Glycoluril-Derived Molecular Clips are Potent and Selective Receptors for Cationic Dyes in Water
Autoři
SHE, Nengfang (156 Čína), Damien MONCELET (250 Francie), Laura GILBERG (276 Německo, domácí), Xiaoyong LU (156 Čína), Vladimír ŠINDELÁŘ (203 Česká republika, garant, domácí), Volker BRIKEN (840 Spojené státy) a Lyle ISAACS (840 Spojené státy)
Vydání
Chemistry - A European Journal, WEINHEIM, Wiley, 2016, 0947-6539
Molecular clip 1 remains monomeric in water and engages in host-guest recognition processes with suitable guests. We report the K-a values for 32 1.guest complexes measured by H-1 NMR, UV/Vis, and fluorescence titrations. The cavity of 1 is shaped by aromatic surfaces of negative electrostatic potential and therefore displays high affinity and selectivity for planar and cationic aromatic guests that distinguishes it from CB[n] receptors that prefer aliphatic over aromatic guests. Electrostatic effects play a dominant role in the recognition process whereby ion-dipole interactions may occur between ammonium ions and the C=O groups of 1, between the SO3- groups of 1 and pendant cationic groups on the guest, and within the cavity of 1 by cation-pi interactions. Host 1 displays a high affinity toward dicationic guests with large planar aromatic surfaces (e.g. naphthalene diimide NDI + and perylene diimide PDI +) and cationic dyes derived from acridine (e.g. methylene blue and azure A). The critical importance of cation-pi interactions was ascertained by a comparison of analogous neutral and cationic guests (e.g. methylene violet vs. methylene blue; quinoline vs. N-methylquinolinium; acridine vs. N-methylacridinium; neutral red vs. neutral red H+) the affinities of which differ by up to 380-fold. We demonstrate that the high affinity of 1 toward methylene blue (K-a = 3.92 x 10(7) M-1; K-d = 25 nm) allows for the selective sequestration and destaining of U87 cells stained with methylene blue.
Návaznosti
EE2.3.30.0009, projekt VaV
Název: Zaměstnáním čerstvých absolventů doktorského studia k vědecké excelenci
GA13-15576S, projekt VaV
Název: Syntéza a supramolekulární vlastnosti bambusurilů
Investor: Grantová agentura ČR, Syntéza a supramolekulární vlastnosti bambusurilů
LM2015051, projekt VaV
Název: Centrum pro výzkum toxických látek v prostředí (Akronym: RECETOX RI)
Investor: Ministerstvo školství, mládeže a tělovýchovy ČR, Výzkumná infrastruktura RECETOX
LO1214, projekt VaV
Název: Centrum pro výzkum toxických látek v prostředí (Akronym: RECETOX)
Investor: Ministerstvo školství, mládeže a tělovýchovy ČR, Centrum pro výzkum toxických látek v prostředí