GROSS, J., Zbyněk PROKOP, D. JANSSEN, Kurt FABER a M. HALL. Regio- and Enantioselective Sequential Dehalogenation of rac-1,3-Dibromobutane by Haloalkane Dehalogenase LinB. CHEMBIOCHEM. WILEY-V C H VERLAG GMBH, 2016, roč. 17, č. 15, s. 1437-1441. ISSN 1439-4227. Dostupné z: https://dx.doi.org/10.1002/cbic.201600227.
Další formáty:   BibTeX LaTeX RIS
Základní údaje
Originální název Regio- and Enantioselective Sequential Dehalogenation of rac-1,3-Dibromobutane by Haloalkane Dehalogenase LinB
Autoři GROSS, J. (40 Rakousko), Zbyněk PROKOP (203 Česká republika, garant, domácí), D. JANSSEN (528 Nizozemské království), Kurt FABER (40 Rakousko) a M. HALL (40 Rakousko).
Vydání CHEMBIOCHEM, WILEY-V C H VERLAG GMBH, 2016, 1439-4227.
Další údaje
Originální jazyk angličtina
Typ výsledku Článek v odborném periodiku
Obor 10600 1.6 Biological sciences
Stát vydavatele Německo
Utajení není předmětem státního či obchodního tajemství
WWW URL
Impakt faktor Impact factor: 2.847
Kód RIV RIV/00216224:14310/16:00088568
Organizační jednotka Přírodovědecká fakulta
Doi http://dx.doi.org/10.1002/cbic.201600227
UT WoS 000383586300010
Klíčová slova anglicky biocatalysis; enantioselectivity; haloalkane dehalogenase; hydrolysis; LinB; regioselectivity
Štítky AKR, rivok
Příznaky Mezinárodní význam, Recenzováno
Změnil Změnila: Mgr. Marie Šípková, DiS., učo 437722. Změněno: 8. 4. 2020 14:01.
Anotace
The hydrolytic dehalogenation of rac-1,3-dibromobutane catalyzed by haloalkane dehalogenase LinB fromSphingobium japonicum UT26 proceeds in a sequential fashion via initial formation of intermediate haloalcohols followed by a second hydrolytic step to produce the final diol. Detailed investigation of the course of the reaction revealed favored nucleophilic displacement of the sec-halogen in the first hydrolytic event with pronounced (R)-enantioselectivity. The second hydrolysis step proceeded with a regioselectivity switch at the primary position with preference for the (S)-enantiomer. Due to complex competition between all eight possible pathways, intermediate haloalcohols could be formed with moderate to good ee values [(S)-4-bromobutan-2-ol in up to 87% ee]. Similarly, (S)-1,3-butanediol was formed in max. ee 35% before full hydrolysis furnished the racemic diol product.
Návaznosti
ED2.1.00/19.0382, projekt VaVNázev: CETOCOEN UPgrade
GA16-07965S, projekt VaVNázev: Řízená evoluce dynamických elementů v enzymech s využitím mikrofluidních čipů
Investor: Grantová agentura ČR, Řízená evoluce dynamických elementů v enzymech s využitím mikrofluidních čipů
LO1214, projekt VaVNázev: Centrum pro výzkum toxických látek v prostředí (Akronym: RECETOX)
Investor: Ministerstvo školství, mládeže a tělovýchovy ČR, Centrum pro výzkum toxických látek v prostředí
VytisknoutZobrazeno: 25. 4. 2024 00:45