C2021 Organická chemie I

Přírodovědecká fakulta
jaro 2021
Rozsah
2/0/0. 2 kr. (plus ukončení). Ukončení: zk.
Vyučující
doc. Mgr. Kamil Paruch, Ph.D. (přednášející)
Mgr. Jakub Švenda, PhD. (přednášející)
RNDr. Slávka Janků, Ph.D. (cvičící)
Mgr. Jaromír Literák, Ph.D. (cvičící)
Garance
doc. Mgr. Kamil Paruch, Ph.D.
Ústav chemie – Chemická sekce – Přírodovědecká fakulta
Dodavatelské pracoviště: Ústav chemie – Chemická sekce – Přírodovědecká fakulta
Rozvrh
Po 1. 3. až Pá 14. 5. St 9:00–10:50 B11/132
Předpoklady
( C1020 Obecná chemie || C1601 Obecná a anorganická chemie ) && ! NOW ( C2700 Organická chemie )
Znalost základů Obecné chemie
Omezení zápisu do předmětu
Předmět je nabízen i studentům mimo mateřské obory.
Mateřské obory/plány
Cíle předmětu
Předmět Organická chemie I seznamuje studenty s hlavními zásadami chemického názvosloví organických molekul, základy jejich stereochemie a hlavních metod studia jejich struktury. Studenti se seznámí s hlavními typy reakcí organické chemie, iontovými, radikálovými, oxidačně redukčními a některými reakcemi řízenými symetrií hraničních orbitalů. Na konci kurzu bude student schopen správně vyjádřit strukturu organické molekuly, ocenit její reaktivitu v různých situacích a rozhodnout, které reakce v základních reakčních soustavách proběhnou.
Výstupy z učení
Student bude po absolvování předmětu schopen:
- Orientovat se v základním názvosloví organických sloučenin;
- Využít informací nejběžnějších metod určování struktury organických sloučenin;
- Na základě informací o elektronové struktuře, polaritě a prostorovém uspořádání molekul rozpoznat základní vztahy mezi strukturou a reaktivitou organických sloučenin;
- Porozumět hlavním typům mechanismů organických reakcí a vhodně je využít při objasňování a předpovědi chemických přeměn základních typů organických sloučenin.
Osnova
  • 1. Vymezení předmětu organické chemie. Znázorňování organických molekul. Základy názvosloví. Alkany a cykloalkany, uhlovodíkové zbytky, hierarchie funkčních skupin. 2. Vazebné poměry uhlíku. Hybridizace, vazebné úhly. Elektronová struktura molekul. sigma a pí vazba. Molekulové orbitaly, konjugace, delokalizace, mezomerní struktury. Polarita a polarizace, rozložení náboje v molekulách. 3. Základy stereochemie. Prostorové znázorňování molekul. Izomerie. Konformace a konfigurace. Geometrická izomerie alkenů a cyklických alkanů. Konformace ethanu, butanu a cyklohexanu. Symetrie a chiralita. Cahnovo-Ingoldovo-Prelogovo názvosloví, Fischerova projekce. 4. Metody určování struktury. MS, NMR, IR, UV-Vis. 5. Chemické reakce. Homolýza, heterolýza. Klasifikace reakcí podle strukturní změny (S-A-E-P). Mechanismus reakce - "Arrow pushing". Popis chemické reakce. Kinetika a termodynamika. 6. Kyseliny a báze. Broensted. Chemická rovnováha. pH, pKa. Síla (organických) kyselin a bazí. Elektrofily a nukleofily. Lewisova teorie, teorie měkkých a tvrdých kyselin a zásad (HSAB). 7. Oxidačně redukční reakce. 8. Nukleofilní substituce a eliminační reakce (halogenderiváty, alkoholy, aminy). Kinetika reakce, rychlost určující krok, SN1 a SN2. Stabilita karbokationtů. Stereospecifita reakce. 9. Nukleofilní adice na karbonylovou skupinu. Michaelova adice. Keto-enol tautomerie Adičně-eliminační mechanismus. 10. Elektrofilní adice. Alkeny, alkyny. Radikálová adice a polymerace. Radikálová substituce. 1,2- a 1,4-adiční reakce konjugovaných dienů. 11. Aromaticita. Substituce elektrofilní aromatická. Nukleofilní aromatická substituce. 12. Reakce řízené symetrií hraničních orbitalů. Pericyklické reakce. Diels-Alderovy adice.
Literatura
    doporučená literatura
  • Mc Murry: Organická chemie, překlad z originálu 6. vydání, 2004, vydáno VUT Brno-nakladatelství VUTIUM a VŠCHT Praha, listopad 2007.
    neurčeno
  • SVOBODA, Jiří a kol. Organická chemie I. VŠCHT Praha 2005. ISBN 978-80-7080-561-9.
  • MCMURRY, John. Fundamentals of organic chemistry. 4th ed. Pacific Grove: Brooks/Cole publishing company. xxii, 566,. ISBN 0-534-35245-4. 1998. info
  • Clayden, J, Greeves, N., Warren, S. Organic Chemistry , 2nd Edition, Oxford University Press Inc., New York., ISBN 978-0-19-927029-3
  • SOLOMONS, T. W. Graham. Organic chemistry. 6th ed. New York: John Wiley & Sons. xxvii, 121. ISBN 0471013420. 1996. info
  • ČERVINKA, Otakar. Chemie organických sloučenin. 1. vyd. Praha: Státní nakladatelství technické literatury. 1131 s. 1985. info
  • ČERVINKA, Otakar. Chemie organických sloučenin. Vyd. 1. Praha: Státní nakladatelství technické literatury. 1052 s. 1987. info
  • POTÁČEK, Milan, Ctibor MAZAL a Slávka JANKŮ. Řešené příklady z organické chemie. 2. vyd. Brno: Masarykova univerzita. 243 s. ISBN 80-210-2274-4. 2008. info
  • LITERÁK, Jaromír. Sbírka řešených příkladů k semináři z organické chemie. 1. vyd. Brno: Masarykova univerzita. 307 s. ISBN 9788021058101. 2012. info
  • POTÁČEK, Milan. Organická chemie : pro biology. 1. vyd. Brno: Vydavatelství Masarykovy univerzity. 208 s. ISBN 8021011254. 1995. info
Výukové metody
přednáška
Metody hodnocení
Přednáška s demonstrací příkladů, zkouška písemná. V průběhu semestru jsou znalosti testovány 3 písemnými testy. Celkový součet bodů za tyto testy musí být větší než 50 (jednotlivé testy jsou po 33 bodech). Podmínkou přístupu k závěrečné písemné zkoušce je 50 bodů, závěrečný test musí být alespoň na 60 bodů ze 100.
Navazující předměty
Informace učitele
K procvičení probírané látky se doporučuje zapsat Speciální seminář z organické chemie I.
Další komentáře
Studijní materiály
Předmět je vyučován každoročně.
Doporučuje se zapsat Speciální seminář z Organické chemie I.
Nachází se v prerekvizitách jiných předmětů
Předmět je zařazen také v obdobích jaro 2008 - akreditace, jaro 2011 - akreditace, jaro 2000, jaro 2001, jaro 2002, jaro 2003, jaro 2004, jaro 2005, jaro 2006, jaro 2007, jaro 2008, jaro 2009, jaro 2010, jaro 2011, jaro 2012, jaro 2012 - akreditace, jaro 2013, jaro 2014, jaro 2015, jaro 2016, jaro 2017, jaro 2018, jaro 2019, jaro 2020, jaro 2022, jaro 2023, jaro 2024, jaro 2025.