SZABLA, Rafal Kazimierz, Judit ŠPONEROVÁ, Jiří ŠPONER, Andrzej SOBOLEWSKI a Robert W. GÓRA. Solvent effects on the photochemistry of 4-aminoimidazole-5-carbonitrile, a prebiotically plausible precursor of purines. Physical Chemistry Chemical Physics. Cambridge: Royal Society of Chemistry, roč. 16, č. 33, s. 17617-17626. ISSN 1463-9076. doi:10.1039/c4cp02074j. 2014.
Další formáty:   BibTeX LaTeX RIS
Základní údaje
Originální název Solvent effects on the photochemistry of 4-aminoimidazole-5-carbonitrile, a prebiotically plausible precursor of purines
Autoři SZABLA, Rafal Kazimierz (203 Česká republika), Judit ŠPONEROVÁ (203 Česká republika, domácí), Jiří ŠPONER (203 Česká republika, garant, domácí), Andrzej SOBOLEWSKI (616 Polsko) a Robert W. GÓRA (616 Polsko).
Vydání Physical Chemistry Chemical Physics, Cambridge, Royal Society of Chemistry, 2014, 1463-9076.
Další údaje
Originální jazyk angličtina
Typ výsledku Článek v odborném periodiku
Obor 10403 Physical chemistry
Stát vydavatele Velká Británie a Severní Irsko
Utajení není předmětem státního či obchodního tajemství
WWW URL
Impakt faktor Impact factor: 4.493
Kód RIV RIV/00216224:14740/14:00076674
Organizační jednotka Středoevropský technologický institut
Doi http://dx.doi.org/10.1039/c4cp02074j
UT WoS 000341064800030
Klíčová slova anglicky PROTON-TRANSFER PROCESSES; INDOLE-WATER CLUSTERS; CHEMICAL EVOLUTION; PROGRAM SYSTEM; GAS-PHASE; ULTRAFAST DYNAMICS; BUILDING-BLOCKS; EXCITED-STATES; EARLY EARTH; PYRROLE
Štítky kontrola MP, MP, rivok
Příznaky Mezinárodní význam, Recenzováno
Změnil Změnila: Olga Křížová, učo 56639. Změněno: 3. 10. 2014 09:03.
Anotace
4-Aminoimidazole-5-carbonitrile (AICN) was suggested as a prebiotically plausible precursor of purine nucleobases and nucleotides. Although it can be formed in a sequence of photoreactions, AICN is immune to further irradiation with UV-light. We present state-of-the-art multi-reference quantum-chemical calculations of potential energy surface cuts and conical intersection optimizations to explain the molecular mechanisms underlying the photostability of this compound. We have identified the N-H bond stretching and ring-puckering mechanisms that should be responsible for the photochemistry of AICN in the gas phase. We have further considered the photochemistry of AICN-water clusters, while including up to six explicit water molecules. The calculations reveal charge transfer to solvent followed by formation of an H3O+ cation, both of which occur on the (1)pi sigma* hypersurface. Interestingly, a second proton transfer to an adjacent water molecule leads to a (1)pi sigma*/S-o conical intersection. We suggest that this electron-driven proton relay might be characteristic of low-lying lice states in chromophore water clusters. Owing to its nature, this mechanism might also be responsible for the photostability of analogous organic molecules in bulk water.
Návaznosti
ED1.1.00/02.0068, projekt VaVNázev: CEITEC - central european institute of technology
VytisknoutZobrazeno: 29. 3. 2024 11:15