Karbonylová skupina je elektrofilní na uhlíku. Tento fakt můžeme vysvětlit (mimojiné) zakreslením
rezonanční struktury:
Chceme-li zvýšit elektrofilicitu karbonylového uhlíku (například proto, že provádíme reakci se slabým
nukleofilem), můžeme využít aktivace v kyselém prostředí:
–OH skupina ve formě hydroxidového aniontu je špatná odstupující skupina jak v SN2 tak v SN1:
Pokud však budeme reakci provádět v kyselém prostředí, protonovaná –OH skupina může odstupovat jako
voda, což je dobrá odstupující skupina:
Stručně zapsaný mechanismus elektrofilní aromatické substituce:
1. Po přihlédnutí k výše uvedeným mechanismům, navrhněte mechanismus popisující vznik následujícího
produktu:
2. Mohl by z výchozí látky (v příkladu 1.) za uvedených podmínek vznikat i jiný produkt? Vysvětlete.
3. S využitím znalostí z OCHI se pokuste navrhnout syntézu 2-methylpropenu z 2-methylpropanu anebo
z acetonu: