YURENKO, Yevgen, Jan NOVOTNÝ, Vladimír SKLENÁŘ a Radek MAREK. Substituting CF2 for O4' in Components of Nucleic Acids: Towards Systems with Reduced Propensity to Form Abasic Lesions. Chemistry - A European Journal. WEINHEIM: Wiley, 2015, roč. 21, č. 49, s. 17933-17943. ISSN 0947-6539. doi:10.1002/chem.201502977.
Další formáty:   BibTeX LaTeX RIS
Základní údaje
Originální název Substituting CF2 for O4' in Components of Nucleic Acids: Towards Systems with Reduced Propensity to Form Abasic Lesions
Autoři YURENKO, Yevgen (804 Ukrajina, domácí), Jan NOVOTNÝ (203 Česká republika, domácí), Vladimír SKLENÁŘ (203 Česká republika, domácí) a Radek MAREK (203 Česká republika, garant, domácí).
Vydání Chemistry - A European Journal, WEINHEIM, Wiley, 2015, 0947-6539.
Další údaje
Originální jazyk angličtina
Typ výsledku Článek v odborném periodiku
Obor 10403 Physical chemistry
Stát vydavatele Německo
Utajení není předmětem státního či obchodního tajemství
WWW DOI: 10.1002/chem.201502977
Impakt faktor Impact factor: 5.771
Kód RIV RIV/00216224:14740/15:00084338
Organizační jednotka Středoevropský technologický institut
Doi http://dx.doi.org/10.1002/chem.201502977
UT WoS 000367185700049
Klíčová slova anglicky density functional calculations; DNA; fluorinated compounds; G-quadruplexes; relaxed force constants
Štítky rivok
Příznaky Mezinárodní význam, Recenzováno
Změnil Změnila: Martina Prášilová, učo 342282. Změněno: 10. 3. 2016 12:15.
Anotace
Intrinsic structural features and energetics of nucleotides containing variously fluorinated sugars as potential building blocks of DNA duplexes and quadruplexes are explored systematically using the modern methods of density functional theory (DFT) and quantum chemical topology (QCT). Our results suggest that fluorination at the 2'-B or 2'-A,B positions somewhat stabilizes in vacuo the AI relative to the BI conformations. In contrast, substitution of the CF2 group for the O4' atom (O4'-CF2 modification) leads to a preference of the BI relative to AI DNA-like conformers. All the studied modifications result in a noticeable increase in the stability of the glycosidic bond [estimated by the relaxed force constants (RFC) approach], with particularly encouraging results for the O4'-CF2 derivative. Consequently, the O4'-CF2 modified systems are suggested and explored as promising scaffolds for the development of duplex and quadruplex structures with reduced propensity to form abasic lesions and to undergo DNA damage.
Návaznosti
ED1.1.00/02.0068, projekt VaVNázev: CEITEC - central european institute of technology
286154, interní kód MUNázev: SYLICA - Synergies of Life and Material Sciences to Create a New Future (Akronym: SYLICA)
Investor: Evropská unie, SYLICA - Synergies of Life and Material Sciences to Create a New Future, Kapacity
VytisknoutZobrazeno: 2. 12. 2022 00:25