Příprava acetylacetonátových komplexů – NMR
Tautomerii acetylacetonu lze pozorovat pomocí 1
H NMR.
Keto-forma má pouze dva druhy vodíku, tzn. že pozorujeme dva NMR signály. Naproti tomu u
enol-formy pozorujeme signály tři. Důvodem je snížení symetrie molekuly při tvorbě enoltautomeru,
vodík z CH2 skupiny přesmykne na kyslík a tím získáme CH skupinu a OH skupinu,
každá poskytne vlastní NMR signál. Vzhledem ke kyselosti OH skupiny je její signál posunut k
vyšším hodnotám chemického posunu.
Obr. 1: 1
H NMR spektrum čistého acetylacetonu. Měřeno na 60 MHz NMR spektrometru.
Úkol:
Změřte 1
H NMR spektrum čistého acetylacetonu a vypočítejte poměr koncentrací enol- a ketoformy
acetylacetonu.
Obr. 1: 13
C NMR spektrum roztoku acetylacetonu v CDCl3. Měřeno na 500 MHz NMR
spektrometru.