New condensed nitrogen–phosphorus heterocycles

ŠEVČÍK, Richard, Jiří PŘÍHODA and Marek NEČAS. New condensed nitrogen–phosphorus heterocycles. Polyhedron. Oxford: PERGAMON-ELSEVIER SCIENCE LTD, 2017, vol. 124, March, p. 96-103. ISSN 0277-5387. Available from: https://dx.doi.org/10.1016/j.poly.2016.12.036.

Basic information

Original name

New condensed nitrogen–phosphorus heterocycles

Name in Czech

Nové kondenzované dusíko-fosforečné heterocykly

Authors

ŠEVČÍK, Richard (203 Czech Republic, belonging to the institution), Jiří PŘÍHODA (203 Czech Republic, guarantor, belonging to the institution) and Marek NEČAS (203 Czech Republic, belonging to the institution)

Edition

Polyhedron, Oxford, PERGAMON-ELSEVIER SCIENCE LTD, 2017, 0277-5387

---

Other information

Language

English

Type of outcome

Článek v odborném periodiku

Field of Study

10402 Inorganic and nuclear chemistry

Country of publisher

United Kingdom of Great Britain and Northern Ireland

Confidentiality degree

není předmětem státního či obchodního tajemství

References:

URL

Impact factor

Impact factor: 2.067

RIV identification code

RIV/00216224:14310/17:00096093

Organization unit

Faculty of Science

DOI

http://dx.doi.org/10.1016/j.poly.2016.12.036

UT WoS

000397834900011

Keywords (in Czech)

Pyridiniumbetain kyseliny chlorodithiofosforečné; Polyfunkční nukleofily; Dusíko-fosforečné sloučeniny; Rtg difrakční analýza; DFT

Keywords in English

Chlorodithiophosphoric acid pyridiniumbetaine; Polyfunctional nucleophiles; Nitrogen–phosphorus compounds; X-ray; DFT

Tags

NZ, rivok

Tags

International impact, Reviewed

---

Abstract

V originále

To extend our previous study aimed at the reactions of chlorodithiophosphoric acid pyridiniumbetaine (py.PS2Cl) with thiosemicarbazide derivatives, we performed the reactions of chlorodithiophosphoric acid pyridiniumbetaine with a new group of polyfunctional nucleophiles - symmetrical and nonsymmetrical derivatives of hydrazine-1,2-bis(thiocarboamide) of general formula R(H)N-C(S)N(H)N(H)C(S)-N(H)R (R = methyl, i-propyl, ethyl, t-butyl, phenyl). In analogy to heterocyclic anions obtained with the thiosemicarbazide derivatives, the hydrazine derivatives were expected to form heterobicyclic dianions from the reactions with py.PS2CI. Four new compounds were prepared and characterized by P-31 NMR, FTIR, Raman spectroscopy, and single crystal X-ray diffraction. The molecular structure of the heterobicyclic dianion with unusual structural features was further examined by quantum chemistry calculations.

In Czech

V návaznosti na naše předchozí studium reakcí pyridiniumbetainu kyseliny chlorodithiofosforečné (py.PS2Cl) s deriváty thiosemikarbazidu byly zkoumány reakce pyridiniumbetainu kyseliny chlorodithiofosforečné s novou skupinou polyfunkčních nukleofilů - symetrickými a nesymetrickými deriváty hydrazin-1,2-bis(thiokarboamidu) obecného vzorce R(H)N-C(S)N(H)N(H)C(S)-N(H)R (R = methyl, i-propyl, ethyl, t-butyl, fenyl). Analogicky k heterocyklickým produktům, které byly získány reakcemi derivátů thiosemikarbazidu, jsme očekávali, že deriváty hydrazinu poskytnou reakcemi s py.PS2Cl produkty s heterobicyklickými dianionty. Byly připraveny čtyři nové sloučeniny, které byly charakterizovány pomocí 31-P NMR spektroskopie, infračervené a Ramanovy spektroskopie a rtg. difrakční analýzou. Molekulová struktura heterobicyklických produktů s neobvyklými strukturními parametry byla dále podrobena analýze pomocí kvantově chemických výpočtů.