Ke zkoušce mohu bez obav přistoupit tehdy, když: 1. · Dokáži vysvětlit význam termínu konstituce v organické chemii. · Znám podstatu oktetového pravidla a s využitím tohoto pravidla jsem schopná/ý vytvořit z konstitučního vzorce elektronový vzorec (doplnit atomům nevazebné elektronové páry a formální náboje). · Dokáži charakterizovat vlastnosti a vznik s- a p-vazby. · Z vazebných poměrů atomu (počet jednoduchých, dvojných a trojných vazeb spolu s možnou konjugací) jsem schopný/á odhadnout hybridizaci/způsob koordinace atomu a tvar jednoduchých organických molekul. · Dokáži poznat systém konjugovaný p-vazeb, elektronových párů nebo prázdných p orbitalů (které vazby/elektronové páry/orbitaly jsou v konjugaci). · Dokáži odvodit relevantní rezonanční struktury a s jejich pomocí popsat rozložení elektronové hustoty v konjugovaném p-systému. · Dokáži rozpoznat allylový systém v amidové skupině a dokáži popsat důsledky částečně dvojného charakteru vazby C-N v amidu (vlastnosti peptidové vazby). · Dokáži posoudit polaritu s-vazby na základě rozdílu elektronegativity (vazby uhlíku s kovy, halogeny, kyslíkem a dusíkem). · Umím vysvětlit rozdíl mezi polaritou a polarizovatelností vazby včetně významu pro reaktivitu vazby (snadnost heterolýzy). · Dokáži definovat indukční a mezomerní efekt a jsem schopen/á u jednoduchých substituentů rozpoznat, zda jsou tyto efekty kladné nebo záporné. · Umím rozpoznat, kdy reakce probíhá jako adice, eliminace, substituce nebo přesmyk. Dokáži vysvětlit, jakou reakci označujeme jako kondenzaci. · Dokáži definovat elektrofil a nukleofil. Umím rozpoznat, které činidlo vystupuje v reakci jako elektrofil a které jako nukleofil. · Dokáži správně používat zahnuté šipky k popisu pohybu elektronové hustoty (elektronového páru i jednoho elektronu) při zápisu mechanismů organických reakcí. · Umím určit oxidační číslo atomu v organické molekule a umím rozhodnout, zda při reakci dochází k oxidaci nebo k redukci. 2. · Dokáži charakterizovat kyselinu a zásadu podle Brønstedovy-Lowryho a Lewisovy teorie, dokáži identifikovat v acidobazické reakci konjugovaný pár kyselina-báze. · Dokáži posoudit, jak ovlivňuje kyselost (bazicitu) elektronegativita deprotovaného atomu, jeho velikost, stabilizace konjugované báze konjugací, indukčním efektem substituentů a solvatací a rozhodnout, zda efekt kyselost (bazicitu) snižuje nebo zvyšuje. Umím rozhodnout na základě hodnot pK[a] o pozici acidobazické rovnováhy. · Znám řádovou hodnotu pK[a] základních druhů (organických) kyselin (v prezentaci). · Dokáži používat Newmanovu projekci, klínkové vzorce a Fischerovu projekci pro reprezentaci prostorového uspořádání molekuly a umím vzorce/projekce mezi sebou převádět. · Umím definovat pojmy konformace, konformer a torzní úhel. Znám původ bariéry konformačního pohybu a dokáži zakreslit závislost vnitřní energie molekuly na torzním úhlu pro jednoduché uhlovodíky. Umím na křivce lokalizovat konformery. · Dokáži vysvětlit původ velké bariéry rotace některých druhů jednoduchých vazeb (amidová skupina, konjugované p-systémy). · Dokáži charakterizovat původ vnitřního napětí v molekule cykloalkanů. · Umím vyjmenovat konformery cyklohexanu. Dokáži v židličkové konformaci cyklohexanu rozlišit axiální a ekvatoriální vazby. Dokáži popsat, jaké důsledky má rychlý přechod dvou židličkových konformerů cyklohexanu mezi sebou. Dokáži poznat, který konformer monosubstituovaného cyklohexanu je nejstabilnější. · Umím definovat stereogenní centrum isomery, konstituční isomery, enantiomery a diastereomery. Dokáži tyto isomery rozlišit na konkrétních dvojicích molekul. Dokáži definovat konfiguraci. · Umím definovat chiralitu. Dokáži charakterizovat důsledek praktické energetické degenerace enantiomerů pro vlastnosti enantiomerů a způsob, jak lze enantiomery rozdělit (separace složek racemické směsi, enantioselektivní syntéza). Umím definovat racemickou směs. · V molekule dokáži najít stereogenní centrum (dvojná vazba, centrum chirality) a dokáži popsat konfiguraci stereogenního centra příslušným deskriptorem (E/Z, cis/trans, R/S). · Dokáži v molekule organické sloučeniny identifikovat základní druhy funkčních skupin (přehled je poskytnut v prezentaci). · S pomocí tabulky obsahující předpony a přípony pro označení přítomnosti funkčních skupin dokáži pojmenovat jednoduché substituované deriváty uhlovodíků. 3. · Dokáži zapsat mechanismus monomolekulární a bimolekulární alifatické substituce včetně jejich kinetické rovnice a dopadu na prostorové uspořádání produktu, pokud substituce probíhá na centru chirality. Umím charakterizovat vlastnosti dobré odstupující skupiny. · Umím napsat produkty nukleofilní substituce pro konkrétní kombinaci substrátu a nukleofilu včetně reakcí, kdy dochází k substituci -OH skupiny alkoholu. · Dokáži na příkladu konkrétního substrátu kvalitativně zhodnotit faktory, které favorizují S[N]1 a S[N]2 (sterická zábrana, stabilita karbokationtu, kvalita nukleofilu a vliv rozpouštědla). · Dokáži kvalitativně odhadnout bazicitu a nukleofilitu konkrétní molekuly. · Dokáži posoudit stabilitu alkenu s ohledem na počet substituentů a konfiguraci dvojné vazby. · Umím zapsat mechanismus monomolekulární a bimolekulární alifatické substituce včetně jejich kinetické rovnice. · Umím napsat produkty nukleofilní substituce pro konkrétní kombinaci substrátu a báze včetně stereoselektivity a regioselektivity eliminace určené stabilitou produktu (Zajcevovo pravidlo) a sterickou náročností báze (Hofmannovo pravidlo). · Dokáži na příkladu konkrétního substrátu kvalitativně zhodnotit faktory, které favorizují E1 a E1 (stabilita karbokationtu, kvalita báze). · Umím charakterizovat podmínky (struktura substrátu, teplota, použitý nukleofil/báze) za kterých převažuje S[N] nad eliminační reakcí. 4. · Dokáži charakterizovat základní podmínky, za kterých probíhá adice na nenasycené uhlovodíky samovolně, a podmínky, za kterých je preferována eliminace. · Dokáži napsat mechanismus elektrofilní adice halogenvodíků, H[2]O, halogenů a HXO na alkeny. Dokáži vysvětlit podstatu Markovnikovova pravidla. · Umím napsat hlavní produkty následujících adičních reakci včetně prostorového uspořádání produktu: adice HX, radikálová adice HBr, kysele katalyzovaná hydratace, oxymerkurace-demerkurace, adice vody na alkyny, hydroborace-oxidace, hydrogenace (včetně hydrogenace trojné vazby deaktivovanými katalyzátory a redukce alkalickými kovy v kapalném amoniaku), adice halogenů a adice halogenů v přítomnosti dalšího nukleofilu (např. adice HXO), epoxidace a syn-dihydroxylace pomocí OsO[4] (KMnO[4]). · Umím odvodit produkty ozonizace alkenů. · Dokáži charakterizovat kyselost terminálních alkynů, dokáži napsat produkt deprotonace kyselé CH vazby včetně produktu alkylace acetylidu. · Dokáži charakterizovat vlastnosti konjugovaných p-systémů. · Umím napsat mechanismus elektrofilní adice na konjugovaný dien, vysvětlit vznik 1,2- a 1,4-aduktů a určit, za jakých podmínek jsou jednotlivé cesty preferovány. · Dokáži napsat produkty Dielsovy-Alderovy reakce a [2+2] fotochemické cykloadice. 5. · Dokáži charakterizovat vlastnosti aromatických uhlovodíků, které je odlišují od jiných nenasycených uhlovodíků. Dokáži aplikovat Hückelovo pravidlo na cyklické konjugované systémy včetně heterocyklů a dokáži rozpoznat aromatické a antiaromatické molekuly. · Dokáži napsat mechanismus, výchozí látky nebo produkty následujících elektrofilních aromatických substitucí (S[E]Ar) včetně obvyklého způsobu generování elektrofilu: nitrace, sulfonace, Friedelova-Craftsova alkylace a acylace. · Dokáži posoudit vliv substituentů na aromatickém jádře na S[E]Ar (aktivace/deaktivace jádra a směřování příchodu elektrofilu) a umím svou volbu zdůvodnit s užitím rezonančních struktur. · Dokáži napsat produkt oxidace alkylovaných aromatických uhlovodíků. Umím napsat produkt Birchovy redukce v závislosti na povaze substituentu. · Dokáži napsat mechanismus a produkty nukleofilní aromatické substituce probíhající adičně-eliminačním mechanismem (S[N]2Ar) a eliminačně-adičním mechanismem. Umím charakterizovat faktory, které vedou k preferenci jednoho a druhého mechanismu nukleofilní aromatické substituce. 6. · Dokáži uvést základní metody přípravy aldehydů a ketonů. · Dokáži charakterizovat obecný průběh reakce aldehydů a ketonů s nukleofily a enolizovatelných karbonylových sloučenin s elektrofily. Dokáži kvalitativně posoudit reaktivitu karbonylových sloučenin vůči nukleofilům. Dokáži charakterizovat reaktivitu enolu/enolátu. · Dokáži napsat mechanismus a produkty reakce aldehydů a ketonů s alkoholy za kyselé i bazické katalýzy (vznik poloacetalů a acetalů) a vodou (vznik hydrátů). Umím charakterizovat význam tvorby poloacetalů, acetalů a glykosidů pro vznik přírodních látek. Dokáži napsat mechanismus a produkty reakce karbonylových sloučenin s aminy a příbuznými nukleofily (vznik iminů a enaminů). · Umím napsat výchozí látky nebo produkty reakce aldehydů a ketonů s komplexními hydridy hliníku a boru, organokovy a HCN. · Dokáži napsat produkty 1,2- a 1,4-adice na a,b-nenasycené karbonylové sloučeniny a příbuzné systémy. Dokáži charakterizovat povahu nukleofilů, které poskytují typicky 1,4-adici (Michaelova reakce). · Dokáži napsat produkty Wittigovy reakce a umím popsat způsob generování fosforových ylidů. · Dokáži uvést řádovou hodnotu pK[a] C-H vazeb na a-uhlíku v různých karbonylových sloučeninách. Umím odhadnout pozici rovnováhy mezi keto- a enol-formou. Dokáži zapsat mechanismus enolizace v kyselém a bazickém prostředí. Dokáži rozpoznat kinetický a termodynamický enol/enolát. Dokáži navrhnout způsob, jak selektivně generovat termodynamický nebo kinetický enolát. · Umím napsat produkt/y reakce aldehydů a ketonů s halogeny, alkylačními činidly (produkty C- a O-alkylace) a produkty haloformové reakce. · Dokáži napsat mechanismus a produkt/y aldolové reakce/kondenzace včetně zkřížené a řízené aldolové reakce. Umím charakterizovat význam aldolové reakce v přeměnách biologicky významných látek. 7. · Dokáži charakterizovat vlastnosti karboxylových kyselin a posoudit vliv substituentů na jejich kyselost. Dokáži napsat výchozí látky nebo produkty reakcí, kterými se karboxylové kyseliny a jejich deriváty vyrábějí. · Umím rozpoznat základní typy funkční deriváty karboxylových kyselin a dokáži je seřadit podle reaktivity s nukleofily. Dokáži napsat mechanismus nukleofilní acylové substituce a reakce esterů a acylhalogenidů s organokovy a komplexními hydridy hliníku a boru. Dokáži napsat mechanismus kysele katalyzované esterifikace. · Dokáži napsat produkt reakce karboxylové kyseliny, amidu a nitrilu s LiAlH[4], produkty reakcí, kterými jsou funkční deriváty připravovány a vzájemně přeměňovány. · Umím napsat mechanismus a produkty Claisenovy reakce a zkřížené Claisenovy reakce. · Dokáži rozpoznat nestálé karboxylové kyseliny, které spontánně dekarboxylují (b-oxokyseliny, obecně kyseliny s akceptorní skupinou na a-atomu uhlíku). Dokáži napsat produkty malonesterových syntéz. · Dokáži charakterizovat stabilní deriváty kyseliny uhličité (močovina, fosgen, karbamáty) a jejich vlastnosti. 8. · Dokáži charakterizovat strukturu a vlastnosti alkoholů a fenolů (teplota varu, kyselost, bazicita, mísitelnost s vodou) a posoudit vliv uhlovodíkového zbytku na tyto vlastnosti. · Dokáži napsat výchozí látky nebo produkty reakcí, kterými se alkoholy a fenoly vyrábějí. · Umím navrhnout, jak -OH skupinu aktivovat jako odstupující skupinu, případně jak ji nahradit za dobře odstupující skupinu (např. atom halogenu). · Dokáži napsat produkty oxidace primárních a sekundárních alkoholů a dokáži vysvětlit, proč je obtížné oxidaci primárního alkoholu zastavit ve stádiu aldehydu. Umím navrhnout metodu, kterou lze aldehydy připravit. · Umím charakterizovat redoxní pár chinon-hydrochinon včetně jeho výskytu v živé přírodě. · Dokáži charakterizovat strukturu a vlastnosti etherů (teplota varu, Brønstedova a Lewisova bazicita, tvorba vodíkových můstků a mísitelnost s vodou). · Dokáži napsat výchozí látky nebo produkty reakcí, kterými se ethery připravují. · Dokáži charakterizovat reaktivitu epoxidů a dokáži napsat produkty reakce nesymetricky substituovaných epoxidů s nukleofily za nebo bez kyselé aktivace. · Dokáži vlastnosti thiolů a sulfidů (tvorba vodíkových vazeb, kyselost -SH vazby). Umím napsat produkty reakcí, kterými se thioly a sulfidy připravují. Umím napsat produkty oxidace thiolů a sulfidů různými oxidačními činidly. 9. · Dokáži charakterizovat strukturu a vlastnosti aminů (teplota varu, kyselost, bazicita) a posoudit vliv uhlovodíkového zbytku na tyto vlastnosti. · Dokáži napsat produkty reakcí, kterými se aminy vyrábějí. Umím vysvětlit úskalí přímé alkylace amoniaku/nižších aminů. Dokáži popsat provedení a průběh reduktivní aminace, dokáži napsat produkty reduktivní aminace nebo navrhnout výchozí látky pro přípravu určitého aminu. · Dokáži napsat produkty Hofmannovy eliminace kvarterních amoniových hydroxidů a charakterizovat regioselektivitu této eliminace. · Umím napsat produkty reakce kyseliny dusité s primárními a sekundárními aminy. Dokáži charakterizovat vlastnosti a použití diazoniových solí. Dokáži napsat produkty substitučních reakcí diazoniových solí a azokopulačních reakcí (S[E]Ar s aromáty bohatými na elektronovou hustotu). · Dokáži charakterizovat vlastnosti nitro-sloučenin, metody jejich přípravy a produkty jejich redukce. · Umím charakterizovat strukturu organokovů a popsat reaktivitu vazby uhlík-kov (bazicita, nukleofilita, případně redukční schopnosti). · Dokáži napsat výchozí látky nebo produkty základních reakcí, kterými lze organokovové sloučeniny připravit (reakce halogenderivátů s kovy, deprotonace C-H vazeb, transmetalace). Dokáži vysvětlit, proč jsou organokovové sloučeniny nekompatibilní s některými funkčními skupinami. · Dokáži napsat výchozí látky nebo produkty reakcí organokovů s kyselinami, alkylačními činidly, aldehydy a ketony, epoxidy, nitrily, funkčními deriváty karboxylových kyselin a oxidem uhličitým. · Umím charakterizovat reaktivitu organokovů přechodných kovů. · Dokáži napsat produkty reakce Gilmanových činidel (organokupráty R[2]CuLi) s halogenderiváty a a,b-nenasycenými karbonylovými sloučeninami. 10. · Umím charakterizovat vlivy, které vedou ke stabilizaci uhlovodíkových radikálů. Dokáži jednotlivé typy uhlovodíkových radikálů seřadit podle jejich stability (disociační energie C-H vazeb). · Dokáži napsat mechanismus a produkty radikálové halogenace uhlovodíků. Umím popsat, jakým způsobem se na selektivitě jednotlivých halogenací podílí statistika počtu odštěpovaných atomů vodíku a disociační energie C-H vazeb. Dokáži také selektivitu halogenací vysvětlit na základě reaktivity jednotlivých halogenů. · Umím charakterizovat postupy a činidla užívaná při halogenaci nenasycených uhlovodíků. · Dokáži charakterizovat výchozí látky, produkty a průběh autooxidace organických látek. Dokáži popsat význam těchto látek. 11. · Dokáži charakterizovat chemickou povahu a vlastnosti monosacharidů, oligosacharidů a polysacharidů. · Dokáži vysvětlit následující termíny: řada d- a l-cukrů, epimer, anomer, redukující a neredukující sacharidy a mutarotace. · Umím překreslit vzorec monosacharidu do Haworthovy projekce pyranosy a furanosy včetně obou anomerů. · Dokáži charakterizovat strukturu a výskyt derivátů monosacharidů (acetaly a O- a N-glykosidy, estery, aminy, cukerné alkoholy a karboxylové kyseliny odvozené od sacharidů). · Umím vysvětlit mechanismus epimerace/isomerace monosacharidů v bazickém prostředí a mechanismus retroaldolového štěpení monosacharidů. · Dokáži charakterizovat strukturu, vlastnosti a výskyt vybraných zástupců mono-, di- a polysacharidů (vizte prezentaci). · Umím obecně charakterizovat strukturu heterocyklických sloučenin. Dokáži triviálními názvy pojmenovat jednoduché heterocyklické sloučeniny (vizte prezentaci). · Dokáži popsat vlastnosti a reaktivitu pětičlenných aromatických heterocyklů, dokáži navrhnout činidla pro provedení elektrofilních aromatických substitucí u těchto látek a strukturu produktů těchto reakcí. · Umím popsat vlastnosti a reaktivitu pyridinu a jeho derivátů vůči elektrofilům a nukleofilům a dokáži napsat strukturu produktů těchto reakcí. · Dokáži charakterizovat výskyt a význam přírodních derivátů porfinu, pyrimidinu a purinu. · Dokáži charakterizovat strukturu a vlastnosti aminokyselin včetně jejich acidobazického chování. Dokáži charakterizovat vlastnosti peptidové (amidové) vazby. · Umím popsat metody chemické syntézy peptidů – postup protekce/deprotekce -NH[2] a -COOH skupin a aktivaci karboxylové skupiny pro tvorbu amidu. Dokáži popsat postup syntézy (peptidů) na pevné fázi. · Umím popsat podstatu a postup sekvenování peptidů chemickými metodami – selektivní enzymatické štěpení peptidů, Edmanovo odbourávání a reakce aminokyseliny na N-konci se Sangerovým činidlem.