Cl
4)        A ...ľ!°.n.°'ýZa_       °Y^Y° 16)
\_/ H H ^ "Br
CH3 H
OH Dielsova-Alderova JL     X. n
I reakce r"V    O M
5hs «
XWittigova f reakce JL -    m3u    CH3 ------------ H3C^CH3 18>
O
Friedelova-Craftsova i J II
,-OH       oxidatívni ^"N^ HO ^
jl -Štěpe-'^ Jk
HgC^^OH       reduktivní H3C CH3 aminace
Piv
ďCH3 S CHq          elektrocyklizační JL J              otevíráni ľi 1 -----------* LX.o_ch3 21>
"CH3 t
CH3 (±)
O OH
aldolová U      l u n
10,      Q ^CH3 22) ^^_H
9 acylace cC^O °
11>H3cAcH3 -----------*      H3C>Y^OEt M)    (J Cl
CH3
OH u
I redukce m     nu O
12, rr  ----------- rr^ xCH3 « PhA/cH3
primární amin fr^^T^^
benzyn ^^^N H
dihydroxylace O^^T^^^^CHs
H3cV° CH3
nukleofilni
substituce ^/^^-'^''-'"s Grignard, C02 ^""^^COOCH;,
O
Weinrebův amid gpw-^^J^^H
(±)
sigmatropní HOOC^^-^ přesmyk | |
NH I
adice kyanidu
na imin CH3
Br
suitoxid rYvOEt
U (±)
hydrogenace                 H3C Br na alken \_r
H3C     )— Br H3C
(±)
O
ozonolýza fx^VvY/^N'^\
oxidace aldehydu
a-halogenace ^VC^ CHo .........PrT^r^ 3
Br