1. Ve dvojicích vyberte, který karbokation je stabilnější:
2. Za uvedených podmínek vzniká z výchozí látky A produkt B. Navrhněte mechanismus této reakce. Jaké
podmínky by se daly použít, abychom dostali produkt C?
Intramolekulární reakce bývají velmi rychlé. Ve velké většině případů jsou rychlejší než reakce
intermolekulární. V reakcích alkenů a alkynů se často můžeme setkat s tím, že karbokation nebo
kationický tříčetný intermediát reaguje s nukleofilem, který pochází z té samé molekuly. Například:
Vzniká pětičetný kruh, nukleofil atakuje více substituovanou pozici.
Rychlost cyklizace je závislá na tom, jak velký je kruh, který uzavíráme. Pěti- a šestičetné kruhy cyklizují
velmi rychle – je v nich malé pnutí a pravděpodobnost přiblížení koncových atomů je poměrně velká. Tří- a
čtyřčetné kruhy mají velké pnutí, přesto také mohou cyklizovat velmi rychle – díky tomu, jak jsou si
koncové atomy blízko, je velká pravděpodobnost, že se zorientují tak, aby k cyklizaci došlo.
V dalším příkladu vidíme, že oba uhlíky merkuriniového intermediátu jsou stejně substituované. Přesto
vznikne pouze jeden regioisomer: uzavírání šestičetného kruhu je mnohem rychlejší než sedmičetného.
3. Navrhněte mechanismus této reakce:
4. Ve dvojicích vyberte, který substrát bude rychleji reagovat s MCPBA (1 ekvivalent, stejné podmínky):
Rozdílná reaktivita násobných vazeb se projeví na selektivitě:
5. Napište očekávaný hlavní produkt reakce včetně stereochemie, je-li to třeba:
6. Navrhněte syntézu: