Karboxylové kyseliny a jejich deriváty
Triviálni názvy karboxylových kyselin a solí (esterů):
0
1
H OH
mravenci formiát
o
H3CV^A0H
propionová propionát
o
H3C^^OH
máselná butyrát
valerová valerát
oh h3c
kapronová kapronát
HlCť™ o1™ 0Í0H
,/v^COOH
OH OH HOOC-COOH      HOOC     COOH HOOC
mléčná benzoová salicylová štavelová malonová jantarová laktát benzoát       salicylát        oxalát malonát sukcinát
OH
HOOC—COOH HOOC
glut arová adipová
COOH
glutarát
adipát
o U
H,C COOH
pyrohroznová pyruvát
OH HOOC
vCOOH
jablečná malát
COOH
OH ^COOH
hroznová akrylová tartrát akrylát
Funkční deriváty karboxylových kyselin
1 ©
\
náhrada -OH skupiny
.0
H-4 r'
n
anhydrid
N-R'
R'
amid
0-R
ester        halogenid kyseliny (acylhalogenid)
Nukleofilní acylová substituce
rI^Z    adice ' R_ľwZ \ e, Nu Nu
eliminace    r Nu
Probíhá adičně-eliminačním mechanismem. Nukleofilní acylovou substitucí lze převádět funkční deriváty mezi sebou - snadno lze z derivátu reaktivnějšího připravit derivát méně reaktivní.
1
Ester ifikace:
ffl 0'H © OH
u rJ HO CH      ,H  (kat)-     H3C-4-0-CH3 (Kat)-   H3C-(        + O
OH + adiCe X eliminace N0-CH3 H
-H
Mechanismus:
H^J*^!^—•   H3cif H3C+8-H
,. o-h
H3C-QH '
H © — H
ö H
H3C-[-U-H   =-* H3C-JT<fe
ÖjH
H.C^
í3-CH3
H'^H
from the alcohol (first word)
Esters
Table of esters and their smells methy|    rthyl      propyl    «   buty,      pen*     ha^i haptyii     0*^ nor^
1 carbon    2 carbons  3 carbons  propyl-      4 carbons  5 carbons  6 carbons _
O 3
o n
methanoate
1 carbon
ethanoate
2 carbons
propanoate
3 carbons
2-methyl propancate
4 carbons, branched
butanoato
4 carbons
(J)       la    ETH EREAL   jfc ^   ^ ?
BACARDI ^^^^   * ^^■a»* ^ ^
ETHEREAL
pentanoate
5 carbons
hexanoate
6 carbons
benzanoale
benzene ring
heptanoate
7 carbons
salicylate
from salicylic acid
octanoate
8 carbons
norm no ate
9 carbons
cinnamate
decanoate
10 carbons
<^'*äL.^-^L.ethereal * AáL.
"Up3" ^-v,^
l 1 *j*'*,M
.A.
i % .4 -
Thioestery
H3C-( + x^
.COOH
S-CoA     O" COOH kys. oxaloctová
HO-
,COOH
-COOH
^.S-CoA
O
XOOH
+ H20 - CoASHF
O
•COOH
^COOH kys. citrónová
2
Ö HnÖ:       cooh Hrö: if
CoAv
"COOH HOOC
Ö    :ÖH £5|_| CoA^A^A-COOH CoA-gH   + HOOC^P^COOH
HOOC
COOH
3