PŘÍRODNÍ POLYMERY polysacharidy škrob PŘF MU 6_2 2016
1
PŘÍRODNÍ POLYMERY
NÁZVOSLOVÍ SACHARIDŮ 1
RNDr. Ladislav Pospíšil, CSc.
9. 11. 2016

9. 11. 2016
PŘÍRODNÍ POLYMERY polysacharidy škrob PŘF MU 6_2 2016
2
img923.jpg

9. 11. 2016
PŘÍRODNÍ POLYMERY polysacharidy škrob PŘF MU 6_2 2016
3
img924.jpg

9. 11. 2016
PŘÍRODNÍ POLYMERY polysacharidy škrob PŘF MU 6_2 2016
4
img925.jpg

Definice sacharidů
9. 11. 2016
PŘÍRODNÍ POLYMERY polysacharidy škrob PŘF MU 6_2 2016
5
img908.jpg
GENERICKÝ = druhový
img909.jpg

NESPRÁVNÉ  označení pro sacharidy
Česky
Anglicky
Německy
Uhlohydráty
Carbohydrates
Kohlehydrat
Uhlovodany
9. 11. 2016
PŘÍRODNÍ POLYMERY polysacharidy škrob PŘF MU 6_2 2016
6
SPRÁVNÉ  označení pro sacharidy
Česky
Anglicky
Německy
Sacharidy
Sacchadides
Sacharides

9. 11. 2016
PŘÍRODNÍ POLYMERY polysacharidy škrob PŘF MU 6_2 2016
7
Sacharidy – název podle počtu uhlíků
Počet uhlíků
Druhový název
3
Triosa
4
Tetrosa
5
Pentosa
6
Hexosa
7
Heptosa
8
Oktosa

9. 11. 2016
PŘÍRODNÍ POLYMERY polysacharidy škrob PŘF MU 6_2 2016
8
Sacharidy – názvy
img910.jpg
Budeme používat hlavně TRIVIÁLNÍ NÁZVY

9. 11. 2016
PŘÍRODNÍ POLYMERY polysacharidy škrob PŘF MU 6_2 2016
9
Sacharidy – FISCHEROVY VZORCE
img912.jpg
VAZBA SMĚŘUJE NAD ROVINU PAPÍRU
VAZBA SMĚŘUJE POD ROVINU PAPÍRU
ČÍSLOVÁNÍ  atomů začíná NAHOŘE  směrem dolů. Dvojná vazba na kyslík je nahoře.
LINEÁRNÍ VZORCE

9. 11. 2016
PŘÍRODNÍ POLYMERY polysacharidy škrob PŘF MU 6_2 2016
10
Sacharidy – MASAMUNEHO vzorce
VAZBA SMĚŘUJE NAD ROVINU PAPÍRU
VAZBA SMĚŘUJE POD ROVINU PAPÍRU
ČÍSLOVÁNÍ  atomů začíná VPRAVO. Dvojná vazba na kyslík je VPRAVO.
img913.jpg
LINEÁRNÍ VZORCE
Někdy je toto nazýváno:
Wedge-slash vzorce

9. 11. 2016
PŘÍRODNÍ POLYMERY polysacharidy škrob PŘF MU 6_2 2016
11
Sacharidy – TOLLENSOVY vzorce
CYKLICKÉ VZORCE
img914.jpg
POLOACETAL =  produkt reakce KARBONYLu a  HYDROXYLu
Pětičlenný kruh > FURANOSA
Šestičlenný kruh > PYRANOSA

9. 11. 2016
PŘÍRODNÍ POLYMERY polysacharidy škrob PŘF MU 6_2 2016
12
Sacharidy – HAWORTHOVY vzorce
CYKLICKÉ VZORCE
POLOACETAL
img915.jpg
VŠIMNĚTE SI:
• ČÍSLOVÁNÍ ATOMŮ UHLÍKU

9. 11. 2016
PŘÍRODNÍ POLYMERY polysacharidy škrob PŘF MU 6_2 2016
13
D-glucose-chain-2D-Fischer.png img462.jpg img463.jpg
HAWORTHOVY vzorce
ŽIDLIČKOVÁ KONFORMACE
VŠIMNĚTE SI:
• ČÍSLOVÁNÍ ATOMŮ UHLÍKU,
• označení a X b

9. 11. 2016
PŘÍRODNÍ POLYMERY polysacharidy škrob PŘF MU 6_2 2016
14
img916.jpg
Atomy VODÍKU  se někdy VYNECHÁVAJÍ!

9. 11. 2016
PŘÍRODNÍ POLYMERY polysacharidy škrob PŘF MU 6_2 2016
15
Sacharidy – MILLESOVY vzorce
CYKLICKÉ VZORCE
img917.jpg

9. 11. 2016
PŘÍRODNÍ POLYMERY polysacharidy škrob PŘF MU 6_2 2016
16
Vzorce – s čím se ještě můžete setkat
img926.jpg
• poloha NENÍ  přesně známa
• mohou být (existovat) obě polohy

9. 11. 2016
PŘÍRODNÍ POLYMERY polysacharidy škrob PŘF MU 6_2 2016
17
Sacharidy – označení
D (pravotočivý) a L (levotočivý) optických izomerů
img918.jpg
Uhlík C2 > CHIRÁLNÍ CENTRUM = KONFIGURAČNÍ ATOM
(centrum optické aktivity)
Když vložíme mezi uhlíky C1 a C2 při zachování konfigurace na atomu C2 další skupinu odlišné
konfigurace,
vzniknou dva EPIMERY.
 EPIMERY = liší se jen konfigurací na atomu v sousedství karbonylové skupiny, PŘÍPADNĚ JEN NA
JEDNOM UHLÍKU

9. 11. 2016
PŘÍRODNÍ POLYMERY polysacharidy škrob PŘF MU 6_2 2016
18
EPIMERY u hexóz
img927.jpg
Jen zde, na jednom uhlíku,  je odlišná KONFIGURACE

9. 11. 2016
PŘÍRODNÍ POLYMERY polysacharidy škrob PŘF MU 6_2 2016
19
Konfigurační předpony sacharidů
img920.jpg img921.jpg
TŘI formy názvů

9. 11. 2016
PŘÍRODNÍ POLYMERY polysacharidy škrob PŘF MU 6_2 2016
20
img919.jpg
Od D-glyceralaldedydu ke HEXÓZÁM
Všechny HEXÓZY odvozené od
D-glyceraldehydu
jsou enantiomery D

9. 11. 2016
PŘÍRODNÍ POLYMERY polysacharidy škrob PŘF MU 6_2 2016
21
ENANTIOMERY D a L
img928.jpg
ENANTIOMERY  MAJÍ OPAČNOU KONFIGURACÍ NA VŠECH ASYMETRICKÝCH UHLÍCÍCH
D a L PÍŠEME JAKO KAPITÁLKY, VELKÁ PÍSMENA  o VELIKOSTI PÍSMEN MALÝCH

9. 11. 2016
PŘÍRODNÍ POLYMERY polysacharidy škrob PŘF MU 6_2 2016
22
D-glucose-chain-2D-Fischer.png img462.jpg img463.jpg
VŠIMNĚTE SI:
• ČÍSLOVÁNÍ ATOMŮ UHLÍKU,
• označení a X b
Izomery a a b jsou AMOMERY