C3050 Organická chemie II

Přírodovědecká fakulta
podzim 2019
Rozsah
4/0/0. 4 kr. (plus ukončení). Ukončení: zk.
Vyučující
doc. Mgr. Kamil Paruch, Ph.D. (přednášející)
Mgr. Jakub Švenda, PhD. (přednášející)
RNDr. Slávka Janků, Ph.D. (pomocník)
Mgr. Jaromír Literák, Ph.D. (pomocník)
Garance
doc. Mgr. Kamil Paruch, Ph.D.
Ústav chemie - Chemická sekce - Přírodovědecká fakulta
Dodavatelské pracoviště: Ústav chemie - Chemická sekce - Přírodovědecká fakulta
Rozvrh
Po 9:00–10:50 B11/132, St 9:00–10:50 B11/132
Předpoklady
C2021 Organická chemie I
Znalost Obecné chemie a Organické chemie I
Omezení zápisu do předmětu
Předmět je nabízen i studentům mimo mateřské obory.
Mateřské obory/plány
Cíle předmětu
Během kurzu se studenti seznámí s chemií derivátů uhlovodíků, rozborem struktury a reaktivity jednotlivých funkčních skupin, jejich vlivu na jednotlivé uhlovodíkové systémy a naopak vlivu skeletu na reaktivitu funkční skupiny. Dále se seznámí v přehledu s komplexními sloučeninami jako jsou sacharidy, steroidy a heterocyklické sloučeniny. Hlavním cílem kursu je umožnění pochopení struktury jednotlivých funkčních skupin a jejich reaktivity, a to v závislosti na vlivu sousedícího uhlovodíkového skeletu s cílem vyhodnotit chemické vlastnosti jednotlivých typů organických molekul, které budou středem zájmu.
Výstupy z učení
Studenti pochopí strukturu a reaktivitu základních funkčních skupin a následně budou schopni vyhodnotit chemické vlastnosti jednotlivých typů organických molekul.
Osnova
  • Organická Chemie II: 1. Alkeny a alkyny. Reaktivita nukleofilních alkenů (Organická Chemie I). Adice elektrofilů na alkeny a alkyny: halogenace, hydratace, epoxidace, hydroborace, dihydroxylace, hydrogenace. Radikálová adice. Přesmyky karbokationtů. Příprava alkenů. 2. Alkoholy, Thioly, Aminy a jejich deriváty. Kyselost a bazicita. Nukleofilita. Substituce-eliminace a odstupující skupiny (Organická Chemie I). Příprava alkoholů (hydratace, hydroborace, redukce karbonylových sloučenin). Přeměna hydroxylové skupiny na dobře odstupující skupiny (halogenidy, sulfonáty) - aplikace při substituci a eliminaci. Aminy jako běžné báze. Příprava aminů (alkylace, odkaz na reduktivní aminaci). Přeměna amino skupiny na kvarterní amoniové soli a N-oxidy. Příprava thiolů a jejich oxidace na sulfoxidy a sulfony. Ethery a epoxidy-příprava a reaktivita. Oxidace alkoholů na karbonylové sloučeniny. 3. Aldehydy a Ketony. Adice na karbonylovou skupinu (Organická Chemie I). Nevratné adiční reakce. Organolithné a organohořečnaté sloučeniny a tvorba vazeb C-C. Vratné reakce s alkoholy (hemiacetaly, acetaly), aminy (iminy, enaminy). Chránící skupiny. Reduktivní aminace. Wittigova reakce. 4. Enoly a Enoláty. Ketoenol tautomerie a kyselost (Organická Chemie I). Srovnání s reaktivitou karbonylové skupiny a podobnost s reaktivitou alkenů. Halogenace, alkylace, aldolová reakce, Mannichova reakce. Syntetické ekvivalenty enolů a enolátů (enaminy, enol ethery). 1,2- versus 1,4-adice. 5. Deriváty karboxylových kyselin. Substituce na karbonylové skupině (Organická Chemie I). Příprava a přeměna jednotlivých derivátů (chloridy, anhydridy, estery, amidy). Chemoselektivita. Rozšíření chemie enolátů - Claisenova kondenzace. Společné charakteristiky přesmyků: Baeyer-Villigerova oxidace, Schmidtův přesmyk, Curtiův přesmyk, Beckmannův přesmyk. 6. Aromatické sloučeniny. Aromaticita, elektrofilní a nukleofilní aromatická substituce, efekty substituentů (Organická Chemie I). Strategie pro přípravu polysubstituovaných aromatických kruhů. 7. Dieny a Polyeny. Konjugace a delokalizace (Organická Chemie I). Rozšíření chemie alkenů na konjugované systémy. Pericyklické reakce (Diels-Alderova reakce, elektrocyklizace, sigmatropní přesmyky). Ilustrace chemie přechodných kovů: příprava alkenů/dienů (“cross-couplings”, metathese alkenů). 8.Alkany a Karbeny. Radikálová substituce. Příprava a reaktivita karbenů: cyklopropanace a inserce do C-H vazeb. 9.Organické sloučeniny jako stavební bloky biologických systémů.
Literatura
    doporučená literatura
  • MCMURRY, John. Organická chemie. Translated by Jaroslav Jonas. Vyd. 1. Praha: Vysoká škola chemicko-technologická v Praze, 2007. 1 sv. ISBN 9788070806371. info
  • CLAYDEN, Jonathan. Organic chemistry. 2nd ed. Oxford: Oxford University Press, 2012. xxv, 1234. ISBN 9780199270293. info
  • LITERÁK, Jaromír. Sbírka řešených příkladů k semináři z organické chemie. 1. vydání. Brno: Masarykova univerzita, 2012. 308 s. ISBN 978-80-210-5810-1. info
Výukové metody
přednášky s demonstrací přednášených jevů na vybraných příkladech
Metody hodnocení
V průběhu prednasky jsou organizovány 3 psané testy. Závěrečná zkouška je písemná. Písemný závěrečný test je hodnocen maximálně 100 body, minimum pro úspěšné ukončení předmětu je 50 bodů.
Navazující předměty
Informace učitele
K procvičení látky a přípravě k písemné zkoušce se doporučuje zapsat předmět Organická chemie II - seminář.
Další komentáře
Studijní materiály
Předmět je dovoleno ukončit i mimo zkouškové období.
Předmět je vyučován každoročně.
Nachází se v prerekvizitách jiných předmětů
Předmět je zařazen také v obdobích podzim 1999, podzim 2000, podzim 2001, podzim 2002, podzim 2011 - akreditace, podzim 2012, podzim 2013, podzim 2014, podzim 2015, podzim 2016, podzim 2017, podzim 2018, podzim 2020.