ChrgDescCalc.py – nástroj na výpočet nábojových deskriptorů

HEJRET, Václav, Stanislav GEIDL, Radka SVOBODOVÁ VAŘEKOVÁ and Jaroslav KOČA. ChrgDescCalc.py – nástroj na výpočet nábojových deskriptorů (ChrgDescCalc.py - tool for calculating charge descriptors). In ENBIK - Národní bioinformatická konference. 2016. ISBN 978-80-7080-960-0.

Basic information

• Original name: ChrgDescCalc.py – nástroj na výpočet nábojových deskriptorů
• Name (in English): ChrgDescCalc.py - tool for calculating charge descriptors
• Authors: HEJRET, Václav (203 Czech Republic, belonging to the institution), Stanislav GEIDL (203 Czech Republic, belonging to the institution), Radka SVOBODOVÁ VAŘEKOVÁ (203 Czech Republic, belonging to the institution) and Jaroslav KOČA (203 Czech Republic, belonging to the institution).
• Edition: ENBIK - Národní bioinformatická konference, 2016.

Other information

• Original language: Czech
• Type of outcome: Conference abstract
• Field of Study: 10400 1.4 Chemical sciences
• Country of publisher: Czech Republic
• Confidentiality degree: is not subject to a state or trade secret
• WWW: URL
• RIV identification code: RIV/00216224:14740/16:00108723
• Organization unit: Central European Institute of Technology
• ISBN: 978-80-7080-960-0
• Keywords in English: ChrgDescCalc.py; calculating charge descriptors
• Tags: rivok

Abstract

Nábojové deskriptory jsou podskupinou molekulových deskriptorů [1, 2], které v chemoinformatice používáme především k predikci aktivit a fyzikálně chemických vlastností molekul. Nábojové deskriptory mají tu výhodu, že využívají pro svůj výpočet parciální atomové náboje, které popisují rozložení elektronů v molekule a můžeme díky nim získat velký přínos při popisu některých důležitých vlastností. Přestože existuje několik kvantově mechanických i empirických metodik pro výpočet nábojů, většina současných softwarových nástrojů pro výpočet deskriptorů využívá pouze jednoduché Gasteiger-Marsili náboje. Navíc uvedené softwarové nástroje nabízí pouze zlomek z dostupných nábojových deskriptorů. Z tohoto důvodu jsme se rozhodli vytvořit software pro výpočet nábojových deskriptorů, založených na libovolných atomových nábojích. Tento nástroj umožňuje výpočet 68 různých nábojových deskriptorů, jejichž definice byly převzaty především z literatury [1]. Software je napsán v jazyce Python a umožňuje zpracovat tisíce běžných organických molekul během několika sekund. Rád bych představil výsledky porovnání deskriptorů využívající kvantově mechanické a empirické náboje. Dále se nám pomocí vybraných deskriptorů podařilo vytvořit kvalitní QSPR modely pro predikci významných fyzikálně chemických vlastností – rozdělovacího koeficientu logP a disociační konstanty pKa pro molekuly fenolů.

Abstract (in English)

Charge descriptors are a subset of molecular descriptors [1, 2] that we use in chemoinformatics to predict the activities and physico-chemical properties of molecules. Charge descriptors have the advantage that they use partial atomic charges for their calculation, which describe the distribution of electrons in a molecule and can give us great benefits in describing some important properties. Although there are several quantum mechanical and empirical charge calculation methods, most current descriptor calculation software tools use only simple Gasteiger-Marsili charges. In addition, these software tools offer only a fraction of the available charge descriptors. For this reason, we decided to create software for calculating charge descriptors based on any atomic charges. This tool allows the calculation of 68 different charge descriptors, the definitions of which have been taken from literature [1]. The software is written in Python and allows you to process thousands of common organic molecules in seconds. I would like to present the results of comparing descriptors using quantum mechanical and empirical charges. Furthermore, using selected descriptors, we were able to create quality QSPR models for prediction of significant physico-chemical properties - logP partition coefficient and pKa dissociation constant for phenol molecules.

Links

• LQ1601, research and development project: Name: CEITEC 2020 (Acronym: CEITEC2020)

Investor: Ministry of Education, Youth and Sports of the CR