Benzofenon-oxim


Reakce:


Postup:

Do baňky o objemu 50 ml navážíme 0,01 mol benzofenonu a přidáme 15 ml ethanolu. Ve dvou kádinkách
rozpustíme samostatně ve 4 ml vody 0,02 mol hydrochloridu hydroxylaminu a 0,04 mol NaOH a roztoky
přidáme do baňky. Obsah baňky následně zahříváme pod zpětným chladičem k mírnému varu. Průběh
reakce sledujeme pomocí tenkovrstvé chromatografie, první analýzu provedeme ještě před započetím
zahřívání. Každých 20 minut přerušíme zahřívání a po ochladnutí roztoku naneseme pomocí kapiláry
část roztoku na silufolovou destičku. Kromě reakční směsi naneseme na destičku také standardy
výchozích látek. Chromatogram vyvíjíme pomocí mobilní fáze obsahující hexan a ethyl-acetát v poměru
4:1. V zahřívání pokračujeme až do okamžiku, kdy tenkovrstvá chromatografie ukáže vymizení
benzofenonu z reakční směsi. Po skončení reakce baňku ochladíme v ledové lázni a její obsah
následně vlijeme do směsi 10 ml koncentrované kyseliny chlorovodíkové, 10 g ledu a 30 ml vody.
Sraženinu odsajeme a na filtru důkladně promyjeme 3 × 20 ml vody. Surový produkt na Büchnerově
nálevce zbavíme vody důkladným vymačkáním. Produkt rekrystalizujeme z methanolu (přibližně 5 ml na
1 g surového produktu) s užitím vhodného adsorbentu. Po vysušení produktu ve vakuové sušárně
stanovíme jeho bod tání a změříme infračervené spektrum v tabletě KBr.



Vlastnosti:

Benzofenon-oxim je bílá krystalická látka s teplotou tání 143,5–144,5 °C. Látku je potřeba
uchovávat v inertní ochranné atmosféře, protože ve styku se vzduchem dochází pomalu k jeho rozkladu
na benzofenon a kyselinu dusičnou.



Doplňující otázky:
 1. Určete retenční faktor benzofenonu a jeho oximu. Jaké faktory mohou u látky ovlivnit velikost
R[f]?
 2. Oximy se vyznačují možností existence tautomerní rovnováhy. Nakreslete strukturu druhého
tautomeru benzofenon-oximu.
 3. Oximy nesymetricky substituovaných karbonylových sloučenin lze rozdělit na dva stereoisomery. O
jaký druh stereoisomerie se jedná a čím se tyto stereoisomery liší?