New condensed nitrogen–phosphorus heterocycles

ŠEVČÍK, Richard, Jiří PŘÍHODA and Marek NEČAS. New condensed nitrogen–phosphorus heterocycles. Polyhedron. Oxford: PERGAMON-ELSEVIER SCIENCE LTD, 2017, vol. 124, March, p. 96-103. ISSN 0277-5387. Available from: https://dx.doi.org/10.1016/j.poly.2016.12.036.

Basic information

• Original name: New condensed nitrogen–phosphorus heterocycles
• Name in Czech: Nové kondenzované dusíko-fosforečné heterocykly
• Authors: ŠEVČÍK, Richard (203 Czech Republic, belonging to the institution), Jiří PŘÍHODA (203 Czech Republic, guarantor, belonging to the institution) and Marek NEČAS (203 Czech Republic, belonging to the institution).
• Edition: Polyhedron, Oxford, PERGAMON-ELSEVIER SCIENCE LTD, 2017, 0277-5387.

Other information

• Original language: English
• Type of outcome: Article in a journal
• Field of Study: 10402 Inorganic and nuclear chemistry
• Country of publisher: United Kingdom of Great Britain and Northern Ireland
• Confidentiality degree: is not subject to a state or trade secret
• WWW: URL
• Impact factor: Impact factor: 2.067
• RIV identification code: RIV/00216224:14310/17:00096093
• Organization unit: Faculty of Science
• Doi: http://dx.doi.org/10.1016/j.poly.2016.12.036
• UT WoS: 000397834900011
• Keywords (in Czech): Pyridiniumbetain kyseliny chlorodithiofosforečné; Polyfunkční nukleofily; Dusíko-fosforečné sloučeniny; Rtg difrakční analýza; DFT
• Keywords in English: Chlorodithiophosphoric acid pyridiniumbetaine; Polyfunctional nucleophiles; Nitrogen–phosphorus compounds; X-ray; DFT
• Tags: NZ, rivok
• Tags: International impact, Reviewed

Abstract

To extend our previous study aimed at the reactions of chlorodithiophosphoric acid pyridiniumbetaine (py.PS2Cl) with thiosemicarbazide derivatives, we performed the reactions of chlorodithiophosphoric acid pyridiniumbetaine with a new group of polyfunctional nucleophiles - symmetrical and nonsymmetrical derivatives of hydrazine-1,2-bis(thiocarboamide) of general formula R(H)N-C(S)N(H)N(H)C(S)-N(H)R (R = methyl, i-propyl, ethyl, t-butyl, phenyl). In analogy to heterocyclic anions obtained with the thiosemicarbazide derivatives, the hydrazine derivatives were expected to form heterobicyclic dianions from the reactions with py.PS2CI. Four new compounds were prepared and characterized by P-31 NMR, FTIR, Raman spectroscopy, and single crystal X-ray diffraction. The molecular structure of the heterobicyclic dianion with unusual structural features was further examined by quantum chemistry calculations.

Abstract (in Czech)

V návaznosti na naše předchozí studium reakcí pyridiniumbetainu kyseliny chlorodithiofosforečné (py.PS2Cl) s deriváty thiosemikarbazidu byly zkoumány reakce pyridiniumbetainu kyseliny chlorodithiofosforečné s novou skupinou polyfunkčních nukleofilů - symetrickými a nesymetrickými deriváty hydrazin-1,2-bis(thiokarboamidu) obecného vzorce R(H)N-C(S)N(H)N(H)C(S)-N(H)R (R = methyl, i-propyl, ethyl, t-butyl, fenyl). Analogicky k heterocyklickým produktům, které byly získány reakcemi derivátů thiosemikarbazidu, jsme očekávali, že deriváty hydrazinu poskytnou reakcemi s py.PS2Cl produkty s heterobicyklickými dianionty. Byly připraveny čtyři nové sloučeniny, které byly charakterizovány pomocí 31-P NMR spektroskopie, infračervené a Ramanovy spektroskopie a rtg. difrakční analýzou. Molekulová struktura heterobicyklických produktů s neobvyklými strukturními parametry byla dále podrobena analýze pomocí kvantově chemických výpočtů.