Příprava na zkoušku I 2017 1 Příprava na zkoušku RNDr. Ladislav Pospíšil, CSc. 20.11.2017 20.11.2017 Příprava na zkoušku I 2017 2 SEMINÁŘ 2243.jpg 20.11.2017 Příprava na zkoušku I 2017 3 SEMINÁŘ 2243.jpg 20.11.2017 Příprava na zkoušku I 2017 4 SEMINÁŘ 3244.jpg 20.11.2017 Příprava na zkoušku I 2017 5 SEMINÁŘ 3244.jpg 20.11.2017 Příprava na zkoušku I 2017 6 SEMINÁŘ 4245.jpg 20.11.2017 Příprava na zkoušku I 2017 7 SEMINÁŘ 4245.jpg 20.11.2017 Příprava na zkoušku I 2017 8 SEMINÁŘ 5246.jpg 20.11.2017 Příprava na zkoušku I 2017 9 SEMINÁŘ 5246.jpg 20.11.2017 Příprava na zkoušku I 2017 10 SEMINÁŘ 6247.jpg Otázky •Zodpovězte otázky 1- 6 na listu 7 •Kolik izomerů má amylalkohol? Napište jejich vzorce a IUPAC názvy. •Proč byl použit v daném experimentálním uspořádání n – amylalkohol a ne třeba etanol? 20.11.2017 Příprava na zkoušku I 2017 11 Odpovědi •Kolik izomerů má amylalkohol? Napište jejich vzorce UIPAC názvy •Izomerů je celkem 8: – • 20.11.2017 Příprava na zkoušku I 2017 12 20.11.2017 Příprava na zkoušku I 2017 13 •Proč byl použit v daném experimentálním uspořádání n – amylalkohol a ne třeba etanol? •Malá rozpustnost ve vodě a vyšší bod varu: •To umožňuje, aby se systém po solvolýze rozfázoval a možno pracovat za vyšší teploty. Použití etanolu by umožnilo pracovat (v beztlakové aparatuře jen do jeho b.v. (78,4 °C). To by snížilo rychlost reakce. Odpovědi 1 •Kde v experimentálním procesu dochází ke ztrátám snižujícím výtěžnost? Jak by se daly tyto ztráty ovlivnit? •Reakce je ROVNOVÁŽNÁ a proto vždy výtěžek solvolýzy závisí koncentracích složek na obou stranách rovnice. Dále reakce probíhá jen po určitý čas (v návodu neudáno, ale lze soudit řádově jednotky až desítky minut), za který asi nedojde k dosažení rovnováhy. Dále hraje roli velikost částic PETP, reakce je heterogenní. Větší částice > pomalejší průběh reakce. •Ztráty by se daly ovlivnit asi takto: –Prodloužení doby reakce, –Odstraňováním jednoho z produktů reakce ze směsi > posun rovnováhy na stranu produktů solvolýzy, –Vícestupňovým procesem, kdy po určitém čase by byl zbylý PETP oddělen a znovu solvolyzován –Jemnějším mletím částic 20.11.2017 Příprava na zkoušku I 2017 14 Odpovědi 2 •Jaké je složení alkoholové fáze a jaké je složení matečného louhu po filtraci vodné fáze? •ALKOHOLOVÁ FÁZE: Etylenglykol (menší část 1) a (pokud nebyl zmýdelněn kvantitativně) amyl a diamyltereftalát •VODNÁ FÁZE: tereftalát draselný a didraselný (ASI VĚTŠINA), etylenglykol (VĚTŠÍ část 2), •MATEČNÝ LOUH PO FILTRACI VODNÉ FÁZE (po okyselení HCl): KCl, etylenglykol (VĚTŠÍ část 2), promývací aceton (v tomto laboratorním postupu), stopy amylalkoholu •Jak by se daly jejich složky oddělit a využít? •Destilace, oddestilovat aceton, pak vodu a pak rektifikace za sníženého tlaku k získání čistého Etylenglykolu (VĚTŠÍ část 2), •Solvolýza zbytků amyl a diamyltereftalát etylenglykolem za bazické katalýzy (KOH), regenerace Etylenglykolu (menší část 1), •Etylenglykol – NEOMEZENĚ MÍSITELNÝ S VODOU, SUŠIDLO PRO ZEMNÍ PLYN 20.11.2017 Příprava na zkoušku I 2017 15 Odpovědi 3 •Jaké jiné metody solvolýzy PETP se používají? –Hydrolýza, –Methanolýza, –Glykolýza, –…………….. •Jaké jsou produkty? –Hydrolýza > kyselina tereftalová a Etylenglykol –Methanolýza > Etylenglykol a dimetyltereftalát (DMT) –Glykolýza > bis(hydroxyetyl)tereftalát a polyesterpolyol • • 20.11.2017 Příprava na zkoušku I 2017 16 Odpovědi 3/1 20.11.2017 Příprava na zkoušku I 2017 17 Hydrolýza PET.jpg •Methanolýza methanolýza PET.jpg •Hydrolýza Odpovědi 4/1 •Jaké jsou výhody a nevýhody technologií produkujících bis(hydroxyetyl)tereftalát a dimetyltereftalát ? •VÝHODY: •bis(hydroxyetyl)tereftalát (BHET): lze přímo použít pro novou polykondenzaci, výhodný b.t. (cca. 109 °C) •dimetyltereftalát (DMT): lze přímo použít pro novou polykondenzaci, lze snadno čistit rekrystalizací, výhodný b.t. (cca. 140 °C), metanol odpadá při výrobě PETP nejběžnější technologií z DMT, (b.v. cca. 245 °C při normálním tlaku) •NEVÝHODY: •bis(hydroxyetyl)tereftalát (BHET): asi budou problémy s oddělením od polyesterpolyolů, oxidace etylenglykolu na acetaldehyd, složitá technologie ve srovnání s fyzikální recyklací, voskovitá látka •dimetyltereftalát (DMT): nutná práce v tlakovém reaktoru vzhledem k b.v. metanolu, složitá technologie ve srovnání s fyzikální recyklací • • 20.11.2017 Příprava na zkoušku I 2017 18 Odpovědi 4/1 - DOPLNĚK •Jaké jsou výhody a nevýhody technologií produkujících bis(hydroxyetyl)tereftalát a dimetyltereftalát ? •NEVÝHODY: •bis(hydroxyetyl)tereftalát (BHET): asi budou problémy s oddělením od polyesterpolyolů, oxidace etylenglykolu na acetaldehyd, složitá technologie ve srovnání s fyzikální recyklací, voskovitá látka • • 20.11.2017 Příprava na zkoušku I 2017 19 str 415.jpg Odpovědi 4/2 •Jaké jsou výhody a nevýhody použití těchto recyklovaných monomerů? •VÝHODY: •bis(hydroxyetyl)tereftalát (BHET): lze přímo použít pro novou polykondenzaci, výhodný b.t. (cca. 109 °C) •dimetyltereftalát (DMT): lze přímo použít pro novou polykondenzaci, lze snadno čistit rekrystalizací, výhodný b.t. (cca. 140 °C), výroba PETP z DMT nejběžnější technologií, (b.v. cca. 245 °C při normálním tlaku), čištění destilací, možnost rekrystalizace z vody •NEVÝHODY: •bis(hydroxyetyl)tereftalát (BHET): výroba PETP z BHET není obvyklou (běžnou) technologií, možná obtížnější manipulace s voskovitou látkou, obtížné čištění destilací (b.v. cca. 450 °C při normálním tlaku) •dimetyltereftalát (DMT): o žádné ZÁSADNÍ nevím, výroba PETP z DMT je nejběžnější technologií, možná potřeba methanolýzy za zvýšeného tlaku • 20.11.2017 Příprava na zkoušku I 2017 20 Odpovědi 5 •Jaké jiné metody recyklace PETP se používají? –Fyzikální recyklace mokrým způsobem, –Energetické zhodnocení: není-li jiné cesty nebo je-li produkt silně znečištěn cizími látkami nebo kopolyestery PETP (např. PETG) • • 20.11.2017 Příprava na zkoušku I 2017 21 Odpovědi 6 •Lze solvolýzou (amonolýzou) recyklovat i jiné plasty? –ANO –PETG –Polyamidy –PUR –…............ • • 20.11.2017 Příprava na zkoušku I 2017 22