Domácí úkol č. 5
1. Určete, které z následujících molekul splňují Húckelovu podmínku aromaticity.
2. Určete, v které pozici u následujících molekul bude probíhat elektrónmi aromatická substituce. Určete také, zda bude reakce probíhat rychleji nebo pomaleji než s benzenem (vztaženo na jednu pozici).
O
3. Pokuste se napsat podrobný mechanismus a produkt/y následující elektrónmi aromatické substituce. Mechanismus by měl zahrnovat všechny relevantní meziprodukty a označení pohybů elektronových párů (vazebných změn) pomocí zahnutých šipek.
OCH3
CH3
4. Do rámečků ve schématu doplňte produkty nebo výchozí látky následujících reakcí.
Cl
HNQ3 H2S04
CH3ONa
Cl
C6H3N02CI2
Na2Cr04
H2S04 A7
1
intramolekulární reakce
5. Pyrrol podobně jako jiné aromatické heterocykly může reagovat v elektronku aromatické substituci. Rezonanční struktury pyrrolu nám však nenapoví, která pozic (2 x 3) je reaktivnější. Pokuste se ale napsat všechny smysluplné rezonanční struktury o- komplexů vzniklých příchodem elektronka do pozice 2 a 3 a na základě nich se pokuste předpovědět, která pozice je elektrofilem napadána rychleji.
H
2