CECIONI, Samy, Jean-Pierre PRALY, Susan E MATTHEWS, Michaela WIMMEROVÁ, Anne IMBERTY a Sebastien VIDAL. Rational Design and Synthesis of Optimized Glycoclusters for Multivalent Lectin-Carbohydrate Interactions: Influence of the Linker Arm. Chemistry - A European Journal. WEINHEIM: WILEY-VCH, 2012, roč. 18, č. 20, s. 6250-6263. ISSN 0947-6539. doi:10.1002/chem.201200010.
Další formáty:   BibTeX LaTeX RIS
Základní údaje
Originální název Rational Design and Synthesis of Optimized Glycoclusters for Multivalent Lectin-Carbohydrate Interactions: Influence of the Linker Arm
Autoři CECIONI, Samy (250 Francie), Jean-Pierre PRALY (250 Francie), Susan E MATTHEWS (826 Velká Británie), Michaela WIMMEROVÁ (203 Česká republika, garant, domácí), Anne IMBERTY (250 Francie) a Sebastien VIDAL (250 Francie).
Vydání Chemistry - A European Journal, WEINHEIM, WILEY-VCH, 2012, 0947-6539.
Další údaje
Originální jazyk angličtina
Typ výsledku Článek v odborném periodiku
Obor 10600 1.6 Biological sciences
Stát vydavatele Německo
Utajení není předmětem státního či obchodního tajemství
WWW URL
Impakt faktor Impact factor: 5.831
Kód RIV RIV/00216224:14740/12:00061938
Organizační jednotka Středoevropský technologický institut
Doi http://dx.doi.org/10.1002/chem.201200010
UT WoS 000303497600019
Klíčová slova anglicky carbohydrates; click chemistry; glycoclusters; lectin; multivalency
Štítky ok, rivok
Příznaky Mezinárodní význam, Recenzováno
Změnil Změnila: Olga Křížová, učo 56639. Změněno: 6. 4. 2013 18:15.
Anotace
The design of multivalent glycoclusters requires the conjugation of biologically relevant carbohydrate epitopes functionalized with linker arms to multivalent core scaffolds. The multigram-scale syntheses of three structurally modified triethyleneglycol analogues that incorporate amide moiety(ies) and/or a phenyl ring offer convenient access to a series of carbohydrate probes with different water solubilities and rigidities. Evaluation of flexibility and determination of preferred conformations were performed by conformational analysis. Conjugation of the azido-functionalized carbohydrates with tetra-propargylated core scaffolds afforded a library of 18 tetravalent glycoclusters, in high yields, by CuI-catalyzed azidealkyne cycloaddition (CuAAC). The compounds were evaluated for their ability to bind to PA-IL (the LecA lectin from the opportunistic pathogen Pseudomonas aeruginosa). Biochemical evaluation through inhibition of hemagglutination assays (HIA), enzyme-linked lectin assays (ELLA), surface plasmon resonance (SPR), and isothermal titration microcalorimetry (ITC) revealed improved and unprecedented affinities for one of the monovalent probes (K-d=5.8 mu M) and also for a number of the tetravalent compounds that provide several new nanomolar ligands for this tetrameric lectin.
Návaznosti
ME08008, projekt VaVNázev: Návrh antibakteriálních a antivirových léků na bázi cukrů a glykomimetik
Investor: Ministerstvo školství, mládeže a tělovýchovy ČR, Návrh antibakteriálních a antivirových léků na bázi cukrů a glykomimetik, Program výzkumu a vývoje KONTAKT (ME)
MSM0021622413, záměrNázev: Proteiny v metabolismu a při interakci organismů s prostředím
Investor: Ministerstvo školství, mládeže a tělovýchovy ČR, Proteiny v metabolismu a při interakci organismů s prostředím
205872, interní kód MUNázev: Program developing interdisciplinary research POtential for the STudies of BIOMolecular INteractions (Akronym: POSTBIOMIN)
Investor: Evropská unie, Program developing interdisciplinary research POtential for the STudies of BIOMolecular INteractions, Kapacity
VytisknoutZobrazeno: 26. 6. 2022 02:02