1. Po přihlédnutí k výše uvedeným mechanismům, navrhněte mechanismus popisující vznik
následujícího produktu:
 Pokud podrobný mechanismus není to, co nás primárně zajímá, jsou možná (a obvyklá) některá
zjednodušení, která počet zapsaných kroků sníží. Například takto:
 Regioselektivita SEAr je pro nás určená v zadání a je v souladu s tím, že –OH skupina je ortho a para
dirigující (viz také řešení dalšího příkladu). Tento fakt si lze dokázat zakreslením rezonančních
struktur sigma-komplexů.
2. Mohl by z výchozí látky (v příkladu 1.) za uvedených podmínek vznikat i jiný produkt? Vysvětlete.
Stejným mechanismem může fenol reagovat také v para pozicích. –OH skupina je ortho a para dirigující.
Uvedené produkty mohou dále reagovat v polymerační reakci.
3. S využitím znalostí z OCHI se pokuste navrhnout syntézu 2-methylpropenu z 2-methylpropanu
anebo z acetonu:
Eliminace je příkad reakce, která poskytuje alkeny. Potřebujeme tedy molekulu s vhodnou odstupující
skupinou:
Odstupující skupina může být například halogenid nebo voda.
Retrosyntetickou analýzou jsme navrhli dvě molekuly, ze kterých náš produkt můžeme získat, ale to stále
nejsou výchozí látky uvedené v zadání.
terc-Butylbromid můžeme získat z 2-methylpropanu jedinou nám dosud známou reakcí alkanů: radikálovou
substitucí. Protonovaný terc-butanol získáme z terc-butanolu v kyselém prostředí.
Terciární alkohol lze připravit například adicí vhodného organokovu na keton:
Na závěr je potřeba správně zvolit podmínky každé transformace:
Někdy máme možnost volby z více reagentů, například:
 Grignardovo činidlo CH3MgBr by odvedlo stejnou službu jako CH3Li.
 NaOH, NaOCH3 bychom mohli použít namísto terc-butoxidu draselného.
Ale třeba volba konkrétního halogenidu jako LG v horní reakci není náhodná:
 Fluorid je špatná odstupující skupina a radikálová fluorace je bouřlivá reakce.
 Radikálová chlorace není příliš selektivní (stabilita radikálu nehraje takovou roli a dostali bychom i
značný podíl primárního chloridu):
 Radikálová jodace není termodynamicky výhodná