–NH2 náhradou přípony -amid nebo -karboxamid za -amidonebo -karboxamido-. Skupinu můžeme také pojmenovat jako acylamino-. N N H O 4-benzamidopyridin 4-(benzoylamino)pyridin 4-(benzenkarbonylamino)pyridin H3C N O H OH O 3-acetamidopropanová kys. 3-(acetylamino)propanová kys. 3-(ethanoylamino)propanová kys. Názvosloví azosloučenin Sloučeniny s obecnou strukturou R–N=N–R lze pojmenovat jako substituční deriváty základního hydridu diazenu H–N=N–H. Substituent R–N=N- lze pojmenovat složením názvu substituentu R s -diazenyl: 20 Názvosloví organických sloučenin H3C N N CH3 N N N N COOH dimethyldiazen 3-chlorfenyl(4-chlorfenyl)diazen 4-(3-chlorfenyldiazenyl)benzoová kys. Cl Cl Cl Dřívější pravidla (stále jsou uznávány jako alternativa) připouštěla pojmenování symetrické azosloučeniny připojením předpony azo- k názvu základního hydridu. Nesymetrické azoloučeniny jako R–N=N–R’ se pak pojmenují vsunutím -azo- mezi názvy základních hydridů RH a R’H. Skupina R–N=Nse pojmenuje jako (R)azo-. N N N N N N HO azobenzen naftalen-2-azobenzen 4-fenylazofenol Názvosloví organokovů Názvosloví organokovů je založeno na jejich stechiometrickém složení, přestože tyto sloučeniny různě vzájemně asociují nebo koordinují molekuly rozpouště- dla. 1. Sloučeniny Sb, Bi, Ge Sn a Pb. Vyjádří se jako substituovaný hydrid. 2. Organokovové sloučeniny s vazbami uhlík-kov a vodík-kov. V názvu uvedeme v abecedním pořadí názvy na kov vázaných organických zbytků, atomů vodíku a připojíme název kovu. Přítomnost jakýchkoliv atomů vodíku musí být vždy vyznačena (předponou hydrido-). 3. Organokovové sloučeniny s aniontovými ligandy. Uvedeme názvy organických skupin v abecedním pořadí, název kovu a nakonec názvy aniontů. Jednotlivé složky názvu se nijak neoddělují. (C2H5)3Bi triethylbismutan (C6H5)4Pb tetrafenylplumban (C6H5)2SnH2 difenylstannan 1. 2. 3. CH3Li methyllithium (C4H9)3GeH tributylhydridogermanium (C2H5)(CH3)Zn ethyl(methyl)zinek CH3MgBr methylmagnesiumbromid brom(methyl)magnesium (C4H9)3SnH tributylcínhydrid Názvosloví organických sloučenin 21 Názvosloví cyklických etherů Kyslíkový atom, který je připojen dvěmi jednoduchými vazbami ke dvěma atomům řetězce nebo cyklu, lze pojmenovat pomocí odlučitelné předpony epoxys příslušnými lokanty označujícími místa připojení kyslíkového můstku, případně podle pravidel pro pojmenování heterocyklických sloučenim. O COOH H3C 2,3-epoxybutanová kys. O O 2,5-epoxycyklohexanon 3-methyloxiran-2-karboxylová kys. O oxetan Názvosloví acetalů, hemiacetalů, oximů a hydrazonů Acetaly a hemiacetaly lze pojmenovat pomocí substitučního názvosloví. Protože se jedná o sloučeniny odvozené od aldehydů a ketonů, lze vyjít při tvorbě názvu z názvu mateřské karbonylové sloučeniny, ke kterému za spojovník připojíme názvy příslušných O-substituentů a acetal/hemiacetal. Názvy oximů a hydrazonů odvodíme podobně přidáním spojovníku a oxim resp. hydrazon za název mateřské karbonylové sloučeniny. H3C O O CH3 CH3 1,1-dimethoxypropan propanal-dimethylacetal H3C CH3 OO H3C CH3 2-ethoxy-2-methoxybutan butan-2-on-(ethyl)methylacetal H3C CH3 N HO aceton-oxim Názvosloví solí a esterů organických kyselin V názvu solí organických kyselin se nejdříve uvádí název kationtu, poté název aniontu. Obě složky se v názvu oddělí spojovníkem. Názvy kationtů se uvádějí v abecedním pořadí, zbývající kyselý atom vodíku se vyjádří jako hydrogen. Podobně jako soli lze pojmenovat estery kyselin, jen se místo názvu kationtu uvede název příslušné skupiny. COO Na natrium-benzoát H3C O O CH3 ethyl-acetát 22 Názvosloví organických sloučenin Částečně esterifikované vícesytné kyselin a jejich soli se pojmenují tak, že před název aniontu kyseliny uvedeme názvy složek v tomto pořadí: kation, uhlovodíkový zbytek v esterické skupině, kyselý vodík. Pozice složek je nutno specifikovat lokanty. HO O CH3 O O 4-fenyl-hydrogen-2-methylbutan-1,4-dioát COO OH COO EtOOC kalium-5-ethyl-hydrogen-citrát K H Názvosloví laktonů a laktamů Laktony jsou intramolekulární estery karboxylových kyselin. Pojmenují se nahrazením přípony -ová pro karboxylovou kyselinu zakončením -olakton, přičemž se mezi -o- a -lakton vkládá lokant označující polohu hydroxyskupiny. Laktamy jsou dusíkatá analoga laktonů (intramolekulární amidy), v názvu se zakončení -lakton nahradí příponou -laktam. OH3C O H3C O OH15 hexano-5-lakton H2N O OH N H O1 4 butano-4-laktam OH Názvosloví anhydridů kyselin Název symetrických anhydridů odvodíme nahrazením přípony -ová/-karboxylová kyselina zakončením -anhydrid/-karboxanhydrid. Smíšené anhydridy se pojmenují opisnou formou. H3C O O O CH3 butananhydrid O O O H3C O O O CH3 smíšený anhydrid kys. octové a butanové cyklohexankarboxanhydrid Názvosloví organických sloučenin 23 Příklady: 1. Najděte hlavní řetězec a sloučeniny pojmenujte: C C CH3 HO O Cl CH2 OH a) b) HO-CH2-CH2-CH-CH-CH=CH-CH2-OH 2. Nazvěte následující sloučeniny: H2N SO3H (Taurin) COOH HO NH2 (Tyrosin) HOOC COOH NH2 (Asparagová k.) COOH NH2 (Asparagin) H2N O CH3 CH3 CH3 CH3 O COOH O CH3 O CH3 CN NH2 O Br CH3 OH O2N H O H O O H3C O OH OH O CH3 OH O O O CH3 CH3 H3C a) b) c) d) e) f) g) h) i) j) k) l) m) H3C Cl O Br O O O OHH3C O Br CN O O CH3 q) r) s) t) H O O F CH3 O O H3C CH3 O O OH (HEMA) n) o) p) 24 Názvosloví organických sloučenin H3C N O OH O H BH CH3 H3C COOH CH3 H3C N CH3 OH NH2 O N HO (Ibuprofen) u) v) x) y) z) w) 3. Nakreslete vzorce následujících sloučenin: a. pent-4-en-2-ol b. 7-hydroxyheptan-2-on c. 2-naftol d. 2,4,5-trichlorfenoxyoctová kyselina e. 8-hydroxychinolin f. methyl-4-ethylbenzensulfonát g. 3-(benzoyloxy)propanová kyselina h. 1,5-di(2-pyridyl)pentan-1,5-dion i. 3-azidonaftalen-2-sulfonová kyselina j. 2-methylspiro[4.5]deka-1,6-dien k. 4,5-dichlor-2-[4-chlor-2-(hydroxymethyl)-5-oxohexyl]cyklohexan-1-karboxylová kyselina l. 1-(3,5-dimethoxyfenyl)-2-fenyl-2-oxoethyl-benzoát m. 3,6-dioxohexanová kyselina n. 4-formyl-2-oxocyklohexan-1-karbonitril o. 2-fenyl-2-oxoethyl-ethanoát Názvosloví organických sloučenin 25 4. Nazvěte následující sloučeniny: O OCH2CH3 a) b) c) CH3 F O OH OH OO H COOH d) kde indan 1 2 34 5 6 7 5. Nazvěte následující sloučeniny a částice: a) b) c) d) H3C OH (CH3)4N Cl NO CH3 COOH CH3 N O H e) f) g) h) i) HOOC COOH OCH2CH3 CCl3 Cl Cl O OH NH2 O N H3C H SO3H Br O COOH 6. Nakreslete vzorce následujících sloučenin: a. 4-dimethylamonopyridin b. 1-(4-methylfenyl)pentan-1-on c. cyklohexyl-3-oxobutan-1-oát d. 1-(3-nitrofenyl)ethan-1-on e. 2-bromprop-2-en-1-nitril f. 4-(terc-butyl)fenol g. 2,3-dimethoxybutan-1,4-diová kyselina 26 Názvosloví organických sloučenin h. pyridin-4-karboxamid i. natrium-prop-1-yn-1-id j. 4-(propanoylamino)cyklohexan-1,2-dikarboxylová kyselina, 4-(propionamido)cyklohexan-1,2-dikarboxylová kyselina k. 4-cyklohexylcyklohex-3-en-1-ol l. 3-(2-chlorpropan-2-yl)benzen-1-karbaldehyd m. 2-vinylpent-2-en-1-nitril n. N -fenylacetamid o. 5-fenyl-4,4-dimethylpentan-2-on p. 4,7-dimethylindan-1-on q. 5-oxopentanová kyselina r. bicyklo[4.1.0]heptan-7,7-dikarboxylová kyselina s. 2-(2,2-dimethylcyklopropyl)ethanal t. 4-hydroxycyklohexyl-benzensulfonát u. 4-aminobenzensulfonamid v. N -(2-pyridyl)-4-aminobenzensulfonamid, N -(pyridin-2-yl)4-amino- benzensulfonamid w. 1,4-difenoxycyklooktan-1-karbonylchlorid x. ethyl-3-oxobutanoát y. 4-(pyridin-2-ylamino)benzensulfonamid 7. Pokuste se nazvat následující sloučeniny: OH3C CH3H3C Kafr N H O O OH Atropin N O H H3C H3C O COOCH3 H Kokain Názvosloví organických sloučenin 27 Autorské řešení příkladů: 1. Řešení: a. 4-(hydroxymethyl)-5-chlorhept-2-en-1,7-diol b. 3-vinylhex-4-yn-1-ová kyselina 2. Řešení: a. 2-aminoethansulfonová kyselina b. (S)-2-amino-3-(4-hydroxyfenyl)propanová kyselina c. (S)-2-aminobutandiová kyselina d. (S)-2-amino-3-karbamoylpropanová kyselina e. 2-isopropyl-1,3-dimethycyklohexa-1,4-dien f. 3-ethoxy-3-methoxycyklopentan-1-karbonitril g. 4-oxocyklohex-2-en-1-karboxylová kyselina h. 4-bromnaftalen-2-karboxamid i. 1-(3-nitrofenyl)ethan-1-ol j. 3-(2-oxopropyl)hexan-1,6-dial k. 3-(2-methoxyfenoxy)propan-1,2-diol l. 1-(4-ethoxyfenyl)pentan-1-on m. 9-methylspiro[4.5]dec-7-en-2-karboxylová kyselina n. 4-(3-fluorbutyloxy)benzenkarbaldehyd, 4-(3-fluorbutoxy)benzaldehyd o. benzyl-butanoát p. 2-hydroxyethyl-2-methylprop-2-en-1-oát q. 2-brombutanoylchlorid r. 3-methoxykarbonylpropanová kyselina, methyl-hydrogen-butan-1,4-dioát, methyl-hydrogen-sukcinát, monomethylester kyseliny janta- rové s. cyklopropankarbonylbromid t. methyl-3-kyanbicyklo[2.2.1]hept-2-en-2-karboxylát, methylester kyseliny 3-kyanbicyklo[2.2.1]hept-2-en-2-karboxylové u. 9-borabicyklo[3.3.1]nonan v. 2-(dimethylamino)ethanol, N,N -dimethy-2-aminoethanol 28 Názvosloví organických sloučenin w. 2-(4-isobutylfenyl)propanová kyselina, 2-[4-(2-methylpropyl)fenyl]propanová kyselina x. 4-(ethanoylamino)butanová kyselina, 4-(acetylamino)butanová kyselina, N -acetyl-4-aminobutanová kyselina, N -acetyl-γ-aminomáselná kyselina y. bicyklo[6.3.0]undeka-3,6-dien-9-karboxamid z. pyridin-4-karbaldehyd 3. Autorské řešení: a) b) c) d) e) i) OH CH3 CH3 O HO OH O O OH Cl Cl Cl N OH f) g) h) CH3 S O O O CH3 O O O OH N N O O N3 SO3H j) k) l) m) n) CH3 COOHCl Cl HO Cl CH3 O O O O OCH3H3CO H O OH OO CN O H O o) O O CH3 O Názvosloví organických sloučenin 29 4. Řešení: a. 3-ethoxycyklohex-2-en-1-on b. 3-fluor-4-methylokt-7-en-1-ová kyselina c. 4-formylbenzenkarboxylová kys., 4-formylbenzoová kyselina d. 4-(indan-1-yl)pent-4-en-1-ová kyselina 5. Řešení: a. 2-hydroxy-1-karboxypropan-2-yl, 1-hydroxy-2-karboxy-1-methylethyl b. tetramethylamonium-chlorid c. 3-methyl-5-nitrosobicylko[4.4.0]dekan-3-karboxylová kys. d. N -methylbenzenkarboxamid, N -methylbenzamid e. 8-ethoxyspiro[5.5]undec-7-en-2,4-dikarboxylová kys. f. 1,1,1-trichlor -2,2-di(4-chlorfenyl)ethan g. 2-karbamoylbenzen-1-karboxylová kys. h. 4-(methylamino)benzen-1-sulfonová kys. i. cyklopropankarbonylbromid 6. Autorské řešení: a) b) c) d) e) f) g) h) i) j) k) l) N N H3C CH3 O CH3 H3C O O O CH3 O CH3 NO2 Br C N OH H3C H3C CH3 O O OH O HO O H3C CH3 N O NH2 C C CH3 Na COOH COOHN H O H3C HO CHO H3C CH3 Cl 30 Názvosloví organických sloučenin m) n) H3C CN N CH3 O H o) p) q) r) s) t) CH3 OH3C CH3 OCH3 CH3 O H COOH COOH COOH O H H3C H3C S O O O u) v) x) y) NH2 S OO NH2 NH2 S OO NH N w) O O Cl O O O H3C H3C O N S OO NH2 H OH N 7. Autorské řešení: OH3C CH3H3C kafr 1,7,7-trimethylbicyklo[2.2.1]heptan-2-on N H O O OH atropin H3C 8-methyl-8-azabicyklo[3.2.1]oktan-3-yl-3-hydroxy-2-fenylpropan-1-oát Názvosloví organických sloučenin 31 N O H H3C O COOCH3 H kokain methyl-3-benzoyloxy-8-methyl-8-azabicyklo[3.2.1]oktan-2-karboxylát nebo: methyl-3-benzenkarbonyloxy-8-methyl-8-azabicyklo[3.2.1]oktan-2- -karboxylát nebo také: 8-methyl-2-methoxykarbonyl-8-azabicyklo[3.2.1]oktan-3-yl-benzoát (benzenkarboxylát)