Photochemical Formation of Dibenzosilacyclohept-4-yne for Cu-Free Click Chemistry with Azides and 1,2,4,5-Tetrazines

MARTÍNEK, Marek, Lenka FILIPOVÁ, Juraj GALETA, Lucie LUDVÍKOVÁ a Petr KLÁN. Photochemical Formation of Dibenzosilacyclohept-4-yne for Cu-Free Click Chemistry with Azides and 1,2,4,5-Tetrazines. Online. Organic Letters. WASHINGTON: American Chemical Society, 2016, roč. 18, č. 19, s. 4892-4895. ISSN 1523-7060. Dostupné z: https://dx.doi.org/10.1021/acs.orglett.6b02367. [citováno 2024-04-24]

Základní údaje

• Originální název: Photochemical Formation of Dibenzosilacyclohept-4-yne for Cu-Free Click Chemistry with Azides and 1,2,4,5-Tetrazines
• Autoři: MARTÍNEK, Marek (203 Česká republika, domácí), Lenka FILIPOVÁ (203 Česká republika, domácí), Juraj GALETA (703 Slovensko, domácí), Lucie LUDVÍKOVÁ (203 Česká republika, domácí) a Petr KLÁN (203 Česká republika, garant, domácí)
• Vydání: Organic Letters, WASHINGTON, American Chemical Society, 2016, 1523-7060.

Další údaje

• Originální jazyk: angličtina
• Typ výsledku: Článek v odborném periodiku
• Obor: 10401 Organic chemistry
• Stát vydavatele: Spojené státy
• Utajení: není předmětem státního či obchodního tajemství
• WWW: URL
• Impakt faktor: Impact factor: 6.579
• Kód RIV: RIV/00216224:14310/16:00088609
• Organizační jednotka: Přírodovědecká fakulta
• Doi: http://dx.doi.org/10.1021/acs.orglett.6b02367
• UT WoS: 000385053900035
• Klíčová slova anglicky: DIELS-ALDER REACTIONS; CYCLOADDITION REACTIONS; BIOORTHOGONAL REACTIONS; LIVING CELLS; GENERATION; REACTIVITY; SIEBENRINGSYSTEMEN; BIOCONJUGATION; CYCLOHEPTYNES; BIOMOLECULES
• Štítky: AKR, rivok
• Příznaky: Mezinárodní význam, Recenzováno

Anotace

Photochemical generation of dibeniOsilacyclohept-4-yne 3 from the corresponding, cydopropenone 1 and its copper-free click reactions are reported. Steady-state irradiation, kinetic, and- transient absorption spectroscopy studies revealed that strained alkyne 3 is rapidly (<5 ns) and efficiently (Phi = 0.58-0.71) photoreleased from 1 and undergoes remarkably fast, selective, and high-yielding 1,3-dipolar cycloaddition with benzyl azide (similar to 20 M-1 s(-1)) or [4 + 2] inverse electron-demand Diels Alder reaction with 1,2,4,5-tetrazines (similar to 260 M-1 s(-1)) in both methanol and acetonitrile.

Návaznosti

• GA13-25775S, projekt VaV: Název: Vývoj viditelným světlem aktivovatelných skupin a fluorescenčních značek pro chemii a biologii

Investor: Grantová agentura ČR, Vývoj viditelným světlem aktivovatelných skupin a fluorescenčních značek pro chemii a biologii

• LM2015051, projekt VaV: Název: Centrum pro výzkum toxických látek v prostředí (Akronym: RECETOX RI)

Investor: Ministerstvo školství, mládeže a tělovýchovy ČR, Výzkumná infrastruktura RECETOX

• LO1214, projekt VaV: Název: Centrum pro výzkum toxických látek v prostředí (Akronym: RECETOX)

Investor: Ministerstvo školství, mládeže a tělovýchovy ČR, Centrum pro výzkum toxických látek v prostředí