C2700 Základy organické chemie

Přírodovědecká fakulta
jaro 2019
Rozsah
2/0/0. 2 kr. (příf plus uk plus > 4). Ukončení: zk.
Vyučující
doc. RNDr. Pavel Pazdera, CSc. (přednášející)
Garance
doc. RNDr. Pavel Pazdera, CSc.
Ústav chemie - Chemická sekce - Přírodovědecká fakulta
Dodavatelské pracoviště: Ústav chemie - Chemická sekce - Přírodovědecká fakulta
Předpoklady
( C1601 Obecná a anorganická chemie || C1020 Obecná chemie || C1021 Obecná chemie ) && ! C2021 Organická chemie I && ! C3022 Organická chemie II/1 && ! C3050 Organická chemie II && ! NOWANY ( C2021 Organická chemie I , C3022 Organická chemie II/1 , C3050 Organická chemie II )
Znalost obecné chemie, anorganické chemie.
Omezení zápisu do předmětu
Předmět je nabízen i studentům mimo mateřské obory.
Mateřské obory
Cíle předmětu
Hlavním cílem kurzu je zejména porozumění základům organické chemie a seznámení se s hlavními pojmy, názvoslovím, vztahy mezi strukturou a reaktivitou organických sloučenin, jakož i základy syntézy. Na konci kurzu bude student schopen vysvětlit souvislosti mezi strukturou jednotlivých tříd organických sloučenin a jejich reaktivitou.
Osnova
  • Obsah předmětu a jeho vazby na ostatní chemické disciplíny. Principy organicko chemického názvosloví. Geometrie uhlíkatých sloučenin, jejich vyjádření chemickými vzorci. Typy vazeb, jejich polarita, polarizovatelnost, energie, délka. Distribuce elektronů na vazbách-indukční a mezomerní efekt. Chemické reakce jako redistribuce vazeb, homo- a heterolýza vazeb. Typy organických reakcí. Kyselost a bazicita H-X systémů. Reaktivní intermediáty (radikály, kationty, anionty, karbeny aj.), jejich vznik a stabilita. Měkkost a tvrdost reagentů, nábojově a orbitalově řízené reakce. Reakční cesta a její energetický profil. Kinetika a termodynamika reakcí. Chemo- a regioselektivita, kinetická a termodynamická kontrola průběhu reakce. Alkany a cykloalkany, jejich nomenklatura. Isomerie řetězová, konformace alkanů a cykloalkanů se zvláštním zřetelem k cyklohexanovému kruhu, stabilita kruhů. Spojování cyklohexanových kruhů. Newmanova projekce. Stereoisomerie u cykloalkanů. Nomenklatura isomerů (cis-, trans-, E-, Z-), Cahnova-Ingoldova-Prelogova pravidla. SR jako typická reakce alkanů a jejich mechanismus. Alkeny, stereoisomerie. Radikálové a elektrofilní adiční reakce, jejich přehled, mechanismus a stereochemie adičních reakcí. 1,3-Dipolární cykloadice. Polymerace vinylových monomerů. Dieny a polyeny (kumulované, isolované, konjugované). Reakce probíhající na konjugovaných dienech (podmínky pro 1,2- a 1,4-adice a jejich průběh, vysvětlení). Dielsovy-Alderovy reakce. Isoprenoidy a terpenoidy. Principy elektronových spekter (UV – VIS spektrofotometrie) - barevnost. Alkyny a jejich struktura. Vlastnosti trojné vazby, adiční reakce (elektrofilní i nukleofilní), kyselost vodíku na koncovém ethynylu. Syntéza alkynů. Aromatický stav a jeho demonstrace (delokalizační energie). Benzoidní a nebenzoidní aromáty. Vlastnosti aromatických sloučenin, mechanismus elektrofilní aromatické substituce. Vliv substituce na jádře na vstup dalšího elektrofilu. Možnosti nukleofilních substitucí na aromatickém skeletu (SN1 – diazoniové soli, adičně-eliminační (SN2) - Jacksonův-Meisenheimerův komplex, eliminačně-adiční - aryny). Jednotlivé typy SEAr, generace elektrofilního reagentu. Využití rozkladu diazoniových solí pro přípravu jiných derivátů. Adiční a oxidační reakce aromátů a jejich podmínky. Reakce na kondensovaných aromatických sloučeninách (SEAr, adičně-eliminační reakce). Halogenderiváty a jejich strukturní typy, rozdělení z hlediska reaktivity. Mechanismus nukleofilních substitucí SN1 a SN2, vliv struktury a solventu, selektivita a stereochemie. Ambidentní nukleofily. Eliminační reakce jako konkurenční reakce SN, jejich průběh, selektivita a stereochemie, podmínky preference substituce versus eliminace. Halogenderiváty v životním prostředí. Hydroxysloučeniny, alkoholy a fenoly. Reaktivita hydroxylové skupiny, kyselost a vliv uhlíkatého zbytku na míru kyselosti. Způsob substituce a eliminace hydroxylové skupiny. Reakce na uhlíkatém zbytku hydroxysloučenin. Oxidace alkoholů. Polyhydroxyderiváty. Technicky důležité alkoholy a fenoly. Ethery - struktura a chemické názvosloví. Fyzikální vlastnosti ve srovnávání s alkoholy. Typické chemické vlastnosti, štěpení vazby C-O, tvorba peroxidických sloučenin. Epoxidy a cyklické ethery, jejich chemické vlastnosti. Crownethery a jejich použití, PTC. Epoxidové pryskyřice. Chinony, struktura a chemické vlastnosti. Syntéza chinonů. Thioly, disulfidy a sulfidy. Srovnání s kyslíkatými analogy. Produkty oxidace - sulfinové a sulfonové kyseliny, sulfoxidy a sulfony. Sulfonové kyseliny a jejich funkční deriváty (sulfochloridy, estery, sulfonamidy, sultony, sultamy), jejich reaktivita a užití. Vytváření a transformace vazeb C-S, C=S, S-S, S-O, S-N, S-Cl. Technicky a fyziologicky významné sloučeniny. Estery minerálních kyselin (sulfáty, nitráty, nitrity, fosfáty). Příprava a využití (syntetická činidla, anionaktivní tenzidy, výbušiny, fyziologicky aktivní látky). Organokovové a elementorganické (P, Si, B) sloučeniny, názvosloví. Vliv prvku (alkalické kovy, Mg, d-kovy, jejich elektronegativita) na chemické vlastnosti sloučeniny. Základní představitelé organokovových sloučenin, jejich příprava, reaktivita a využití v organické syntéze. Aminosloučeniny, typy, názvosloví. Základní reaktivita. Diazotace a využití diazonových solí. Aminoxidy a jejich využití. Enaminy. Kvarterní amoniové soli, Hoffmanova eliminace. Kvarterní amoniové soli jako kationaktivní tenzidy. Diazoalkany, diazoestery, diazoketony - jejich příprava a reaktivita. Arndtův-Eistertův-Wolfův přesmyk. Azidy (Curtiovo a Schmidtovo odbourání). Nitrosloučeniny, struktura a chem. názvosloví. Vliv nitroskupiny na uhlíkatý zbytek. Redukce nitrosloučenin. Azosloučeniny, azoxysloučeniny a hydrazolátky. Technicky významné nitrolátky, výbušiny. Nitrily a isokyanidy, struktura, příprava a reakce. Karbonylové sloučeniny. Charakterizace karbonylu, nukleofilní adice, adičně eliminační reakce s kyslíkatými, uhlíkatými, dusíkatými a sirnými nukleofily. Základní jmenné reakce karbonylových sloučenin. Oxidace a redukce aldehydů a ketonů. Konjugovaná (Michaelova) adice. Vytváření, aktivace a deaktivace C=O skupiny. Prakticky významné karbonylové sloučeniny. Karboxylové kyseliny, jejich struktura a chemické vlastnosti. Vliv uhlíkatého zbytku a substituce na kyselost. Funkční deriváty karboxylových kyselin (estery, halogenidy, anhydridy, amidy), jejich příprava a srovnání jejich vlastností a z toho vycházející využití v organické syntéze. Pyrolytické cis-eliminace. Prakticky významné sloučeniny. Tuky a jejich struktura, zmýdelnění. Substituční deriváty karboxylových kyselin (hydroxykyseliny - laktony, laktidy, aminokyseliny - laktamy, halogenkyseliny, oxokyseliny Princip a použití IR spektroskopie. Deriváty kyseliny uhličité, jejich klasifikace a základní typy, jejich syntéza, reaktivita a syntetické aplikace. Fyziologická aktivita, fytoefektorické účinky, syntetické materiály. Heterocyklické sloučeniny. Struktura a systematické názvosloví heterocyklických sloučenin. Elektronová struktura a vliv na chemické vlastnosti. Tříčlenné kruhy s jedním heteroatomem, způsob jejich otevírání. Pyrrol, thiofen a furan, srovnání jejich chemických vlastností. Indol, indoxyl, indigo (struktura, princip barvení kypovými barvivy). Imidazol, pyrazol, thiazol, oxazol - jejich základní chemická charakteristika. Pyridin, struktura a chemické vlastnosti. Pyridiniové soli a pyridinium-1-oxid, struktura a reaktivita. Chinolin a isochinolin. Pyrazin, pyrimin (báze nukleových kyselin), pyridazin - struktura. Puriny (základní představitelé, báze nukleových kyselin). Princip a použití NMR spektroskopie jader 1H, 13C.
Literatura
    povinná literatura
  •  Virtual Textbook of Organic Chemistry: http://www2.chemistry.msu.edu/faculty/reusch/VirtTxtJml/intro1.htm
  • SVOBODA, Jiří. Organická chemie. Vyd. 1. Praha: Vydavatelství VŠCHT, 2005. 310 s. ISBN 8070805617. info
  • POTÁČEK, Milan. Organická chemie : pro biology. 1. vyd. Brno: Vydavatelství Masarykovy univerzity, 1995. 208 s. ISBN 8021011254. info
    doporučená literatura
  •  Doporučené názvoslovné principy IUPAC (angl..): http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/; (české): http://www.imc.cas.cz/cz/umch/iupaccentre.htm.
  •  SVOBODA, J., Organická chemie. 1. vydání. Praha: VŠCHT, 2005. http://vydavatelstvi.vscht.cz/knihy/uid_isbn-80-7080-561-7/pages-img/obsah.html.
  •  Jmenné reakce: http://www.organic-chemistry.org/namedreactions/; http://www.chempensoftware.com/organicreactions.htm.
  •  E-knihy na http://books.google.com/: klíčová slova pro vyhledávání: Organic Chemistry; Stereochemistry; Chemical nomenclature; apod.
  •  http://en.wikipedia.org/wiki/Main_Page.
  •  http://cs.wikipedia.org/wiki/Hlavn%C3%AD_strana.
  • POTÁČEK, Milan, Ctibor MAZAL a Slávka JANKŮ. Řešené příklady z organické chemie. 1. vyd. Brno: Masarykova univerzita v Brně, 2000. 243 s. ISBN 80-210-2274-4. info
  • SOLOMONS, T. W. Graham. Organic chemistry. 6th ed. New York: John Wiley & Sons, 1996. xxvii, 121. ISBN 0471013420. info
  • MCMURRY, John. Organic chemistry. 4th ed. Pacific Grove: Brooks/Cole publishing company, 1995. 1243 s. +. ISBN 0-534-23832-7. info
  • MARCH, Jerry. Advanced organic chemistry : reactions, mechanisms and structure. 4th ed. New York: John Wiley & Sons, 1992. xv, 1495. ISBN 0471601802. info
  • CAREY, Francis A. a Richard J. SUNDBERG. Advanced Organic Chemistry, Part B. New York: Plenum Press, 1990. 800 s. info
  • HRNČIAR, Pavol. Organická chémia. 3., preprac. vyd. Bratislava: Slovenské pedagogické nakladateľstvo, 1990. 708 s. ISBN 8008000287. info
  • MORRISON, Robert Thornton a Robert Neilson BOYD. Organic chemistry [Morrison, 1987]. 5th ed. Boston: Allyn and Bacon, 1987. 1413 s. ISBN 0-205-08453-2. info
  • ROBERTS, John D. a Marjorie C. CASERIO. Modern organic chemistry. New York: W.A. Benjamin, 1967. 844 s. info
  • CRAM, Donald J. Organic chemistry [Cram, 1964]. Edited by George S. Hammond. 2nd ed. New York: McGraw-Hill Book Company, 1964. 846 s. info
Výukové metody
Teoretická příprava.
Metody hodnocení
Jeden zavěrečný písemný test s deseti otázkami (k úspěšnému zvládnutí je třeba 51% dosažitelných bodů) + ústní zkouška.
Další komentáře
Předmět je dovoleno ukončit i mimo zkouškové období.
Předmět je vyučován každoročně.
Výuka probíhá každý týden.
Nachází se v prerekvizitách jiných předmětů
Předmět je zařazen také v obdobích jaro 2008 - akreditace, jaro 2011 - akreditace, jaro 2001, jaro 2002, jaro 2003, jaro 2004, jaro 2005, jaro 2006, jaro 2007, jaro 2008, jaro 2009, jaro 2010, jaro 2011, jaro 2012, jaro 2012 - akreditace, jaro 2013, jaro 2014, jaro 2015, jaro 2016, jaro 2017, jaro 2018.

Nahoru | Aktuální datum a čas: 16. 8. 2018 05:18, 33. (lichý) týden

Kontakty: istech(zavináč/atsign)fi(tečka/dot)muni(tečka/dot)cz, studijní odd., správci práv, is-technici, e-technici, IT podpora | Použití cookies | Více o Informačním systému