Halogenderiváty uhlovodíků



http://www.labo.cz/mft/pt.htm






Substituce
1) radikálová  SR– u alkanů, alkenů a aromatických uhlov. s postranním alifatickým řetězcem
-iniciace
-propagace

- terminace
Aromatické uhlovodíky s postranním alifatickým řetězcem


Substituce
2) elektrofilní  SE – u aromatických sloučenin  (katalyzátor AlX3, FeX3)
π-komplex
σ - komplex

Substituce
3) nukleofilní  SN – alkoholy s halogenvodíky


Adice
- u nenasycených uhlovodíků
X = F, Cl, Br, I
X= Cl, Br
Markovnikovo pravidlo

Vlastnosti
1. Fyzikální
•hustoty a body varu
CH3F                                                                CH3I
CH4                                                                     CCl4
•rozpustnost  – dobré rozpouštědlo organických látek

—2. Chemické:
—
—polarita vazby
—
—
—
—
—
—
—
—polarizovatelnost vazby
C – F
C – Cl
C – Br
C – I
Substituce nukleofilní SN
-I efekt

Významné sloučeniny
—DDT - 1,1,1-trichlor-2,2–bis (4-chlorfenyl)ethan
—                 - insekticid (!výroba a použití zakázáno!)

—freony – fluorované uhlovodíky – !likvidace ozónové vrstvy!
—tetrafluorethylen
— - polymerací  teflon
—trichlormethan CHCl3 (chloroform)
—tetrachlormethan CCl4   - dříve do hasicích přístrojů
—bromtrifluormethan CBrF3
—dibromdifluormethan CBr2F2
—
nyní do hasicích přístrojů
http://welcometochrisworld.wordpress.com/2010/06/29/halon-feuerloscher/
http://www.viviente.cz/vhodna-technologicka-uprava-pokrmu/

—chlorethen (vinylchlorid)
- polymerací polyvinylchlorid (PVC)
—
—
—
—
http://www.holoubekprotect.cz/eshop/plasty/podlahove-krytiny/pvc-1.htm
http://www.fatra.cz
http://www.konekt-hadice.cz/konekt/eshop/1-1-Hadice-pro-vodu/1-2-Zahradni-PVC-hadice