Domácí úkol č. 1
1. Řešení:
2. Řešení, červeně jsou označeny elektronové páry v konjugaci s dvojnou vazbou:
3. Řešení, červeně jsou označeny elektronové páry v konjugaci s dvojnou vazbou:
nikotin histamin melatonin
Atomy dusíku v pyridinu (část nikotinu) a imidazolu (část histaminu) jsou všechny sp2 hy-bridizované. Liší se ale tím, do kterého orbitalu umístíme volný elektronový pár. Všimněte si, že dusík v pyridinu je trojvazný, ale jedna vazba je dvojná, je to kombinace o a tt--vazby, která vyžaduje čistý p orbital. Volný elektronový pár musí přijít do zbývajícího třetího hybridního orbitalu sp2, který se nepodílí na tvorbě a-vazeb. Podobná situace nastává i u atomu dusíku s dvojnou vazbou v imidazolu.
Naopak druhý atom dusíku imidazolu je poután k sousedním atomům třemi o vazbami, jejichž vznik umožňují 3 sp2 orbitaly. Lokalizaci volného elektronového páru do čistého p orbitalu navíc podporuje možnost konjugace a vzniku velmi stabilního aromatického cyklického 7r-systému.
1
2
6. Řešení:
(a) Jde o šestielektronovou redukci nitrometharm.
(b) Nedochází k oxidaci ani k redukci.
(c) Jedná se o dvouelektronovou oxidaci methanolu.
3