Švenda-Paruch Organická Chemie II
 Primární alkyl halogenidy jsou dobré substráty pro substituci
Alkyl halogenidy
substituce vs. eliminace
Švenda-Paruch Organická Chemie IIEpoxidy – příprava a reaktivita
 Epoxidy podléhají otevírání kruhu s různými nukleofily (syntetické aplikace)
 Regioselektivita ataku nukleofilu závisí na struktuře epoxidu a reakčních podmínkách
bazické podmínky kyselé podmínky
atak na méně substituovanou pozici atak na více substituovanou pozici
Švenda-Paruch Organická Chemie IIEpoxidy – příprava a reaktivita
 Epoxidy podléhají otevírání kruhu s různými nukleofily (syntetické aplikace)
 Regioselektivita ataku nukleofilu závisí na struktuře epoxidu a reakčních podmínkách
bazické podmíky kyselé podmíky
 SN2 charakter:
- inverze stereochemie
- stericky dostupnější pozice
 RO- jako odstupující skupina ? :
- energie uvolněná při otevření
napnutého tříčlenného kruhu
(~20 kcal/mol)
atak na méně substituovanou pozici atak na více substituovanou pozici
 Částečný charakter karbokationtu
(“SN1”)
 Relativní stabilita částečného karbokationtu
důležitá pro regioselektivitu