STATICKÁ BIOCHEMIE
Pracovní sešit k přednáškám z biochemie
pro studenty biologických kombinací
I
ZDENĚK GLATZ
2004

2
BIOCHEMIE
Studijní literatura :
P. Karlson - Základy biochemie Academia 1981
Z. Šípal a kol. - Biochemie SPN 1992
Z. Vodrážka - Biochemie 1 - 3. Academia 1992
D. Voet - Biochemie Victoria Publishing 1990
Biochemie -chemická disciplína, která studuje chemické složení živé
hmoty a chemické procesy, které v ní probíhají
- je hraniční vědní disciplínou, na pomezí mezi chemií a
biologií, zkoumá biologické objekty chemickými
metodami
Historický úvod
fyziologie a lékařství
biochemie Hoppe Seyler 1903
organická chemie
Synonyma : Biological Chemistry
Physiologishe Chemie

3
Dvě období : A. období statické biochemie
B. období dynamické biochemie
statická - bioorganická, bioanorganická, biofyzikální
chemie a chemie přírodních látek
dynamická - enzymologie, bioenergetika,
metabolismus
BIOCHEMIE
organizační - regulace
funkční - fyziologická biochemie
obecná - základní výzkum
BIOCHEMIE
aplikovaná - lékařství - klinická biochemie
- pathobiochemie
- xenobiochemie
- biotechnologie
Molekulární biologie - W.T. ASTBURY - 60.léta

4
Biochemické metody :
in vivo - fyziologie
experimenty
in vitro - biochemie - orgány
- tkáně
- organely
- molekulární úroveň
Biochemické metody - metody anorganické, organické, fyzikální a
analytické chemie
- biologické metody
Problémy se vzorkem - práce s komplexními vzorky
- práce s labilním biologickým materiálem
- práce s malým množstvím látek
P. Anzenbacher, J. Kovář - Metody chemického výzkumu pro
biochemiky - Dočasná vysokoškolská
učebnice 1986
M. Ferenčík, B. Škárka - Biochemické laboratorné metody, SNTL
1981

5
LÁTKOVÉ SLOŽENÍ ORGANISMŮ
Látka člověk rostliny bakterie
voda 60 75 70
bílkoviny 18 4 15
nukleové k. 1.5 1 7
sacharidy 0.5 16 3
lipidy 16 1 2
org. látky 1 1 2
anorg. látky 3 2 1
Anorganické látky - voda
- Na, K, Cl-
, SO4
-
, HCO3
-
, HPO4
2-
,
Ca, Mg, Fe, Zn, Va, Cu, Mo, Ni, Mn, Se
- plyny - O2, N2, CO2, NO
Organické látky - vysokomolekulární - biopolymery
- bílkoviny
- nukleové kyseliny
- sacharidy
- lipidy
Obecný princip výstavby biopolymerů :

6
1. Jsou tvořeny monomery
2. Monomery vytvářejí lineární řetězce
3. Monomery jsou spojovány jediným typem vazby
mono, di-, tri- , tetra-,...
oligo < 10
poly > 10
bílkoviny nukleové
kyseliny
polysacharidy
monomery aminokyseliny
20
nukleotidy
4
monosacharidy
5
vazba peptidická 3,5-diesterová glykosidická
- nízkomolekulární - produkty meziprodukty
metabolismu
- sekundární metabolity
- regulační látky

7
BÍLKOVINY - PROTEINY
Protein - MULDER, BERZELIUS (1838)
 - ,,zaujímající první místo"
Funkce - katalýza
transport
pohyb
podpora
imunita
regulace
vznik a přenos nervového vzruchu
AMINOKYSELINY ( 20 AMK) MW 50 - 200
2 až 50 AMK PEPTIDY POLYPEPTIDY MW < 10 000
> 50 AMK BÍLKOVINY - PROTEINY MW > 10 000

8
Aminokyseliny :
chemicky - substituční deriváty karboxylových kyselin

R
+
H3
N
H
C COO
-
I. Kódované aminokyseliny
Rozdělení :
A. Nepolární aminokyseliny - Gly, Ala, Val, Leu, Ile, Phe, Pro
B. Polární aminokyseliny
OH skupinu - Ser, Thr, Tyr
SH skupinu - Cys, Met
indolovou skupinu - Try
CONH2 skupinu - AspNH2, GluNH2
C. Nabité - kyselé COOH skupinu - Asp, Glu
- basické NH2 skupinu - Lys
guanidinovou skupinu - Arg
imidazolovou skupinu - His
třípísmenkové

9
Používané zkratky
jednopísmenkové
AMK Symboly AMK Symboly
glycin Gly G methionin Met M
alanin Ala A glutamová k. Glu E
valin Val V asparagin Asn N
leucin Leu L glutamin Gln Q
izoleucin Ile I lysin Lys K
serin Ser S arginin Arg R
threonin Thr T tyrosin Tyr Y
cystein Cys C fenylalanin Phe F
histidin His H tryptofan Trp W
prolin Pro P asparagová k. Asp D
II. Nekódované aminokyseliny
A. v bílkovinách posttranslační modifikací AMK
OH-Lys
OH-Pro
fosfo-Ser
B. volné s biologickou funkcí
 alanin

10
ornitin a citrulin
 aminomáselná
antibiotika - azaserin, cykloserin, chloramfenikol
nervové mediátory - DOPA, dopamin, adrenalin
hormony - thyroxin, trijodthyronin
Vlastnosti aminokyselin
ACIDOBAZICKÉ VLASTNOSTI
H3
O
+
OH
-
R
+
H3
N
H
C COO
-
R
+
H3
N
H
C COOH
R
H2
N
H
C COO
-
Izoelektrický bod pI =
pK + pK
2
COOH NH2

11
Tabulka pK
Skupina pK Skupina pK Skupina pK
 COOH 1.8 - 2.5  COOH 3.9  COOH 4.1
 NH2 9 - 10  NH2 10.8 guanidin 12.5
imidazol 6.0 SH 8.3 OH 10.1
Pufrační kapacita
Titrační křivky
OPTICKÁ AKTIVITA
L -alanin D-alanin
CH3
+
H3
N HC
COO
-
CH3
NH
+
H C
COO
-
3
L R
enantiomery

12
HENDERSON-HASSELBALCHOVA ROVNICE

13
TITRAČNÍ KŘIVKA

14
DIASTOMERY THREONINU

15
CHEMICKÉ VLASTNOSTI
reakce dané přítomností COOH a NH2 skupin
ninhydrinová reakce - NH2
reakce vedlejších skupin
reakce Sakaguchiho - guanidinová skupina
xantoproteinová reakce - aromatické aminokyseliny
Paulyho reakce - tyrosin
Adamkiewiczova reakce - indol
Analýza aminokyselin
papíroví a tenkovrstvá chromatografie
ionexová chromatografie
reverzně fázová chromatografie

16
PŘEHLED KODOVANÝCH AMINOKYSELIN

17

18
NEKODOVANÉ AMINOKYSELINY

19
+
H3
NCH2
CH2
COO
- +
H3
NCH2
CH2
CH2
COO
-
 alanin  aminomáselná kyselina
CH2
CH2
HO
HO
NH3
+
DOPA dopamin
CH2
CHCOO
-
HO
HO
NH3
+
O
J J
J
HO
J
NH3
+
CH2
CHCOO
-
tyroxin
(3,5,3',5'-tetrajodthyronin)
NH3
+
HO
HO CHCH2
HO
noradrenalin adrenalin
+
NH2HO
HO CHCH2
HO

20
PEPTIDY :
(E.FISHER 1902)
+
O
-
O
C
H
R2
CH3
N
+
H3
N
+
C
R1
H
C
O
O
-
+ H2
OH3
N
+
C
R1
H
C
O
H
O
-
O
C
H
R2
CN
Peptidická vazba - amidová vazba
di, tri, tetra ............. oligopeptidy..................polypeptidy
Názvosloví peptidů
H3N+
-Gly-Arg-His-COO-
glycyl-arginyl-histidin
Biosyntéza peptidů - meziprodukty odbourávání bílkovin
- jednoduchá biosyntéza bez proteosyntézy
Přírodní peptidy:
Di - karnosin

21
anserin
Tri - glutathion GSH
Peptidové hormóny - oxytosin
vasopresin
inzulin
glukagon
Peptidové neuromodulátory - enkefaliny
endorfiny
Peptidová antibiotika - penicilín
gramicidin
valinomicin
aktinomycin
Peptidové fyto a zootoxiny - neurotoxiny hadů štírů a včel
mikrocystiny
falloidin
amanitin
Polypetidy - protaminy

22

23
BÍLKOVINY :
Struktura bílkovin
1. primární - sekvence aminokyselin
2. sekundární - uspořádání polypeptidického řetězce
3. terciální - uspořádání polypeptidického řetězce s vedlejších řetězců
4. kvartetní struktura - podjednotkové složení
sekundární, terciální, kvarterní struktura  konformace
Aminokyselinová analýza
1. Izolace homogenní bílkoviny
2. Úplná hydrolýza - kyselá - 6 M HCl,, 100 - 120 o
C, 10 - 100 hod.
- bazická - 2 - 4 M NaOH, 100 o
C, 4 - 8 hod.
- enzymová - Pronasa
3. Aminokyselinová analýza -RP, IEX
Primární struktura
1953 - Sanger - inzulín (51 AMK), 100 g materiálu, 10 let
 aminokyselinový sekvenátor
1978 - - galaktosidasa (1028 AMK), g materiálu, dny

24
AMINOKYSELINOVÝ ANALYZÁTOR

25
Stanovení sekvence - Edmanovo odbourávání
na základě sekvence nukleových kyselin
Syntéza peptidů
1953 - oxytosin (9 AMK) DE VIGNEAND
1962 - syntéza na pevné fází - MERRIFIELD
Sekundární struktura
peptidická vazba - PAULING a COREY 30 až 40.léta
A. Peptidická vazba leží v rovině
H
C
O
N
C
N
H
O O
-
H
N
+C

-

+
B. Peptidické vazby jsou v trans konfiguraci
C
N
H
O
C
N
H
O
C
HR

26

27
POSTUP PŘI STANOVÓVÁNÍ SEKVENCE
Stanovení koncových AMK (NH2 konec)

28
Sekvenování AMK

29
SYNTÉZA PEPTIDŮ

30

31
C.Peptidické vazby ležící v rovině mohou svírat určité torzní uhly
, 
C
N
H
O
C
N
H
O
C
HR
 
Ramachandrův diagram stability sekundárních struktur bílkovin



- 180o
- 180o
180o

0o
0o
180o

D. Řetězec musí umožňovat maximální počet vodíkových vazeb mezi
peptidickými vazbami

32
Typy sekundárních struktur :
A. Pravidelné - helikální struktury -  helix (-56, -47)
-  struktury - skládaný list - paralelní (-139, +135) a
antiparalelní (-119, +113)
B. Ohybové -  ohyb
C. Nepravidelné
Terciální struktura
1. Iontové interakce
2. Dipolové interakce
3. Vodíkové můstky
4. Hydrofobní interakce
5. Bisulfidické můstky
Strukturní motivy - domény
Kvarterní struktura
Podjednotkové složení - nekovalentní spojení - vodíkové můstky
- kovalentní spojení - bisulfidické můstky
Stanovení podjednotkového složení - SDS PAGE

33
PRAVIDELNÉ SEKUNDÁRNÍ STRUKTURY

34

35
Studium konformace bílkovin
RTG difrakce - studium krystalů - BRAGG 1913
NMR - dvoj- a trojrozměrné - studium roztoků - posledních 15.let
Stabilita konformace
Denaturace - fyzikální faktory - T, záření, tlak,
- chemické faktory - pH, organická rozpouštědla,
detergenty, těžké kovy, močovina,
reverzibilní - renaturace
Denaturace
ireverzibilní
Vznik prostorové struktury - skládání, svinutí - ,,FOLDING"
primární struktura
sekundární struktura
supersekundární struktury
strukturní domény
bílkovina

36
POSTUP SKLÁDÁNÍ BÍLKOVIN

37
Izolace bílkovin
výzkum - studium struktury, studium biologické aktivity
1. Účel
průmyslové použití - farmakologie, čistící prostředky,
2. Volba vstupního materiálu
3. Extrakce
4. Purifikace
Srážecí metody - srážení neutrálními solemi (NH4)2SO4
- srážení organickými rozpouštědly
- pH srážení
Chromatografie - ionexová
- hydrofobní
- gelová permeační
- afinitní
Elektromigrační metody - elektroforéza nativní nebo SDS
- izoelektrická fokusace
5. Charakterizace - stanovení pI, MW, UV VIS spektra, CD
spektra, fluorescenční spektra, AMK analýza a sekvenace,
krystalizace - RTG analýza, NMR spektra

38
Rozdělení bílkovin
Podle celkového tvaru molekuly
A. Vláknité - fibrilární bílkoviny - SKLEROPROTEINY
kolagen,  +  keratin, elastin
B. Kulovité - globulární bílkoviny - SFEROPROTEINY
globulární - katalýza, transport, pohyb, imunita,
Bílkoviny vzruch
fibrilární - podpora
Podle chemického složení
A. Jednoduché
B. Složené  prosthetická skupina + apoprotein
Fosfoproteiny - H3PO4
Glykoproteiny - cukry
Metaloproteiny - kovy
Lipoproteiny - lipidy
Nukleoproteiny - nukleové kyseliny

39

40

41
NUKLEOVÉ KYSELINY
MISCHER ­ nuklein (1868 ­ 1869)
Složení :
ˇ Dusíkaté báze ­ purinové, pyrimidinové
ˇ Sacharid ­ ribosa, deoxyribosa
ˇ H3PO4
Funkce :
DNA ­ nositel genetické informace
ˇ Viry
ˇ Prokaryonta ­cytoplazma
ˇ Eukaryonta ­ jádro, mitochondrie, chloroplasty
RNA ­ realizace genetické informace (u RNA virů i nositel genetické
informace)
BASE
Nukleosid
CUKR Nuleotid Polynukleotid
H3PO4

42
Báze
Monosacharidy
Kyselina fosforečná

43
Nukleosid
Nukleotid
Polynukleotid - nukleová kyselina

44
Struktura a funkce DNA
A,T,G,C + deoxyribosa
Primární struktura ­ sekvence basí
Sekundární struktura ­ Watson, Crick (1953) ­ dvojšroubovice
Čhragaffovy pravidla ­ poměr bazí v DNA
A+G=T+C A=T G=C A+C=G+T
Ďonohue ­ báze v tautomerních ketoformách
ˇFranklinová ­RTG difrakční analýza

45
Párování bazí
Stabilizující vazby

46
Formy DNA
ˇB - DNA - nativní 92 % H2O, Na+
pravotočivá - 10 párů bází na závit
ˇA - DNA - 75 % H2O, rovina bází 20o
pravotočivá - 11 párů bází na závit
Ž ­ DNA -d(CGCGCG)
levotočivá - 12 párů bází na závit
Chromosom

47
Struktura a funkce RNA
Formy RNA
ˇ mRNA ­ mediátorová, messenger,
informační ­ 5-10 %r
ˇ RNA ­ ribosomální ­ 80 %
ˇ tRNA ­ transferová, přenosová ­ 10-15 %
60 tRNA

48
Centrální dogma molekulární biologie
Replikace DNA

49
Transkripce
Genetický kód

50
Syntéza bílkovin

51
SACHARIDY
Sacharidy - saccharum - cukr
Synonyma : cukry - glycidy - uhlohydráty carbohydrates - (CH2O)n
Funkce - zdroj energie
zásobní látky
stavební a podpůrná funkce
složky nukleotidů, koenzymů, glyko-proteinů, -lipidů
prekurzory aminokyselin, lipidů
antigenní determinanty buněk
MONOSACHARIDY
DI, TRI, .......OLIGOSACHARIDY
POLYSACHARIDY
Monosacharidy :
chemicky - polyhydroxyaldehydy
- polyhydroxyketony

52
Rozdělení
ALDOSY
A. podle povahy karbonylové skupiny
KETOSY
B. podle počtu uhlíkových atomů - TRIOSY, TETROSY,
PENTOSY, HEXOSY, HEPTOSY,
ALDOHEXOSA
C
O
H OH
H
C
CH2
OH
D - glyceraldehyd
1
2
3
CH2
OH
CH2
OH
C O
dihydroxyaceton
1
2
3
Názvosloví : triviální aldosa -OSA
ketosa -ULOSA

53
CH2
OH
CH2
OH
C O
dihydroxyaceton
C
O
H OH
H
C
CH2
OH
D - glyceraldehyd
počet stereoizomerů = 2x (x = počet C )*
aldosy - x = n - 2 ketosy - x = n - 3
n = počet C atomů
*
C
C
C
C
CH2
OH
C
O H
OH
OH
OH
HO
H
H
H
H
C
C
C
C
CH2
OH
C
O H
H
H
H
H
HO
OH
HO
HO
D - glukosa L - glukosa

54
Fischerovy vzorce Haworthovy vzorce
CH2
OH
C
C C
C
OH
OH
OH
O
H
H
H
HO2
HC
H
H
O
HO2
HC CH2
OH
OH
OH
OH
H
H
H OH
OH
C
CH2
OH
C
HHO
O
C
C
CH2
OH
D-fruktofuranosa
O
R R'OH C
O
+
R'' R''
OH
C
R'
R O
hemiketál
furan
C
CH2
OH
C
C C
C
OH
OH
OH
O
H
H
H
H
OH
O
CH2
OH
OH
OH
OH
H
H
H
H
OH
C
C
C
C
CH2
OH
C
O H
OH
OH
OH
HO
H
H
H
H
D-glukopyranosa
R R'OH C
O
+
H H
OH
C
R'
R O O
hemiacetál pyran

55
O
CH2
OH
OH
OH
OH
H
H
H
H
OH
O
CH2
OH
OH
OH
H
H
H
H
OH
OH
C
C
C
C
CH2
OH
C
O H
OH
OH
OH
HO
H
H
H
H
-anomer (63 %) -anomer (36 %)MUTAROTACE
vaničková židličková
KONFORMACE
Přehled
Triosy - glyceraldehyd, dihydroxyaceton
Tetrosy - threosa, erythrosa
Pentosy - ribosa, deoxyribosa
Hexosy - glukosa, manosa, galaktosa
fruktosa
Heptosa - sedoheptulosa

56

57

58

59
Deriváty monosacharidů
Oxidace :
A. Mírná  aldehydická skupina  karboxylovou skupinu
C
OH
1 COOH1
ALDONOVÉ KYSELINY - glukosa  k. glukonová
B. Specifická  primární OH skupina  karboxylovou skupinu
CH2OH6
COOH
6
URONOVÉ KYSELINY - glukosa  k. glukuronová
C. Silná  aldehydická skupina + primární OH skupina
C
OH
1 COOH1
CH2OH6
COOH6
ALDAROVÉ KYSELINY - glukosa  k. glukarová

60
Tvorba laktonů u aldonových a uronových kyselin
COOH
C
C
C
CH2
OH
C
OH
OH
OH
HO
H
H
H
H
C
C
C
C
CH2
OH
C
OH
OH
HO
H
H
H
H
O
O
k.glukonová D-glukonolakton
C
C
C
C
CH2
OH
C
O
HO
H
O
O
O
H
k.dehydroaskorbová
- H2
+ H2
C
C
C
C
CH2
OH
C
HO
HO
H
HO
O
O
H
k.askorbová

61
Redukce :
mírná  karbonylová skupina  hydroxy skupinu
POLYHYDROXYALKOHOLY - ALDITOLY -itol
CH 2
OH
C
C
C
CH 2
OH
C
OH
OH
OH
HO
H
H
H
H
GLUCITOL - SORBITOL
Deoxycukry - OH skupina nahrazena H
OH
H
H
H
OH
HO OH
OH2
HC OH2
HC
HHO
OH
H
H
H
H O
RIBOSA DEOXYRIBOSA

62
Aminocukry - OH skupina nahrazena NH2 skupinou
OH
H
H
H
H
OH
OH
NHCCH3
CH2
OH
O
O
H O
CH2
OH
NH2
OH
OH
H
H
H
OH
GLUKOSAMIN N-ACETYLGLUKOSAMIN
Sialové kyseliny - kondenzace N-acetylmanosaminu + pyruvátu
K. SIALOVÁ
O
HOCH
H
OH
H
HN
H
COOH
H OH
C
O
H3
C
HOCH
CH2
OH
H

63
Glykosidy :
H O
CH2
OH
OH
OH
OR
H
H
H
OH
O-glukosid
glykosidická vazba - OR, SR, NR - specificky štěpí glykosidasy
homoglykosidy - složen ze sacharidů
Glykosidy
heteroglykosidy - sacharid + aglykon (genin)
galakotosid
Glykosidy glukosid
ribosid
Disacharidy :
A. Neredukující - trehalosový typ - yl - id
O -  -D - glukopyranosyl (11) -  - D - glukopyranosid
B. Redukující - maltosový typ - yl - osa
O -  -D - glukopyranosyl (14) -  - D - glukopyranosa

64
11
TREHALOSA
O
CH2
OH
OH
OH
H
H
H
H
OH O
O
CH2
OH
OH
OH
OH
H
H
H
H
O -  -D - glukopyranosyl (11) -  -D - glukopyranosid
O
CH2
OH
OH
OH
H
H
H
OH O
H
O
CH2
OH
OH
H
H
H
HO2
HC
OH
12
SACHAROSA
O -  -D - glukopyranosyl (12) -  - D - fruktofuranosid
O
CH2
OH
OH
OH
H
H
H
H
OH O
O
CH2
OH
OH
OH
OH
H
H
H
H
(14)
MALTOSA
O -  -D - glukopyranosyl (14) -  -D - glukopyranosa

65
O
CH2
OH
OH
OH
H
OH
H
H
O
O
CH2
OH
OH
OH
OH
H
H
H
H
(14)
LAKTOSA
O -  -D - galaktopyranosyl (14) -  -D - glukopyranosa
(14)
CELLOBIOSA
O
CH2
OH
OH
OH
H
H
H
OH
O
O
CH2
OH
OH
OH
H
H
H
H
OH
H
O -  -D - glukopyranosyl (14) -  -D - glukopyranosa
Polysacharidy :
homopolysacharidy
Polysacharidy
heteropolysacharidy
Funkce - stavební
- zásobní

66
HOMOPOLYSACHARIDY
Stavební homopolysacharidy :
CELULOSA - glukosa (celobiosa)
CHITIN - N-acetylglukosamin
AGAROSA - galaktosa + 3, 6 - anhydrogalaktosa
PEKTINY - galakturonová kyselina
Zásobní homopolysacharidy :
ŠKROB - amylosa - glukosa -  (14) - 20 %
(40 - 150 000 MW)
amylopektin - glukosa -  (14) +  (16) - 80 %
(50 000 MW)
GLYKOGEN - glukosa -  (14) +  (16)
DEXTRAN - glukosa -  (16) +  (14) +  (13)
INULIN - fruktosa (1)

67

68

69

70
LIPIDY
Lipos - tuk
Funkce : zdroj a reserva energie
strukturní funkce
ochranná a izolační funkce
různé biologické funkce
jednoduché
Lipidy složené
izoprenoidní
Jednoduché lipidy :
chemicky - estery mastných kyselin a alkoholů
ACYLGLYCEROLY - triglyceridy - estery mastných kyselin a
glycerolu
H
CH2
CH2
CO
CO R1
R2 C
O
O
O
R3
O C
Alkohol

71
CH2OH
CH2OH
CHOH
glycerol
CH2OH
CH2OX
HHO C
derivát sn-glycerolu
(L-glycerol)
Mastné kyseliny - nasycené
K .PALMITOVÁ
C16
H32
O2
C
O
OH
CH2H3
C
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
OH
O
C
K. STEAROVÁ
C18
H36
O2
Mastné kyseliny - nenasycené

72
K. OLEJOVÁ
C
O
OH
910
91213 C
O
OH
10
1516 13 12 9 C
O
OH
10
C
O
OH
5689111215 14
C18
H34
O2
K. LINOLOVÁ
C18
H32
O2
C20
H32
O2
C18
H30
O2
K. LINOLENOVÁ
K.ARACHIDONOVÁ
prostaglandiny
Prostanoidy tromboxany
leukotrieny

73

74
Důležité reakce tuků - zmýdelňování - NaOH
- ztužování - H2
- žluknutí - O2
VOSKY - estery mastných kyselin a alifatických alkoholů
včelí vosk - palmitan myricylnatý (C30H61OH)
vorvaňovina - palmitan cetylnatý (C16H33OH)
lanolin
karnaubský vosk
Složené lipidy :
FOSFOLIPIDY
A. Fosfoacylglyceroly - fosfatidy
H
CH2
CH2
CO
CO R1
R2 C
O
O
O
O P
O
-
O
-
K. FOSFATIDOVÁ
1,2-diacyl-glycerol-3-fosforečná k.

75
CH2
CH2
NH3
+
HO
CH3
N
+
CH2
CH2
CH3
CH3HO
CH2
CH
COO
-
NH3
+
HO CHCH2
CH2
OH OH
HO
OH
OH
OH
OH
OH
HO
ETHANOLAMIN CHOLIN
SERIN GLYCEROL
INOSITOL
Fosfatidylcholin - lecitiny
Fosfatidylethanolamin - kefaliny
Bisfosfatidylglycerol - kardiolipin
CH2
O
O P
O
-
O
O
O
-
PO
OC
CH2
CH2
HHO
CH2
Fosfatidylinositol

76
Plazmalogeny
H
CH2
CH2
CO
CHO R1
R2 C
O CH
O
O P O
O
-
CH2
CH2
NH3
+
B. Sfingomyeliny - sfingofosfolipidy
H
CH
CH2
C
OH
OH
CH CH(CH2
)12
CH3
NH2
SFINGOSIN
SFINGOMYELIN
(CH2
)12
CH3
C H
CH
C
OHCH CH
NH
O
R1
CH2
CH2
N
+
O
-
OP
O
CH2 O CH3
CH3
CH3

77
GLYKOLIPIDY
A. Glycerolglykolipidy
H
CH2
CH2
CO
CO R1
R2 C
O
O
OH
HO
OH
CH2
OH
OO
B. Cerebrosidy
(CH2
)12
CH3
C H
CH
C
OH
NH
O
R1
CH CH
CH2 O O
CH2
OH
OH
HO
OH
galaktocerebrosidy - mozek
sulfatidy
glukocerebrosidy - ostatní tkáně
C. Glykosfingolipidy
gangliosidy - sialová kyselina - ganglie nervových buněk

78
Izoprenoidní lipidy :
Základní strukturní jednotka - izopren 2-methyl-1,3-butadien
CH2
CH3
C CH CH2
CH2
CHC
CH3
CH2
izopren izopentenyl
STEROIDY
STERAN - cyklopentanoperhydrofenantren
1
2
3
4
5
6
7
9
8
10
11
12
13
14
15
16
17
A B
C D
A. Steroly
HO
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CHOLESTEROL

79
Steroidní hormony
cholesterol
(C 27)
pregnenolon
(C 21)
gestageny
(C 21)
glukokortikoidy mineralkortikoidy androgeny
(C 21) (C 21) (C 19)
estrogeny
(C 18)
Glukokortikoidy - kortisol, kortikosteron - kůra nadledvinek
Mineralkortikoidy - aldosteron - kůra nadledvinek
Androgeny - testosteron - varlata
Estrogeny - estron, estradiol, estratriol - vaječníky
Gestageny - progesteron - vaječníky

80

81
Žlučové kyseliny - k.cholová, k. glykocholová, k. taurocholová
OH
OH
COO
-
HO
CH3
CH3
CH3
CONH CH2
COO
-
CH2
CONH CH2
SO3
-
C.Kalciferoly - vitaminy - D3 - cholekalciferol, D2 - ergokalciferol
R
HO
CH3
CH3
R
HO
CH2
CH3
HO
CH3
CH3
R
R
HO
CH2
CH3
teplo
světlo
provitamin D prekalciferol
kalciferol

82
Biomembrány : agregované formy biolipidů
Význam biomembrán - transport
- kompartmentace
- komunikace
Molekulové složení membrán
Membrána proteiny
%
lipidy
%
sacharidy
%
cytoplazmatická 49 43 8
jaderná 59 35 2
mitochondriální vnější 52 46 2
mitochondriální vnitřní 76 23 1
myelinová 18 79 3
ˇ Lipidy - fosfolipidy, cholestorol
funkce - strukturní
Lipid (%) erythrocyt myelin mitochondrie E.coli
fosfatidylcholin 19 10 39 0
fosfatidylethanolamin 18 20 27 65
fosfatidylglycerol 0 0 0 18
kardiolipin 0 0 23 12
sfingomyelin 18 9 0 0
glykolipidy 10 26 0 0
cholesterol 25 26 3 0

83
ˇ Bílkoviny - integrální, periferní
funkce - enzymy
přenašeče
receptory
strukturní
ˇ Sacharidy - glykolipidy, glykoproteiny
funkce - kotvení glykolipidů a glykoproteinů
v membránách
- rozpoznávací
Modely membrán :
GORTER a GRENDL (1925) - Lipidová dvojvrstva
SINGER a NICHOLSON (1972) - Model tekuté mozaiky
Transport látek membránami :
ˇ Nespecifická permeace
ˇ Specifický přenášečový systém - pasivní transport - usnadněná
a výměnná
difuze
- aktivní transport
ˇ Pinocytóza