DIENY A POLYENY

>

•Pericyklické reakce
•Woodward – Hoffmann
•pravidla odvozena na základě korelace mezi molekulovými orbitaly
•reaktantů a produktů s využitím pravidla zachování orbitalové symetrie
•P. reakce je termicky povolena, je-li celkový počet suprafaciálně reagujících
•(4q+2) elektronových komponent a antarafaciálně reagujících (4r) elektronových
•komponent lichý (q, r jsou celá kladná čísla)
•supra
•antara
•(4q + 2)s + (4r)a

•Pericyklické reakce
•(4q + 2)s + (4r)a
•máme jednu (4q + 2)s
•nemáme žádnou (4r)a
•Liché číslo

>

Pericyklické reakce
1)Cykloadiční reakce
2)
2)
2)
2)Elektrocyklizační reakce
3)
3)
3)
3)Sigmatropní přesmyky

•dien
•dienofil
•HOMO
•LUMO

>

>


•Který dien bude při D. - A. reakci s benzochinonem reaktivnější?

>

•reaktivní dieny
•nereaktivní dieny

>

•Regioisomery u Diels-Alderovy reakce

>







>


>


•Jak nakreslit endo produkt












>


>





•endo












•Vysvětlete a zapište mechanismus

Retro Diels-Alderova reakce

•Cykloadiční reakce

>

•Cykloadiční reakce



•DT
•hn
•Elektrocyklizační reakce
•HOMO

>

•Elektrocyklizační reakce
•preference tvorby cyklického produktu


•tvorba cyklického produktu není preferována z důvodu pnutí kruhu









•Sigmatropní přesmyky
•preference více substituovaného alkenu
•Copeho přesmyk

•Claisenův přesmyk









•Doplňte produkty reakcí